如何用苯和乙烯合成1-苯乙醇和2-苯乙醇
仅供参考,乙烯先与HCl加成,得到一氯乙烷,一氯乙烷和苯在AlCl3催化下发生付克烷基化反应,得到乙苯,光照条件下发生一氯取代反应,然后在EtOH、EtONa中发生消除得到苯乙烯,然后用HCl分别在无过氧化物和有过氧化物的条件下加成,得到两种一氯代物,最后将这两种一氯代物水解即分别得到:2-苯乙醇和1-苯乙醇。
解析:
苯乙烯 与 氯化氢 亲电加成,生成卤代烃:(Ph表示苯环)
Ph-CH=CH2 + HCl ―→ Ph-CH-CH3
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Cl
卤代烃水解生成醇:
Ph-CH-CH3 + H2O ―(NaOH,△)→ Ph-CH-CH3 + HCl
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Cl OH
b.己烯与溴发生加成反应生成二溴己烷,二溴己烷和苯混溶,不能分离,故b错误;
c.溴水和苯不发生反应,应用液溴和苯发生取代反应,故c错误;
d.二溴乙烷和二甲苯混溶,二者沸点不同,应用蒸馏的方法分离,故d错误.
故选a.
不能一步制成,要分两步。
一步理论上可行,但反应可能会有很多副反应或反应条件过高,转换率过低,故不用。
首先,苯乙烯与氯化氢亲电加成,生成卤代烃:(ph代表苯环,参考:“hno3xyf5”)
Ph-CH=CH2 + HCl ―→ Ph-CH-CH3
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Cl
然后,卤代烃水解生成醇:
Ph-CH-CH3 + H2O ―(NaOH,△)→ Ph-CH-CH3 + HCl
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Cl OH
根据马尔科夫尼可夫规则,在亲电加成时,氢原子加在氢原子多的碳上,即生成α--苯乙醇。
希望你能理解,欢迎追问。
苯乙烯一步法制备α-苯乙醇理论上是可以在酸催化下苯乙烯与水加成反应制得。但估计副反应太多,产物提纯不了,所以没有查到这一步的反应。通过2步反应就有人做出来。
例如:
H2 + Cl2 ==点燃== 2HCl
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
苯 + CH3CH2Cl →AlCl3,25`C→ 乙苯 +HCl
乙苯 →Fe3O4,600`C→ 苯乙烯 + H2
苯乙烯 + H2O →催化剂→ 苯乙醇