碳酸二甲苯酯的一氯代物

碳酸甲乙酯为什么是锂电池优良溶剂

碳酸甲乙酯属于危险品，危险标识：R10易燃。

碳酸甲乙酯（Ethyl Methyl Carbonate）别名碳酸乙基甲酯，为无色透明液体，不溶于水，可用于有机合成，是 一种优良的锂离子电池电解液的溶剂。碳酸甲乙酯应储存于阴凉、通风、干燥处，按易燃化学品规定储运。

碳酸二甲酯(DMC)是一种重要的有机化工中间体,广泛用于羰基化、甲基化、甲氧基化和羰基甲基化等有机合成反应,用于生产聚碳酸酯、异氰酸酯、聚氨基甲酸酯、聚碳酸酯二醇、烯丙基二甘醇碳酸酯、甲胺基甲酸萘酯(西维因)、苯甲醚、四甲基醇铵、长链烷基碳酸酯、碳酰肼、丙二酸酯、丙二尿烷、碳酸二乙酯、三光气、呋喃唑酮、肼基甲酸甲酯、苯胺基甲酸甲酯等多种化工产品.由于DMC无毒,可替代剧毒的光气、氯甲酸甲酯、硫酸二甲酯等作为甲基化剂或羰基化剂使用,提高生产操作的安全性,降低环境污染.作为溶剂,DMC可替代氟里昂、三氯乙烷、三氯乙烯、苯、二甲苯等用于油漆涂料、清洁溶剂等.作为汽油添加剂,DMC可提高其辛烷值和含氧量,进而提高其抗爆性.此外,DMC还可作清洁剂、表面活性剂和柔软剂的添加剂.

应该是叫碳酸二甲苯酯吧,ditolyl是叫二甲苯基或者叫联甲苯（基）,好像是C14H13

这个二甲苯应该是指 两个 甲苯合在一起的,不是有两个甲基的苯,差很远

大概是这样吧

我也查不到多少资料,不好意思

晚上好，DMC和甲苯、二甲苯之间可以良好互溶作为溶剂型油漆的环保稀释剂配方，我没试过是否能溶于纯苯但应该也是可以的物理相似相溶。和DMC相近的诸如乙酸甲酯、尼龙酸二甲酯等等都能和芳香烃互溶没有问题。

碳酸二甲酯作为一种新型的低毒溶剂，在油漆和胶粘剂等行业已经成功应用多年，可替代目前使用的甲苯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮或丁酮等溶剂，产品环保，技术成熟，价格适中，不仅适用于硝基漆、家具漆、汽车漆等，还可用于胶粘剂行业，应用前景十分广泛。

碳酸二甲酯作为一种新型的低毒溶剂在油漆、胶粘剂行业可替代甲苯、二甲苯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮或丁酮等溶剂，是环保型绿色化工产品。

□碳酸二甲酯是良好的甲基化剂、羰基化剂、羟甲基化剂及甲氧基化剂，是一种用途广泛的化工原料，。

□碳酸二甲酯是光气、硫酸二甲酯、氯甲酸甲酯等剧毒品的理想替代品。

□碳酸二甲酯可用于合成聚碳酸酯、碳酸二苯酯、异氰酸酯等。

□医药方面用于合成抗感染类药、解热镇痛类药、维生素类药、中枢神经系统用药。

□农药方面主要用于生产甲基异氰酸酯、进而生产某些氨基甲酸酯类药、杀虫剂（苯甲醚）。

□碳酸二甲酯还可用于汽油添加剂、锂电池电解液等。

http://hi.baidu.com/lzd525

1.不稳定，遇明火、高热易燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

2.虽说微毒，也对身体健康有危害：

吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体可能有害。本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

3.该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

其他

碳酸二甲酯（DMC）是一种新型的绿色有机合成中间体，有多种反应性能，在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点，被称为“21世纪有机合成领域的新基块”．已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：

反应①：

反应②：

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，化合物Ⅰ的最简单同系物属于芳香族化合物的同分异构体共有______种．

（2）化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为______．

（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品，该副产品的名称为______．

（4）以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下：

其中生成化合物Ⅴ的反应类似反应②，则化合物Ⅴ的结构简式为______，1mol化合物Ⅴ最多可与______mol H2发生加成反应．

答案：

（1）化合物Ⅰ为苯酚，分子式为C6H6O，对应的最简单同系物属于芳香族化合物甲基苯酚，同分异构体由邻、间、对以及苯甲醇、甲苯基醚等，共5种，故答案为：C6H6O； 5；（2）化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应，生成苯...

