邻氨基苯酚对人体有哪些危害,哪些物质中含有邻氨基
俗名邻氨基苯酚,白色或浅灰色结晶粉;末蒸汽压;熔点170~174℃溶解性微溶于水;密度;稳定性:稳定,不聚合;危险标记:15(有害品,远离食品);主要用途:用于制造染料、药物、塑料固化剂。
耐氨基苯酚腐蚀性强的橡胶是:天然胶,氯丁胶,丁基胶。150度只有丁基胶可以。氨基苯酚,又名邻氨基苯酚,是一种有机化合物,化学式为C6H7NO。主要用作染料中间体,用于制造硫化染料、偶氮染料、毛皮染料和荧光增白剂EB等,在化妆品工业中用于制造染发剂(作为配合染料)。农药工业中用于杀虫剂伏杀硫磷的原料,也可用于银、锡的测定和金的检定。
早上好,邻氨基苯酚中主链上的酚基比较容易发生氧化反应生成醌基,所以苯酚和其他多环芳香酚都不宜长期暴露在阳光和空气中请酌情参考。苯醌相对于苯酚是一种稳定结构(水溶液氧化后呈现浅粉色)。
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
一、氢键形成的条件
1、 与电负性很大的原子A 形成强极性键的氢原子
2、较小半径、较大电负性、含孤电子对、带有部分负电荷的原子B (F、O、N)
要判断是否存在分子内氢键,通常一定要画图,分析空间位置。
二、分子内氢键:氢键发生在同一分子内者
1、在分子内部除了应具备形成氢键的原子(与H连接的F、O、N)。
2、还必须满足:形成氢键的原子处于合适的位置方能形成。通常以六边形或五边形的生成最适合,且尽可能在同一平面上。如邻硝基苯酚、邻氨基苯酚
以邻硝基苯酚为例,可能形成氢键的基团是硝基和羟基,这两个基团靠得较近,可以形成分子内氢键。相反如果硝基处于间位或对位,两个基团离得太远,不能形成分子内氢键(可能形成氢键的两个基团中X-H-Y间距离超过0.3纳米就不能形成氢键了)
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氧化永久性染膏由两部分组成,第一部分为染色剂,第二部分为显色剂。只有两部分混合才能染色。 第一部分为染色剂 主要由下列物质组成。
(一)中间体
氧化永久性染发剂所用的主要染料中间体,几乎都是至少两个给电子团(如-OH和-NH2)在对位或邻位取代的苯的衍生物。对位或邻位取代使苯的衍生物具有容易被氧化的性质。染料中间体被氧化后能直接显色。
可作永久性染发剂的中间体有近30种。但市场常用的约有近10种,这类染料中间体最重要的化合物主要有对苯二胺、对氨基苯酚、邻苯二胺、邻氨基苯酚。
(二)偶合剂
偶合剂主要是一些基团(-OH和-NH2)在间位取代的苯的衍生物,由于间位取代的苯的衍生物不容易被双氧水氧化,但可与染料中间体的氧化产物偶合或缩合,生成各种色调的染料。
偶合剂与中间体的区别为:中间体易氧化能直接显色而偶合剂不易氧化不直接显色,而是通过与中间体的氧化产物偶合或缩合后才显色。
(三)胶凝剂和增稠剂
作用为形成凝胶或形成具有一定粘度的膏体。
(四)表面活性剂
具有多种功能可作为清洁剂、发泡剂。
二、碱性较弱的芳胺 硝基苯胺、硝基甲苯胺、多氯苯胺等,这 些芳胺分于中含有吸电子取代基,碱性较弱。这些芳胺难以和稀酸成 盐,即使生成了铵盐,在水中也很容易水解生成游离芳胺,因此他们 的重氮化反应速度比碱性较强的芳胺快,所以必须用较浓的酸加热使 芳胺溶解,然后冷却析出芳胺沉淀,并且要迅速加入亚硝酸钠溶液以 保持亚硝酸在反应中过量,否则偶合活泼性很高的对硝基苯胺重氮盐,容易和溶液中游离的对硝基苯胺生成黄色的重氮氨基化合物沉淀。 三、弱碱性芳胺 若芳胺的碱性降低到即使用很浓的酸也不能溶 解时,他们的重氮化就要用亚硝酸硫酸为重氮化剂,在浓硫酸或冰醋
酸中进行。
属于这类弱碱性芳胺有:6-氯或溴-2,4-二硝基苯胺、2,6-二氯 -4-硝基苯胺、1-氨基蒽醌、6-甲氧基-2-氨基苯并硫氮茂等。这类芳 胺的铵盐很不稳定并很容易水解,在浓硫酸中仍有游离胺存在,故可 重氮化。
弱碱性芳胺氨基的邻位有硝基存在时,在浓硫酸中生成的重氮盐 不能用水稀释.否则重氮基邻位的硝基很容易按下述反应脱落。
四、氨基酚类 邻氨基苯酚的氯基及硝基衍生物的重氮化都是按 照常法进行的,2-氨基-4,6-二硝基苯酚重氮化时,则需将其先溶解 在碱液里。
但游离的邻氨基苯酚在普通条件下重氮化时,却很容易被亚硝酸 氧化。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是合成金属络合染料时的重要中间体,他 在无机酸中重氮化时也容易被亚硝酸氧化,因此他的重氮化是在乙酸 介质中进行的。乙酸是一种弱酸。和亚硝酸钠作用时徐徐放出亚硝酸,
后者立即和1-氨基-2-萘酚作用,防止了氧化的发生。重氮反应的结果 生成稳定的重氮氧化物。
I-氨基-2-荼酚叫-4-磺酸重氮化时常加入少量硫酸铜作催化剂,其 反应为:
五、芳胺磺酸及羧酸 邻、间、对氨基苯磺酸,邻氨基苯甲酸, 1-氨基荼-4-磺酸都是含有磷酸基或羧基的芳香族胺类,他们多数呈 内盐形式,故难溶于水;但他们的铵盐则溶于水。这类芳胺的重氮化 一般是先用碳酸钠或氢氧化钠制成纳盐溶液,然后加入无机酸析出沉 淀,这时析出的沉淀颗粒很细易重氮化。
有些芳胺磺酸如1-氨基萘-4-磺酸极难溶于水,则可采用反加法
重氮化。将等摩尔氨基磺酸钠盐和亚硝酸钠溶液在良好搅拌下加到冰 和盐酸(或硫酸)的混合物中,此时生成的亚硝酸立即和沉淀析出的 氨基磺酸反应生成重氮盐。
六、氨基偶氮化合物 氨基偶氮化合物的重氮化方法各不相同, 主要根据他们的性质来决定,例如氨基偶氮苯不溶于水,其盐酸盐在 水中也不容易溶解,所以在重氮化前要使他与水及盐酸搅拌的时间长 一些、然后徐徐加入亚硝酸钠溶液。重氮反应时间要继续数小时。 在合成多偶氮染料时,经常使用下述氨基单偶氮染料为原料进行 重氮化
Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (25oC)
序号(No.)
