乙酸乙酯的问题
一、乙酸乙酯名称
名称1: 乙酸乙酯 ethyl acetate
名称2: 醋酸乙酯 acetic ester
CAS No.: 141-78-6
分子式 C4H8O2
分子量 88.11
存在:除人工合成外,还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。
二、乙酸乙酯外观与性状
外观:无色澄清液体。
香气:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。
熔点(℃): -83.6
折光率(20℃):1.3708--1.3730
沸点(℃): 77.2
相对密度(水=1): 0.894--0.898
相对蒸气密度(空气=1): 3.04
饱和蒸气压(kPa): 13.33(27℃)
燃烧热(kJ/mol): 2244.2
临界温度(℃): 250.1
临界压力(MPa): 3.83
辛醇/水分配系数的对数值: 0.73
闪点(℃): 25
引燃温度(℃): 426
爆炸上限%(V/V): 11.5
爆炸下限%(V/V): 2.0
室温下的分子偶极距:6.555*10^-30
溶解性: 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
三、乙酸乙酯主要用途
用途很广。主要用作溶剂,及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.
注意事项
1.健康危害: 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
2.燃爆危险: 本品易燃,具刺激性,具致敏性。
3.危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
四、实验室制取乙酸乙酯
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。 顺序是密度先小后大,然后加热
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3:导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3.1:浓硫酸既作催化剂,又作干燥剂。
3.2:Na2CO3溶液的作用是:
(1)乙酸乙酯在无机盐Na2CO3溶液中的溶解度减小,容易分层析出。
(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
(1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。
(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
粗乙酸乙酯中主要杂质是:乙酸、乙醇、水。
第一步饱和Na2CO3洗,上层是有机层,成份:乙酸乙酯、水、乙醇、进入有机层的碳酸钠;下层水层,成份:乙酸钠、碳酸钠、水。这一步除去乙酸。
第二步,饱和NaCl主要洗去上一步洗涤带进的碳酸钠。所以有机层是乙酸乙酯、水、乙醇;水层是碳酸钠和氯化钠。
第三步饱和CaCl2洗涤除去乙醇。有机层乙酸乙酯、水,水层为六乙醇合氯化钙,氯化钙。
有机层总在上层。
1、①酯化反应是可逆反应;②酸做催化剂且需加热有副反应生成,增加反应物的浓度,分离出生成物。
2、不合适,反应中有一步是用碳酸钠溶液吸收未反应的乙酸和乙醇是乙酸乙酯溶解度降低更易析出,而过多的酸则会相反。
3、主要杂质:乙烯,乙醚,乙酸,乙醇。用洗气法除去。
利用酯化反应制备乙酸乙酯,反应物是乙酸、乙醇;乙酸、乙醇容易挥发,乙醇的沸点大约是78摄氏度;酯化反应开始时温度高会促进乙酸、乙醇的挥发,故应进行小火加热。
扩展资料:
乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。
通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酯
醋酸仲丁酯,即乙酸仲丁酯,也称醋酸另丁酯,为无色、易燃、具有果实味的液体,可溶解多种树脂及有机物,是醋酸丁酯的四种同分异构体之一,它与其它异构体的性能在大多数情况下都相似,其作溶剂最大的区别在于其沸点较常用的醋酸正丁酯和醋酸异丁酯低,蒸发速度较快。因此,与醋酸正丁酯相比,对于慢干要求很严的场合,应用时可能要加入挥发性较低的组分以调节体系的挥发度(如用价廉的1000号/100号芳烃溶剂油取代体系中高价的甲苯/二甲苯),或减少高挥发度溶剂的用量,以达到良好的性能。对于希望快干一点或慢干要求不严的场合,可100%替代醋酸正丁酯(醋酸丁酯)。 醋酸仲丁酯可以与任意比例的 醋酸丁酯/醋酸混丁酯 混溶和混用。
最近几年,由于全球范围内对环境保护的要求日趋严格,人们趋向于减少甲苯、二甲苯、酮类等溶剂的用量,其发展方向是开发和利用树酯涂料和用醋酸酯类等含氧溶剂取代挥发性涂料配方中的芳烃和酮类,而由价格低廉的醋酸仲丁酯正可满足这一趋势。
1 醋酸仲丁酯的应用
(1)取代醋酸丁酯/醋酸正丙酯用作涂料和油墨的溶剂
醋酸仲丁酯对许多物质具有良好溶解性。工业上它可用作制造硝基纤维素漆、丙烯酸漆、聚氨酯漆等的溶剂,这些漆类可用作飞机机翼涂料、人造皮革涂料、汽车涂料等,也可用于赛璐珞制品、铜板纸、漆皮等的制造。它还可用作印刷油墨中的挥发性溶剂和感光材料的快干剂。油墨行业的大佬之一广东中山叶氏油墨已经成功应用。国内知名品牌油漆商大多数都已试用。
(2)作香料
醋酸仲丁酯存在于贻贝、熟香蕉、烘山芋、苹果汁香精等物质中,是这些物质的致香组分之一,因此,可用作果实味香精。
(3)用于医药
醋酸仲丁酯由于其挥发度适中,具有良好的皮肤渗透性,可用作药物吸收促进组分。
(4)作反应介质组分
醋酸仲丁酯和其它两种常用的醋酸丁酯一样,可作为反应介质,如用于合成三烷基胺氧化物,N,N二丙烯基乙二胶等。
(5)作萃取剂组分
醋酸仲丁酯可用作萃取剂组分,用作共沸蒸馏溶剂组分和部分取代以往采用甲苯、二甲苯和甲基异丁基酮等作为溶剂的场合,如萃取分离乙醇丙醇、丙烯酸等物质。
(6)作金属清洗剂组分
醋酸仲丁酯可以用作金属清洗剂组分,清除金属表面的涂料。
2 醋酸仲丁酯的生产及使用情况
目前醋酸仲丁酯的生产方法有两种:醇酯化法和加成法。70年代前,醋酸仲丁酯在国内外均有醇酯化法生产,美国曾有溶剂用醋酸仲丁酯产品。我国50、60年代,在涂料中也用过醋酸仲丁酯, 后来因生产成本过高,改为醋酸正丁酯及其它混合物代替,目前,中国已成功开发醋酸仲丁酯生产新工艺。该工艺流程短、成本低,具有较强的竞争优势,目前,产品已投放湖南、湖北、广东、广西、江苏、浙江、上海、山东、福建、北京等地。
3 醋酸仲丁酯的市场分析及建议
对于醋酸仲丁酯的市场情况,由于影响因素很多,很难估计。据业内人士推测,醋酸仲丁酯用于涂料的需求量可达3000t/a,印墨中的应用量大约2000~4000t/a,取代甲基异丁基酮(MIBK)的用量可达5000t/a。醋酸仲丁酯可良好地取代甲苯(甲苯111℃,仲丁酯112℃,沸点最接近),如果我国对甲苯作溶剂予以限制,其用量将较大。此外,醋酸仲丁酯还可在医药工业中占有一定的用量。因此,在几个较大的应用范围内,我国醋酸仲丁酯的市场潜力可达1万t/a以上。 由于各涂料厂、油墨厂对溶剂配方存在偏爱,虽然醋酸仲丁酯的市场潜力较大,但市场有待于开拓。考虑到醋酸仲丁酯在国内作涂料溶剂已被其它溶剂取代30多年,推向市场需用户调改配方,而各涂料生产厂的偏爱不同,并非所有可用的厂家都愿意改变配方,因此,需要进行用于涂料溶剂的研究开发;对其它应用,也需要开展应用开发。
1.物质的理化常数:
国标编号 32130
CAS号 105-46-4
中文名称 乙酸仲丁酯
英文名称 sec-butyl acetate;2-butanol acetate
别 名 醋酸仲丁酯;醋酸第二丁酯
分子式 C6H12O2;CH3COOCH(CH3)CH2CH3 外观与性状 无色液体,有果子样的香气
分子量 116.16 蒸汽压 2.00kPa/25℃ 闪点:19℃
熔 点 -98.9℃ 沸点:112.3℃ 溶解性 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密 度 相对密度(水=1)0.86;相对密度(空气=1)4.00 稳定性 稳定
危险标记 7(中闪点易燃液体) 主要用途 用作溶剂,化学试剂,调制香料
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品对眼及上呼吸道粘膜有刺激性。有麻醉作用。可引起皮肤干燥并可通过完整的皮肤吸收。
二、毒理学资料及环境行为
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
羟胺-氯化铁比色法《空气中有害物的测定方法》(第二版),杭士平主编
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 200mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
灭火方法:灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
在浓硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯
为了提高酯的产量,本实验采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中,一般采用加入过量的乙酸,以便使乙醇转化完全,避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物给分离带来困难。
器材和药品
1. 器材 普通蒸馏装置,分液漏斗(125mL),大试管,烧杯,锥形瓶(50mL),量筒,回流冷凝管,铁圈,普通漏斗,滤纸,pH试纸。
2. 药品 冰乙酸,95%乙醇,浓硫酸,饱和碳酸钠,饱和氯化钙,饱和氯化钠水溶液,无水硫酸镁。
实验方法
在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇,在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸,混合均匀后加入几粒沸石,装上回流冷凝管(装置见图4-4)。在水浴上加热回流0.5h。稍冷后,改为蒸馏装置,在水浴上加热蒸馏,直至无馏出物馏出为止,得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴,使有机相呈中性为止(用pH试纸测定)。将液体转入分液漏斗(使用方法见第二章“七、萃取操作”)中,摇振后静置,分去水相,有机相用10mL饱和食盐水洗涤后①,再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液,酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥②。
将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中,在水浴上进行蒸馏,收集73~78℃馏分③,产量10~12g。
纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃, =1.3727。
附注
①碳酸钠必须洗去,否则下一步用饱和氯化钙溶液洗乙醇时,会产生絮状的碳酸钙沉淀,造成分离的困难。为减少酯在水中的溶解度(每17份水溶解1份乙酸乙酯),故此处用饱和食盐水洗。
②由于水与乙醇、乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物,故在未干燥前已是清亮透明溶液,因此,不能以产品是否透明作为是否干燥好的标准,而应以干燥剂加入后吸水情况而定,并放置30min,其间要不时摇动。若洗涤不净或干燥不够时,会使沸点降低,影响产率。
③乙酸乙酯与水或醇形成二元和三元共沸物的组成及沸点如下表:
沸点/℃ 组成/%
乙酸乙酯 乙 醇 水
70.2 82.6 8.4 9.0
70.4 91.908.1
71.8 69.0 31.0 0