有机化学分离提纯实验
萘是非极性化合物,易溶于有机溶剂如乙酸乙酯,不溶于水溶液,
苯甲酸,苯酚都是有机酸,分子形式溶于有机溶剂,但可以溶于碱性溶液如饱和碳酸钠溶液,此时,苯甲酸或苯酚以阴离子形式存在于水溶液中,而不溶于有机溶剂。
苯胺是碱性的,分子形式溶于有机溶剂,但可以溶于酸性溶液如稀盐酸溶液,此时,苯胺以阳离子形式存在于水溶液中,而不溶于有机溶剂。
这道题就考了相似相容,液液萃取和简单有机酸碱化合物。
举一个例子,把第三组混合物转移到分液漏斗中,再加入1M的稀盐酸溶液,震摇,静置分层,乙酸乙酯层只含有萘,盐酸层只含有苯胺的盐酸盐。该溶液再加氨水碱化,乙酸乙酯提取可得苯胺。
2-萘酚、苯甲酸有芳环这样的疏水基团,可以在乙酸乙酯这样的有机溶剂中溶解,不是因为水解;
甲苯胺?正确名称是什么?对甲苯胺、间甲苯胺?
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甲苯胺溶于乙酸乙酯,也是因为相似相容,溶于有机溶剂,同时部分原因是酸碱性,因苯胺呈碱性,乙酸乙酯解离出的乙酸呈酸性。
通用名称萘乙酸乙酯、TreHold化学名称α萘乙酸乙基酯分子式C14H14O2分子量214㊣|㊣|㊣㊣|㊣化学结构CH|2COOCH2CH—3理化性质无色液体,不溶于水。毒性大白鼠急性口服LD50为3580毫克/千克。生理作用具有生长素的活性,主要用于化学整株。
附表
绿篱经修剪后将萘乙酸乙酯涂在修剪的切口处,可控制新梢生长。每年4月1日至7月15日处理2次,效果最佳。温度高时效果显著,可代替人工修剪。对槭树、榆树、栎树均有效。
氨基萘二甲酸属于两性化合物。
氨基萘二甲酸是苯甲酸的苯环上的对位(4-位)被氨基取代后形成的化合物。纯品对氨基苯甲酸是白色针状单斜棱晶,露置于空气中或见光易氧化变黄,因此市售品常为淡棕黄色晶体。易溶于沸水,可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水及苯,不溶于石油醚。对氨基苯甲酸是两性物质,可溶于酸、碱溶液中。对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一,在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。
对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一,在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸,由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸,芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在这一相似的酶,不过至今仍未发现。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。 细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.制备或来源。对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。
个人建议:储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
英文名称 naphthalenetar camphor
分子式 C10H8
结构 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。
CAS登录号 91-20-3
国标编号 41511
分子量 128.18
[编辑本段]基本性质
性状 光亮的片状晶体,具有特殊气味。
物理性质 密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
分子结构两个相连的苯环
化学性质:在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样,但活性比苯环强
从中间对称的两个C旁边的C开始标,其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为阿尔法碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为贝塔碳)。
一般情况下,阿尔法碳活性大于贝塔碳,取代基在阿尔法位上,这是由动力学控制,温度较高时,阿尔法碳上取代基会转移到贝塔碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成贝塔酰化产物
用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。起取代反应比起加成反应溶易
制备或来源
可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出(焦油萘);也可从裂解焦油碳十馏分分出(石油萘);此外,还可从甲基萘经脱甲基制得。
衍生物 萘酚 萘乙酸
[编辑本段]毒性
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:具有刺激作用,高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。
急性中毒:吸入高浓度萘蒸气或粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害,甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50490mg/kg(大鼠经口);人经口5g,白内障及肾损害;人经口5~15g,致死;儿童经口2.0g/2日,致死。
亚急性和慢性毒性:兔经口1g/(kg·天),3天,见晶状体浑浊,20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天,2~3个月,红细胞先增多后减少;400~500mg/m3,4小时/天,5个月,见晶状体浑浊。小鼠吸入60~500mg/m3,5个月,条件反射紊乱,尸检见呼吸系统损害。
致突变性:细胞遗传学分析:仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性:小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2400mg/kg(孕7~14天),影响活产指数,影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。
致癌性:大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0):3500mg/kg(12周,间歇),疑致肿瘤剂,致淋巴瘤,包括何杰金氏病,致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):30ppm(6小时)(2处,间歇),致肿瘤,致肺肿瘤。
在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。
危险特性:遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触,能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
[编辑本段]应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下,就地焚烧。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖,减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩);可能接触其粉尘时,建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医.
一氯取代物2种,二氯取代物10种
[编辑本段]"萘"在字典中的解释
nài ㄋㄞ
一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。