以氯苯为原材料合成三硝基苯酚的合成路线

历史上有三种苯酚的合成路线。

路线1：由苯氯化制得氯苯，然后氯苯与熔融NaOH在200摄氏度下反应得苯酚钠，加酸得苯酚。

路线2：异丙苯氧化得过氧化异两苯，然后酸性条件下水解得苯酚。

路线3：苯磺化再用NaOH中和得苯磺酸钠，然后与固体NaOH共热得苯酚钠，最后酸化得苯酚。

1. 苯磺化碱熔化法：

将苯蒸汽通过浓硫酸中，部分磺化为苯磺酸，之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠，最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融，生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫，生成苯酚。

这是较古老的方法。工序多，原子利用率低，不易连续生产。同时，使用大量酸碱，设备腐蚀严重，维修费大。不过，生产技术较容易掌握。

2. 苯氯化水解法：

苯蒸汽与氯化氢催化反应，生成氯苯，氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。

该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠，对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。

3. 异丙苯氧化法：

用丙烯和苯在催化剂（如无水三氯化铝）作用下烷基化生成异丙苯；异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯；过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。

异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法，也最为经济。除了可以得到苯酚，还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物，有分解爆炸风险。

 4. 直接氧化法

用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂，催化氧化苯生产苯酚。

这类方法原子利用率高，副反应少。目前还在开发中。

制备1．磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。2．异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3．氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。4．粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5．拉西法苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。

可以，苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯；

1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺；1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成氯苯；氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。

苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene

理化性质

无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。

酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。

氯苯在氢氧化钠溶液中水解得到苯酚——这个属于卤代烃的碱性水解

苯酚再和氢氧化钠溶液反应得到苯酚钠！——苯酚属于酸，又叫石炭酸，酸一般都能和碱反应得到盐和水！

但注意：氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚。