乙酸乙酯的制备可以用什么作为催化剂
乙酸乙酯的制备可以用浓硫酸作为催化剂。
纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体,是一种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸,和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应并且反应缓慢,所以要具有长时间,才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。
反应中浓硫酸主要作用:
⒈催化剂
⒉吸水剂
注意:为了分离乙酸乙酯一般用饱和碳酸钠溶液
因为饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度,同时可以吸收没有反应的乙醇并中和挥发的乙酸。
用途:
1、作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中。
2、作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产。
3、作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产。
4、作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料制造、可以做白酒勾兑用香料、人造香精。
5、萃取剂,从水溶液中提取许多化合物(磷、钨、砷、钴)。
6、有机溶剂。分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
制乙酸乙酯的原料是乙醇和乙酸
浓硫酸具有脱水性,强氧化性
因此制乙酸乙酯时用浓硫酸做催化剂可能引起的问题有如下:
浓硫酸使乙醇脱水形成乙烯,在进一步可以氧化成碳黑。
工厂里酯化反应常用的催化剂有:浓硫酸,浓盐酸,对甲基苯磺酸,氯化亚砜。
在无水乙醇和冰醋酸反应制乙酸乙酯的实验中,用浓硫酸做催化剂和吸水剂,若催化机理是氢离子极化羰基中的O,增强羰基C受亲核试剂进攻的能力。
工业上常用的催化剂有很多,如:硫酸工业中用来催化二氧化硫的五氧化二钒、氨的催化氧化制一氧化氮用铂铑合金做催化剂,合成氨工业用铁触媒(以铁为主的金属),石油化工行业中脱氢与加氢用镍或铂,催化重整铼等等。
其他定义
也有一种说法,催化剂参与化学反应。在一个总的化学反应中,催化剂的作用是降低该反应发生所需要的活化能,本质上是把一个比较难发生的反应变成了两个很容易发生的化学反应(与之相反的称为抑制剂)。在这两个反应中,第一个反应中催化剂扮演反应物的角色,第二个反应中催化剂扮演生成物的角色,所以说从总的反应方程式上来看,催化剂在反应前后没有变化。
碳酸氢钠不过可以用作酯化反应催化剂,他只能让酯类水解~
kt/a生产装置。
(1)乙酸酯化法
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。
ch3ch2oh+ch3cooh=ch3cooch2ch3+h2o
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
水
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上是属于被淘汰的工艺路线。
(2)
乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯。
2ch3cho→ch3cooch2ch3
乙醛
乙酸乙酯
该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置,在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。
(3)乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。
2c2h5oh→ch3cooch2ch3+h2
乙醇
乙酸乙酯
氢
(4)
乙烯加成法
在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下,乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。
ch2ch2+ch3cooh=ch3cooch2ch3
乙烯
乙酸
乙酸乙酯
该反应乙酸的单程转化率为66%,以乙烯计乙酸乙酯的选择性为94%。rhone-poulenc
、昭和电工和bp等跨国公司都开发了该生产工艺。
乙酸和乙醇生成乙酸乙酯是可逆反应,生成物中有水,浓硫酸有吸水性,吸水可以促进可逆反应的平衡向右移动(也就是向生成物这边移动),促进反应进行,提高反应产率,这里浓硫酸是作为吸水剂的。
水解反应,NaOH仅是催化剂,不直接参与反应(或者看成提供一个碱性的环境)
.......
CH3COOCH3CH2+H2O=========酸==========CH3COOH+CH3CH2OH
做酯化反应催化剂的物质要有吸水性,乙酸没有吸水性,浓硫酸有强烈吸水性,所以浓硫酸可以做酯化反应催化剂,另外,无水磷酸(固体,
熔点40°C)有吸水性,也可以做酯化反应催化剂。
实验步骤:
①在一个大试管里注入乙醇2mL,再慢慢加入0.5mL浓硫酸、2mL乙酸,连接好制备乙酸乙酯的装置。
②用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3mL饱和碳酸钠溶液的上方约2mm~3mm处,注
意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化,待有透明的油状液体浮在液面上,取下盛有碳酸钠溶液的试管,并停
止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管,静置,待溶液分层后,观察上层液体,并闻它的气味。
③加热混合物一段时间后,可看到有气体放出,在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。
实验注意问题;
①所用试剂为乙醇、乙酸和浓硫酸。
②加入试剂顺序为乙醇---→浓硫酸----→乙酸。
③用盛碳酸钠饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。
④导管不能插入到碳酸钠溶液中(防止倒吸回流现象)。
⑤对反应物加热不能太急。
几点说明:
a.浓硫酸的作用:①催化剂
②吸水剂
b.饱和碳酸钠溶液的作用:①中和蒸发过去的乙酸;②溶解蒸发过去的乙醇;③减小乙酸乙酯的溶解度。
提高产率采取的措施:
(该反应为可逆反应)
①用浓硫酸吸水平衡正向移动
②加热将酯蒸出
提高产量的措施:
①用浓硫酸作催化剂、吸水剂。②加热(既加快反应速率、又将酯蒸出)。③用饱和碳酸钠溶液收集乙
酸乙酯(减少损失)。