解析：

（1）化合物Ⅰ为苯酚，对应的最简单同系物属于芳香族化合物甲基苯酚，同分异构体由邻、间、对以及苯甲醇、甲苯基醚等；（2）化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应，生成苯酚钠和碳酸钠；（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同时生成乙酸甲酯；（4）由题给信息可知V为，能与氢气发生加成反应为稠环和C=O键

碳酸二甲酯是绿色化工基础原料,应用范围十分广泛,具有广阔的应用前景。 以碳酸丙烯酯和甲醇酯交换反应合成碳酸二甲酯的反应为一可逆反应,故采用反应精馏技术,以促进反应的进行,提高碳酸二甲酯收率。反应精馏集反应和精馏分离一体,及时移走反应产物,使平衡向产物方向移动,使原料转化率得到最大限度的提高。采用甲醇钠作为催化剂,具有较强的催化活性、选择性高。增加反应段中甲醇的含量,可使平衡向利于生成碳酸二甲酯的方向移动,提高转化率。并利用加压精馏技术分离碳酸二甲酯和甲醇共沸物,加压精馏是在精馏过程中,提高分离塔的压力,改变碳酸二甲酯和甲醇共沸物的共沸温度,成功的解决了该共沸物的分离问题。克服了传统工艺碳酸二甲酯收率低的弊端,提高了产品的产量,降低了能源消耗。

通过对主要设备操作参数优化分析得到反应精馏塔最佳的操作条件为甲醇: 碳酸丙烯酯摩尔比为4:1,回流比为3～5,压力为1.6～1.8Kpa,温度为65～67℃。在此条件下进行酯交换反应,生成DMC和丙二醇的收率最高,甲醇和DMC则在精馏段形成共沸物。在加压精流塔中将甲醇与DMC由常压共沸组成变成高压共沸组成,改善二者的分离程度,提高DMC的收率。 用“绿色化学品”碳酸二甲酯代替光气合成2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯， 进而分解生成甲苯二异氰酸酯具有反应条件温和，催化剂便宜，仅有副产物甲 醇生成等优点。若同甲醇氧化羰基化碳酸二甲酯反应相结合，可构成“零排放” 的绿色合成工艺过程，是洁净化工的重要发展方向。

首先，通过重结晶制备了主产物2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯的纯品，应用CHN 元素分析仪检验了其纯度，应用质谱、红外光谱、核磁共振波谱等先进测试手 段对其进行了定性分析；通过制备液相色谱制备了副产物2-甲基-5-氨基苯氨基 甲酸甲酯的纯品，并应用质谱、红外光谱等测试手段对其进行了定性分析；通 过液-质联用技术，对副产物聚脲进行了定性分析。从而实现了对碳酸二甲酯和 2，4-二氨基甲苯合成2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯反应的主、副产物的全部定性。

其次，建立了一套适宜的、高效的对反应物和主、副产物同时进行测试的 高效液相色谱分析系统。确立了色谱条件为：色谱柱RP C-18柱，流动相V （甲醇）：V（水）=5:5，流速0.6ml/min，紫外检测，波长254nm。采用外标 法对主产物2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯进行了定量分析，对实验结果进行了精 确度和回收率的检验，效果良好。

第三，对催化剂进行了筛选，确定了其活性排序：乙酸锌>氧化铅>甲醇钠>碱式碳酸锌>氧化锌=碱式碳酸铜。其中，乙酸锌、氧化铅、甲醇钠催化剂对碳 酸二甲酯和2，4-二氨基甲苯合成2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯反应体系具有良好 的催化性能。

