苯酚的分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13摩尔体积(m3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率:11.15
酚羟基结构式是:-O-H 。只要是苯环上直接相连的羟基都是酚羟基。 结构简式就是下面的图,结构式加上氢就行了。酚羟基是一种有机化合物。常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
酚羟基结构特点:
酚羟基(-OH) 为酚类的官能团。在C—O—H结构中,氧原子含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,结果C—O键更牢固,O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。
以上内容参考:百度百科-羟基
性质:
酚羟基是指苯环上的氢被羟基取代,有弱酸性,有毒,它既具有羟基的性质,也有酸性,能和钠等活泼金属反应,生成苯酚钠。
酚羟基通常不能发生酯化反应,但酚羟基同样可以成酯,酚羟基的酯不能通过酯化反应制备,只能由酚和酰氯或酸酐反应来制备。
酚羟基:苯环上的氢原子被羟基取代,也就是苯环上直接连接的羟基叫酚羟基。
醇羟基:又称氢氧基,由氢和氧两种原子组成的一价原子团(-OH)。此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团
广义的羟基包括酚羟基和醇羟基,狭义的羟基可以仅指醇羟基。酚羟基比醇羟基活泼,有一定酸性,如苯酚的羟基可以和碱反应;另外酚羟基的还原性也较强,易被氧化为有颜色的醌类化合物,醇羟基无此性质。另外:酚羟基可以电离出H+,而羟基是不可以的。醇羟基成中性,不易电离。
样品来源制样法,物化性能多联系。
识图先学饱和烃,三千以下看峰形。
2960、2870是甲基,2930、2850亚甲峰。
1470碳氢弯,1380甲基显。
二个甲基同一碳,1380分二半。
面内摇摆720,长链亚甲亦可辨。
烯氢伸展过三千,排除倍频和卤烷。
末端烯烃此峰强,只有一氢不明显。
化合物,又键偏,~1650会出现。
烯氢面外易变形,1000以下有强峰。
910端基氢,再有一氢990。
顺式二氢690,反式移至970;
单氢出峰820,干扰顺式难确定。
炔氢伸展三千三,峰强很大峰形尖。
三键伸展二千二,炔氢摇摆六百八。
芳烃呼吸很特征,1600~1430。
1650~2000,取代方式区分明。
900~650,面外弯曲定芳氢。
五氢吸收有两峰,700和750;
四氢只有750,二氢相邻830;
间二取代出三峰,700、780,880处孤立氢
醇酚羟基易缔合,三千三处有强峰。
C-O伸展吸收大,伯仲叔醇位不同。
1050伯醇显,1100乃是仲,
1150叔醇在,1230才是酚。
1110醚链伸,注意排除酯酸醇。
若与π键紧相连,二个吸收要看准,
1050对称峰,1250反对称。
苯环若有甲氧基,碳氢伸展2820。
次甲基二氧连苯环,930处有强峰,
环氧乙烷有三峰,1260环振动,
九百上下反对称,八百左右最特征。
缩醛酮,特殊醚,1110非缩酮。
酸酐也有C-O键,开链环酐有区别,
开链强宽一千一,环酐移至1250。
羰基伸展一千七,2720定醛基。
吸电效应波数高,共轭则向低频移。
张力促使振动快,环外双键可类比。
二千五到三千三,羧酸氢键峰形宽,
920,钝峰显,羧基可定二聚酸、
酸酐千八来偶合,双峰60严相隔,
链状酸酐高频强,环状酸酐高频弱。
羧酸盐,偶合生,羰基伸缩出双峰,
1600反对称,1400对称峰。
1740酯羰基,何酸可看碳氧展。
1180甲酸酯,1190是丙酸,
1220乙酸酯,1250芳香酸。
1600兔耳峰,常为邻苯二甲酸。
氮氢伸展三千四,每氢一峰很分明。
羰基伸展酰胺I,1660有强峰;
N-H变形酰胺II,1600分伯仲。
伯胺频高易重叠,仲酰固态1550;
碳氮伸展酰胺III,1400强峰显。
胺尖常有干扰见,N-H伸展三千三,
叔胺无峰仲胺单,伯胺双峰小而尖。
1600碳氢弯,芳香仲胺千五偏。
八百左右面内摇,确定最好变成盐。
伸展弯曲互靠近,伯胺盐三千强峰宽,
仲胺盐、叔胺盐,2700上下可分辨,
亚胺盐,更可怜,2000左右才可见。
硝基伸缩吸收大,相连基团可弄清。
1350、1500,分为对称反对称。
氨基酸,成内盐,3100~2100峰形宽。
1600、1400酸根展,1630、1510碳氢弯。
盐酸盐,羧基显,钠盐蛋白三千三。
矿物组成杂而乱,振动光谱远红端。
钝盐类,较简单,吸收峰,少而宽。
注意羟基水和铵,先记几种普通盐。
1100是硫酸根,1380硝酸盐,
1450碳酸根,一千左右看磷酸。
硅酸盐,一峰宽,1000真壮观。
勤学苦练多实践,红外识谱不算难。
苯酚结构式如下:
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
扩展资料:
亲电取代:
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。