氯甲苯的制备
苯 傅克烷基化成甲苯,这一步是很难的,反应很慢。如果苯环上有其他的富含电子的基团,如CH3O-,傅克烷基化就比较容易。
比较好用的是第二种。目前常用的是Blanc chloromethylation(就是第二种)和free radical chlorination(甲苯和氯气反应)。
(1)向上述四种物质中加入FeCl3溶液,若变为紫色的是苯酚,苯酚可以与FeCl3生成紫色的物质,发生显色反应;
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5自由基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基自由基更稳定.
甲苯上除了烷基,苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。
根据取代位置可分为邻位、间位、对位。
邻氯甲苯(O-Chlorotoluene),在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒,对呼吸道有损伤,对眼、鼻有刺激作用,避免用手直接接触,非密闭场所要穿戴防护用品。
间氯甲苯,无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
扩展资料:
邻氯甲苯主要用途
邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一,农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。
邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯,邻氯苯胺等产品。
邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚,邻氯甲苯在液氨中,用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。
邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料,这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
百度百科-间氯甲苯
百度百科-对氯甲苯
甲基取代反应。
甲苯和氯气在光照条件下,发生烷基上的取代反应生成甲基上的一个氢被氯取代,生成一氯甲苯,甲苯可以萃取溴水中的溴使溴水褪色B不可以,不能使溴水褪色,也不能与氯气使溴水褪色说明发生亲电取代/加成,与氯气在光照条件下发生反应是自由基取代。
氯气和甲苯的反应方程式:
CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl
一、甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应。
二、甲基取代反应:
1、甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
2、有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
甲苯的一氯代物有3种。分别为邻甲苯、间甲苯和对甲苯。
甲苯的三种一氯代物的额结构式如下。
1、邻甲苯的结构式如下。
2、间甲苯的结构式如下。
3、对甲苯的结构式如下。
扩展资料:
邻氯甲苯,在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。
对氯甲苯,,分子式为C₇H₇Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
间氯甲苯为无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
参考资料来源:百度百科-间氯甲苯
参考资料来源:百度百科-对氯甲苯
甲苯的一氯代物有4种,即氯化苄、邻氯甲苯、对氯甲苯、间氯甲苯。甲苯不是苯,是苯环上有个甲基。所以一氯代物中氯可以是在甲基上,与甲基相邻,与甲基隔一个H,或与甲基相对。甲苯为无色澄清液体,有苯样气味,有强折光性,能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
苯氯甲烷一般指氯化苄。
氯化苄是一种无色或微黄色的透明液体,属致癌物质,具有刺激性气味,微溶于水,易溶于苯、甲苯等有机溶剂,是一种重要的化工、医药中间体。
中文名称:氯化苄
IUPAC英文名:(chloromethyl)benzene
别名:苄氯、氯苄、苄基氯、氯甲苯、氯甲基苯、氯苯甲烷、苯氯甲烷、一氯甲苯、一氯化苄、α-氯甲苯
CAS号:100-44-7
PubChem:7503
SMILES:ClCc1ccccc1
InChI:1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
熔点:-43℃
沸点:179.4℃
相对密度:1.100
折光率:1.5391
性质:是苯的一个氢被氯甲基取代后形成的化合物。它是重要的有机合成中间体。
性质:
氯化苄在通常情况下为无色或微黄色有强烈刺激性气味的液体,有催泪性。与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水,但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。
有毒!可燃,可与空气形成爆炸性混合物。遇明火、高温或与氧化剂接触有爆炸燃烧的危险。有潜在的致癌性:动物为阳性反应,人为不肯定反应。对微生物有致突变性。眼部与之接触可能造成永久损害,可能引起结膜和角膜蛋白变性。有腐蚀性,皮肤接触时轻者会造成灼伤、疼痛数小时,严重时可引起大疱、红疹或湿疹。持续吸入高浓度蒸汽会造成呼吸道炎症,甚至肺水肿。吞食会造成胃肠道刺激反应、头晕、头痛、恶心、呕吐和中枢神经系统控制。
氯化苄与乙醇及水三相混合后,颜色呈白色浑浊液。
储运信息:
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
对于这个“1”,还可能是(1)1-己烯,(2)1-己炔。鉴别它们的方法为:加入硝酸银溶液,1-己炔会有炔银沉淀生成,再加入酸性高锰酸钾溶液,1-己烯使高锰酸钾溶液褪色,并生成mno2沉淀,还有co2气体放出(气泡产生)。