第四，考察了以甲醇钠为催化剂，碳酸二甲酯和2，4-二氨基甲苯合成2， 4-甲苯二氨基甲酸甲酯反应。发现加入甲酸甲酯，可以显著提高2，4-甲苯二氨 基甲酸甲酯产率。通过气-质联用和红外光谱对中间产物2，4-甲苯二甲酰胺和 N-（2-甲基-5-氨基）苯基甲酰胺进行了定性，并以此为依据，初步推测了反应 机理。对影响反应进行的各因素进行了研究，获得了较适宜的反应条件，2，4- 甲苯二氨基甲酸甲酯的产率可达59.75%。

第五，考察了以乙酸锌为催化剂，碳酸二甲酯和2，4-二氨基甲苯合成2， 河北工业大学硕士研究生学位论文 4．甲苯二氨基甲酸甲酯反应。通过对催化剂进行Xap表征和对反应液进行气－ 质联用定性分析，确定了乙酸锌催化剂的失活是因为它和反应的副产物甲醇发 生进一步反应，生成乙酸甲酯、水和对2，4甲苯二氨基甲酸甲酯合成反应没 有催化活性的氧化锌。通过气相色谱分析，确定高压釜内余压是由二氧化碳引 起，碳酸二甲酯水解生成甲醇和二氧化碳。对影响反应进行的各因素进行了研 究，获得了较适宜的反应条件，*4甲苯二氨基甲酸甲酯的产率可达89．32%。

第六，考察了以氧化铅为催化剂，碳酸二甲酯和2，个二氢基甲苯合成L 4甲苯二氨基甲酸甲酯反应。反应中有诱导期存在，诱导期的存在与氧化铅催 化剂的表面状态密切相关。经过碳酸二甲酯预处理的氧化铅催化剂转化为新相 P匕oO入闪m。，致使诱导期消失。化学反应在新相比*0。从0mz表面上进行， 其中oH官能团在反应中起到了重要作用。以此为基础，推测了反应机理。对 反应温度和反应时间对反应的影响进行了研究，获得了较适宜的反应条件，2， 4甲苯二氨基甲酸甲酯的产率可达 81．8%。 离子液体由于其独特的物理化学性质成为研究工作者关注的热点,已经被成功地应用于多种催化反应。 本论文是将碳酸二甲酯与离子液体的优点有效结合,研究了离子液体催化碳酸二甲酯参与的一些有机反应。主要包括两个部分:第一部分是离子液体催化碳酸二甲酯参与的甲氧羰基化反应第二部分是离子液体催化碳酸二甲酯参与的甲基化反应。 在离子液体催化碳酸二甲酯和氮杂环化合物甲氧羰基化合成氮杂环酯中,使用离子液体代替强碱为催化剂,催化碳酸二甲酯与氮杂环化合物进行甲氧羰基化高效、绿色地合成氮杂环酯。在优化的反应条件下,吲哚-1-甲酸甲酯的选择性和收率分别可达到100%和96%。

通过研究不同氮杂环化合物和碳酸二甲酯反应,发现吲哚2位的位阻效应是影响吲哚类化合物反应活性的重要因素。考察不同离子液体对反应活性的影响,表明咪唑阳离子2位是氢原子的离子液体催化活性明显好于咪唑阳离子2位是甲基的离子液体,咪唑阳离子的2位氢原子与碳酸二甲酯的羰基氧原子形成氢键,活化碳酸二甲酯分子,降低反应能垒,促进了反应进行。离子液体可以循环使用4次,反应活性没有降低。 在离子液体催化碳酸二甲酯和取代苯乙腈类化合物甲基化合成2-苯基丙腈类化合物时,使用离子液体代替催化活性低的无机盐或分子筛为催化剂。以苯乙腈为反应底物,考察了反应温度、时间、水含量以及催化剂用量的影响。

碳酸二甲酯作为重结晶溶剂的原因在于其属性无毒。由于碳酸二甲酯无毒，可替代剧毒的光气、氯甲酸甲酯、硫酸二甲酯等作为甲基化剂或羰基化剂使用，提高生产操作的安全性，降低环境污染，作为溶剂，碳酸二甲酯可替代氟里昂、三氯乙烷、三氯乙烯、苯、二甲苯等用于油漆涂料、清洁溶剂等。作为汽油添加剂，碳酸二甲酯可提高其辛烷值和含氧量，进而提高其抗爆性此外，碳酸二甲酯还可作清洁剂、表面活性剂和柔软剂的添加剂。由于用途非常广泛，碳酸二甲酯被誉为当今有机合成的新基石。

