二氯磷酸三溴乙酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
二氯磷酸三溴乙酯
中文别名
2,2,2-三溴二氯磷酸乙酯
英文名称
1,1,1-tribromo-2-dichlorophosphoryloxyethane
英文别名
2,2,2-Tribromoethyl
phosphorodichloridate2,2,2-Tribromoethyl
dichlorophosphatephosphorodichloridic
acid
2,2,2-tribromo-ethyl
ester
CAS号
53676-22-5
合成路线:
1.通过三溴乙醇合成二氯磷酸三溴乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/928189
醇的α-氢原子较为活泼,可以被溴原子取代,生成三溴乙醇。
只是该反应中,实际上三溴化磷只是催化剂,还需要用液溴作反应物。
3Br2+CH3CH2OH=催化剂=(Br)3CCH2OH + 3HBr
【这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子。
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷。
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr。】
中文名称
二氯磷酸三溴乙酯
中文别名
2,2,2-三溴二氯磷酸乙酯
英文名称
1,1,1-tribromo-2-dichlorophosphoryloxyethane
英文别名
2,2,2-Tribromoethyl
phosphorodichloridate2,2,2-Tribromoethyl
dichlorophosphatephosphorodichloridic
acid
2,2,2-tribromo-ethyl
ester
CAS号
53676-22-5
上游原料
CAS号
中文名称
75-80-9
三溴乙醇
下游产品
CAS号
名称
53676-22-5
二氯磷酸三溴乙酯
110-91-8
吗啉
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/928189