名称(Name)
化学式(Chemical formula)
Kb
pKb
1
甲胺
CH3NH2
4.17×10-4
3.38
2
尿素(脲)
CO(NH2)2
1.5×10-14
13.82
3
乙胺
CH3CH2NH2
4.27×10-4
3.37
4
乙醇胺
H2N(CH2)2OH
3.16×10-5
4.50
5
乙二胺
H2N(CH2)2NH2
8.51×10-5(K1)
4.07
7.08×10-8(K2)
7.15
6
二甲胺
(CH3)2NH
5.89×10-4
3.23
7
三甲胺
(CH3)3N
6.31×10-5
4.20
8
三乙胺
(C2H5)3N
5.25×10-4
3.28
9
丙胺
C3H7NH2
3.70×10-4
3.432
10
异丙胺
i-C3H7NH2
4.37×10-4
3.36
11
1,3-丙二胺
NH2(CH2)3NH2
2.95×10-4(K1)
3.53
3.09×10-6(K2)
5.51
12
1,2-丙二胺
CH3CH(NH2)CH2NH2
5.25×10-5(K1)
4.28
4.05×10-8(K2)
7.393
13
三丙胺
(CH3CH2CH2)3N
4.57×10-4
3.34
14
三乙醇胺
(HOCH2CH2)3N
5.75×10-7
6.24
15
丁胺
C4H9NH2
4.37×10-4
3.36
16
异丁胺
C4H9NH2
2.57×10-4
3.59
17
叔丁胺
C4H9NH2
4.84×10-4
3.315
18
己胺
H(CH2)6NH2
4.37×10-4
3.36
19
辛胺
H(CH2)8NH2
4.47×10-4
3.35
20
苯胺
C6H5NH2
3.98×10-10
9.40
21
苄胺
C7H9N
2.24×10-5
4.65
22
环己胺
C6H11NH2
4.37×10-4
3.36
23
吡啶
C5H5N
1.48×10-9
8.83
24
六亚甲基四胺
(CH2)6N4
1.35×10-9
8.87
25
2-氯酚
C6H5ClO
3.55×10-6
5.45
26
3-氯酚
C6H5ClO
1.26×10-5
4.90
27
4-氯酚
C6H5ClO
2.69×10-5
4.57
28
邻氨基苯酚
(o)H2NC6H4OH
5.2×10-5
4.28
1.9×10-5
4.72
29
间氨基苯酚
(m)H2NC6H4OH
7.4×10-5
4.13
6.8×10-5
4.17
30
对氨基苯酚
(p)H2NC6H4OH
2.0×10-4
3.70
3.2×10-6
5.50
31
邻甲苯胺
(o)CH3C6H4NH2
2.82×10-10
9.55
32
间甲苯胺
(m)CH3C6H4NH2
5.13×10-10
9.29
33
对甲苯胺
(p)CH3C6H4NH2
1.20×10-9
8.92
34
8-羟基喹啉(20℃)
8-HO—C9H6N
6.5×10-5
4.19
35
二苯胺
(C6H5)2NH
7.94×10-14
13.1
36
联苯胺
H2NC6H4C6H4NH2
5.01×10-10(K1)
9.30
4.27×10-11 (K2)
10.37
分子式:C9H7NO
分子质量:145.16
熔点:72.5-74℃
中文名称:8-羟基喹啉;喔星;8-氢氧化喹啉;8-羟基氮杂萘
英文名称:8- Hydroxyquinoline;8-Quinolinol;Oxine;1-azanaphthalene-8-ol;8- chinolinol;8-hydroxy-chinolin;8-hydroxychinolin;8-oq;8-oxyquinoline;8- quinol
性状描述:白色针状结晶。熔点76℃,沸点266.6℃(100.3kPa)。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸,不溶于水。
生产方法:由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚;邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至 100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。
用途:该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿;氯碘喹啉;双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料;农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂;消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。
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