比较苯胺,间二甲苯,甲苯,氯苯,苯甲酸,硝基苯溴化溴代反应的活性,并标记其取代位置.

楼上的这个思路很简单，可惜没产品。氯苯的溴化在四个位置的几率都差不多，而且又难分离。

先硝化，分离对位产物对硝基甲苯，然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺，然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺，然后铁+溴加成，然后碱性条件下变回胺，亚硝酸钠+氯化亚铜即可。

实验方法:1.向混合物中加入适量的碳酸氢钠溶液,搅拌,待放出气体后分层,下层为苯甲酸钠溶液,向苯甲酸钠溶液中加入盐酸游离出苯甲酸固体,过滤

2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液,搅拌,充分反应后,分层,下层为苯酚钠溶液,向苯酚钠溶液中通入CO2,苯酚沉淀游离出来,过滤

3.相上层的有机相中加入适量盐酸,搅拌,充分反应后,分层,下层为苯胺盐酸盐,上层为甲苯,分液

向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液,分层,上层为游离出来的苯胺,分液

1.浓硝酸硝化

2.铁粉酸催化，还原硝基

3.乙酸酐，酰化

4.浓硫酸，对位磺酸基占位

5.氯气，氯化邻位

6.酸性水解乙酰基和磺酸基

7.调pH，把成盐的氨基释放出来

然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.

反应中加入的物质为N-甲基苯胺、光气、氯气、四氯化碳,最后生成的氯化物为N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯先由N-甲基苯胺与光气反应，生成N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯，再在N-甲基上进一步氯化，得到最后所需氯化物即N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯^.^