席夫碱怕酸为什么要用酸催化
席夫碱在酸性条件下可以反应。
席夫碱在酸性条件下可以分解成原来的羰基与氨基。
席夫碱,也称西佛碱,Schiffbase席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。
成希夫碱一般是要加一些叔胺类或者有机酸作催化剂,有时候不加也可以。成希夫碱会生成水,影响反应的正向进行,我一般会用甲苯作溶剂,加分水器,共沸带除体系里的水;也可以加无水硫酸钠或者无水硫酸镁。貌似希夫碱这种东西溶解性很挫,我一般做完冷却室温直接抽滤,再洗洗,收率到80%是可以的。反应的时候要加惰性气体保护,否则会变黑。一般成希夫碱时间比较长,3h可能不够,8h左右应该可以。
席夫碱反应是一平衡反应,即水的存在会将烯胺水解成对应的醛和胺,在反应中不断除去水,反应才会完成,一般采用甲苯回流形成共沸用分水器分水。通常在甲苯中,加入微量的对甲苯磺酸做为催化剂,和伯胺在加热回流分水条件下进行反应,分出的水量是计算量的。它和普通的脂肪胺及大部分芳胺都能够在这个条件下顺利得到席夫碱。
席夫碱在酸性条件下分解成原来的羰基与氨基。
希夫碱不仅可以加酸催化,还可以加碱催化。
席夫碱在稀酸中会发生水解,淀粉的水解程度包括部分水解和完全水解,其中碘水可检验淀粉是否完全水解,银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液可检验淀粉是否发生水解,但葡萄糖与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的反应均须在碱性条件下进行,故在加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液之前必须先加碱中和。淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,检验水解产物时应先用NaOH溶液调节溶液至碱性,然后用银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性悬浊液检验,最后用碘水检验淀粉是否完全水解。
英文名:Schiff base
也称西佛碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。