DMC的优良性质和特殊分子结构决定了DMC广泛的用途，概括如下[1～3]： （1）代替光气作羰基化剂：光气（Cl-CO-Cl）虽然反应活性较高，但是它的剧毒和高腐蚀性副产物使其面临巨大的环保压力，因此将会逐渐被淘汰；而DMC（CH3O-CO-OCH3）具有类似的亲核反应中心，当DMC的羰基受到亲核攻击时，酰基-氧键断裂，形成羰基化合物，副产物为甲醇，因此DMC可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物，如氨基甲酸酯类农药、聚碳酸酯、异氢酸酯等，其中聚碳酸酯将是DMC需求量最大的领域，据预测2005年80%以上的DMC将用于生产聚碳酸酯； （2）代替硫酸二甲酯（DMS）作甲基化剂：由于与光气类似的原因，DMS（CH3O-SO-OCH3）也面临被淘汰的压力，而DMC的甲基碳受到亲核攻击时，其烷基-氧键断裂，同样生成甲基化产品，而且使用DMC比DMS反应收率更高、工艺更简单。主要用途包括合成有机中间体、医药产品、农药产品等； （3）低毒溶剂：DMC具有优良的溶解性能，其熔、沸点范围窄，表面张力大，粘度低，介质界电常数小，同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度，因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业。从表1可以看出，DMC不仅毒性小，还具有闪点高、蒸汽压低和空气中爆炸下限高等特点，因此是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。 表1 DMC与其他溶剂的性能比较[4～5] 性能 DMC 丙酮 异丁醇 三氯乙烷 甲苯 分子量 90.08 58.08 60.09 133.41 92.1 熔点/℃ 4 -94.4 -88.5 -32.6 -94.97 沸点/℃ 90.3 56.1 82.3 74.1 110.6 闪点（闭口）/℃ 17 -18 11.7 -- 4.4 蒸汽压（20℃）/kPa 5.60 24.66 4.27 13.33 2.93 爆炸极限，% 3.8～21.3 2.15～13 2.7～13.0 -- 1.27～7.0 粘度/×10-3 Pa•s 0.625 0.316 2.41 0.79 0.579 表面张力/×10-5 N•cm－1 28.5 -- 20.8 25.6 27.92 蒸汽热/J•g－1 369.06 523.0 676.58 249.82 363.69 界电常数 2.6 1.01 18.6 7.12 2.2 相对蒸发速度（醋酸丁酯=1） 4.6 7.2 0.83 -- 2.4 SP值 10.4 10.0 10.9 8.6 8.4 经口致死量LD50/mg•kg－1 12 900 -- 5 800 -- 7 530 卫生容许浓度/mg•L－1 -- 0.40 0.20 0.24 200×10-6 （4）汽油添加剂：DMC具有高氧含量（分子中氧含量高达53%）、优良的提高辛烷值作用（（R+M）/2=105）、无相分离、低毒和快速生物降解性等性质，使汽油达到同等氧含量时使用的DMC的量比甲基叔丁基醚（MTBE）少4.5倍，从而降低了汽车尾气中碳氢化合物、一氧化碳和甲醛的排放总量，此外还克服了常用汽油添加剂易溶于水、污染地下水源的缺点，因此DMC将成为替代MTBE的最有潜力的汽油添加剂之一。在2002年美国化学会会议上，我国天津大学的无污染、低成本生产汽油添加剂DMC的技术成为本次会议最受瞩目的三大发明之一，这说明了DMC作为汽油添加剂的优势已经被广泛认同。

