1个苯上面2个H分别被甲基和羟基取代叫什么

对甲酚溶液受热易分解的，而且容易氧化。 主页产品有机原料酚类化合物 。

对甲酚

中文名 对甲苯酚

英文名 p-Cresol

别名 对甲酚

P-甲酚

对甲苯酚

对-甲酚

对-甲酚

对羟基甲苯

对蒸木油酸

对甲基苯酚

4-甲基酚

4-甲基苯酚

4-甲(苯)酚

4-甲酚标准溶液

英文别名 4-cresol

p-Kresol

p-Cresol

p-Toluol

PARA-CRESOL

KRESOL-PARA

para cresol

p-Oxytoluene

p-Methyiphenol

4-Methylphenol

phenol,-methyl-

p-Tolyl alcohol

4-Hydroxytoluene

p-Methylhydroxybenzene

CAS 106-44-5

EINECS 203-398-6

化学式 C7H8O

分子量 108.14

InChI InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3

密度 1.034g/mLat 25°C(lit.)

熔点 32-34°C(lit.)

沸点 202°C(lit.)

闪点 193°F

水溶性 20 g/L (20 ºC)

蒸汽压 1 mm Hg ( 20 °C)

蒸汽密度 3.72 (vs air)

JECFA Number 693

溶解度 20g/l

折射率 nD20 1.5395

酸度系数 10.17(at 25℃)

存储条件 Store below +30°C.

稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Air and light-sensitive. Hygroscopic.

敏感性 Light Sensitive

外观 Crystalline Solid or Liquid

比重 1.0341 (20/4℃)

颜色 Colorless to light yellow, may darken on exposure to light

Merck 14,2579

BRN 1305151

爆炸极限值 1%(V)

暴露限值 NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppmOSHA PEL: TWA 5ppm (22 mg/m3)ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).

物化性质 无色至粉红色结晶，呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178，折射率(nD20)1.5312，熔点34.8℃，沸点201.9℃，闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。

产品用途 本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。

苯酚最初从煤焦油中得到，也称石炭酸。它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，能溶于水，25℃时100g水中可溶解发6.7g，68℃以上可完全溶解。此外，还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。

（二）甲苯酚

甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。

由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。

（三）苯二酚

苯二酚有三种异构体，它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。

（四）萘酚

萘酚有α-和β-两种异构体。

α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。

甲基苯酚有邻间对三种……总之具有酚的通性

补充一下，苯甲醇比较容易与除HF的氢卤酸反应，羟基被卤原子取代

苯甲醇苄醇Benzyl alcholPhenyl methanolBenzenemethanol

资料 CAS: 100-51-6

分子式: C7H8O

分子质量:108.14

沸点: 205℃

熔点: -15-92℃

中文名称: 苯甲醇；苄醇

英文名称: Benzyl alchol；Phenyl methanol；Benzenemethanol

性质描述: 无色透明液体。稍有芳香气味。可燃。熔点-15.4℃，沸点205.4℃，189℃（66.67kPa），141℃（13.33kPa），93℃（1.33kPa），相对密度1.0419（24/4℃），折射率1.53955，闪点100.4℃，自燃点436℃。稍溶于水（1份苯甲醇可溶于40份水），能与乙醇；乙醚；氯仿等混溶。天然存在于素馨花香油；伊兰伊兰油；月下香油等物质中，以游离态或酯类形式存在。

生产方法: 以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格（QB792-81）：相对密度1.041-1.046，折光率1.538-1.541，沸程203-206℃馏出量在95%以上，溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中，含醇量≥98%，含氯试验（N.F）为副反应。原料消耗定额：氯化苄1600kg、t；纯碱1000kg、t。

用途: 苄醇是极有用的定香剂，是茉莉；月下香；伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂；照相显影剂；聚氯乙烯稳定剂；医药；合成树脂溶剂；维生素B注射液的溶剂；药膏或药液的防腐剂。可用 作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。

弱酸性

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

与氯化铁的反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上氢原子的取代反应

苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。

苯酚也易硝化，使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

制取苯酚，先用苯和液溴反应生成溴苯，再用溴苯和氢氧化钠反应

化学描述

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

反应类型

⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反应。如：

①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；

CH3COONH4（加热）→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

⑶脱羧反应：除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2），但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔）→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)

HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

注：脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。

（4）还原反应

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。

醇的酸性和碱性

醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。[1]

烃基的电子效应

在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：

(CH3)3CCH2OH >(CH3)3COH >(CH3)2CHOH >C2H5OH >CH3OH >H2O

这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。

烃基的空间效应

在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：

CH3OH >RCH2OH >R2CHOH >R3COH

这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。

各类醇的共轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。[1]

醇羟基中氢的反应

由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠（CH3CH2ONa）和放出氢气。

由于在液相中，水的酸性比醇强，所以醇与金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后设法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物将水带走转移平衡。所沸共合物是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程中因气相和液相组成相同而不能分开，得到具最低沸点（比所有组分沸点都低）或最高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同，直到蒸完沸点一直恒定，如乙醇一苯一水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍过量的苯，先将水除去，然后过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。[1]

醇与含氧无机酸的反应

醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。

醇与硝酸的反应过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，氮氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧双键。

该类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备。无机酸三级醇酯的制备不宜用此法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。

醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。

含氧无机酸酯有许多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都是烈性炸药。硝化甘油还能用于血管舒张、治疗心绞痛和胆绞痛。科学家发现：硝化甘油能治疗心脏病的原因是它能释放出信使分子“NO”，并阐明了“NO”在生命活动中的作用机理。为此，他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。

生命体的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯与钙离子的反应可用来控制体内钙离子的浓度，如果这个反应失调，会导致佝偻病。[1]

醇羟基的取代反应

醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。常采用的方法如下：

1.与氢卤酸的反应

(1）一般情况

氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。

ROH+HX——>RX+H20

醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。

在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢卤酸的反应性为HI>HBr>HCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作用与质子酸类似。

羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于

酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。

弱酸性

酸性比较：碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅 -

克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。

傅 -

克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。

苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在

pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9

时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。

氧化反应

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。

邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH

)结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。