苯酚与溴苯混合,为何不能加热70度提纯苯酚
苯酚可以和少量的稀溴水制备2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。用少量的、稀的,就是避免过量、浓的溴水,生成的三溴苯酚沉淀溶于苯酚也溶于溴,所以三者相互溶解,成为混容体系。只有通过加热蒸馏的方法提纯。
制成2,4,6-三溴苯酚的方法:把苯酚往浓溴水里滴加。这样就可以制成2,4,6-三溴苯酚。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
2、C6H5-Br + H2O -->(高温高压催化剂)C6H5-OH + HBr
3、 C6H5-OH + 3Br2 --->C6H2Br3-OH(沉淀) + 3HBr
注:C6H2Br3-OH是三溴苯酚, 因为不好打,请谅解。
错解的原因是:在除去苯中少量苯酚时,加入浓溴水,生成的三溴苯酚有机物虽然不溶于水,但根据相似相溶原理,能溶于有机溶剂苯中,因而不能分液除去,此外加入的溴也要溶解在苯中.在除去苯酚中少量苯时,加入NaOH溶液后分液虽除去苯,但苯酚已变成了易溶于水的苯酚钠,不是原物质(苯酚),所以必须加强酸(盐酸或硫酸)或通CO2,使苯酚游离出来,然后再分离,方可得纯净的苯酚.
除去苯中少量杂质苯酚,可在混合物中加入足量的NaOH溶液,充分振荡后用分液漏斗分液,分离出苯酚钠溶液即可.除去苯酚中的杂质苯时,则在混合物中加入足量的NaOH溶液,然后在分液漏斗中分液除去苯,再在苯酚钠溶液中加入硫酸或通入CO2,再次分液便得到纯净的苯酚.
提纯物质时不能在除杂过程中引入新的杂质.选择的试剂与杂质反应后,应产生沉淀或气体或互不相溶的液体,以利于分离.若选择的试剂只能与被提纯的物质反应,则分离除杂后,必须将被提纯的物质恢复成原物质.