碳酸二甲酯是一种环保绿色原料，可以满足当前清洁工艺的要求，符合可持续发展的战略趋势，同时兼具多种优良性能，因此其合成工艺受到了越来越多的关注。DMC现有生产工艺有四种，其中氧化羰基化工艺是开发较早、较成熟的工艺，其产品价格也较低，而酯交换工艺的产品价格较高，曾被认为是一种经济性较差的工艺。近年来随着环保意识增强，酯交换工艺研究越来越多，Shell等大公司甚至将其作为走持续发展规划、开发绿色环保技术的典型，据称新开发的酯交换工艺可以明显降低投资和成本。根据经济分析可知，氧化羰基化工艺DMC产品价格的制约因素是甲醇和一氧化碳的价格，酯交换工艺DMC产品价格的制约因素是环氧乙烷、乙二醇和蒸汽价格，因此将环氧乙烷和DMC生产基地联建具有潜在的经济效益。目前，我国碳酸二甲酯仍然处于供不应求的状态，是开发建设的良好时机。

DMC最初的生产方法为光气法，于1918年即已开发成功，但是光气的毒性和腐蚀性限制了这一方法的应用，特别是随着环保受到全世界的重视程度的日益提高，光气法已经被淘汰。自20世纪80年代开始，对于DMC生产工艺的研究开始受到普遍的关注，据Michael A.Pacheco和Christopher L.Marshall的统计，有关DMC生产工艺的专利自1980－1996年就超过了200项[2]。 20世纪80年代初，意大利的EniChem公司实现了以CuCl为催化剂的由甲醇氧化羰基化合成DMC工艺的商业化，这是第一个实现工业化的非光气合成DMC的工艺，也是应用最广的工艺。此工艺的缺陷在于高转化率时催化剂的失活现象严重，因此其单程转化率仅为20%。 在20世纪90年代，DMC合成工艺的研究得到了迅速的发展：日本的Ube对EniChem公司甲醇氧化羰基化合成DMC的工艺进行了改进，选择NO为催化剂，这样避免了催化剂的失活，使转化率几乎达到了100%，此工艺已实现了工业化；美国Texaco公司开发了先由环氧乙烷与二氧化碳反应生成碳酸乙烯酯，再与甲醇经过酯交换生产DMC的工艺，此工艺联产乙二醇，于1992年实现了工业化，此工艺被认为产率较低、生产成本较高，只有当DMC年产量高于55 kt时其投资和成本才可以与其他方法竞争；此外还有一种新兴的工艺，即尿素甲醇解反应，若与尿素生产联合进行可降低成本，此工艺有望实现商业化[7~11]。 表3给出了上述4种工艺的操作工序组成，以比较4种工艺的复杂性。 表3 DMC工艺复杂性比较 工艺 甲醇氧化羰基化 氯化铜 一氧化氮 酯交换 （碳酸乙烯酯） 尿素甲醇解 详细步骤 进料气压缩 进料气压缩 甲醇蒸发 尿素溶解 氧化羰基化反应 氧化羰基化反应 酯交换反应 甲醇解反应 气体回收 气体回收 共沸精镏 共沸精镏 二氧化碳脱除 甲基亚硝酸生成 甲醇回收 氨气回收 催化剂处理 甲醇回收 DMC回收 甲醇回收 甲醇回收 DMC回收 DMC提纯 DMC回收 DMC回收 DMC提纯 碳酸乙烯酯回收 DMC提纯 DMC提纯 乙二醇提纯 溶剂回收 甲胺提纯 装置材料 多数为316SS 多数为碳钢 基本上全为碳钢 基本上全为碳钢 近年来DMC研究开发的重点工艺依然是氧化羰基化法和酯交换法，典型的氧化羰基化法包括ENI液相法、Dow气相法和UBE常压气相法，而通常的酯交换工艺是由碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯与甲醇进行酯交换反应得到DMC。据悉，Shell公司最近开发了一种以环氧丙烷为原料生产DMC并以DMC为原料生产PC的新工艺，该工艺可以明显降低投资和操作费用，与氧化羰基化工艺相比，每吨PC生产成本降低300美元；此工艺利用了温室效应气体二氧化碳，是一种环境友好工艺，可以减少10%碳化物排放。我国也在酯交换工艺研究方面投入了较大的精力，但多集中在实验室和中试阶段，有待于工艺流程的进一步简化和催化剂的优化方可实现工业化[12~17]。