三氟乙酸和烯烃反应吗

取代反应机理：指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应，分为亲核取代、亲电取代和均裂取代、协同反应四类。

若取代反应发生在分子内各基团之间，称为分子内取代。部分取代反应中又同时发生分子重排。有机的取代反应会依以下的特点，被归类到若干个有机反应类别中：促使取代反应机理指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应，分为亲核取代、亲电取代和均裂取代、协同反应四类。

通常情况下，烯烃不易与氢发生反应。but在催化剂Pt、Pd等的条件下可以发生加成反应生成烷烃即 催化氢化

烯烃的相对氢化速率为 乙烯＞一取代乙烯＞二取代乙烯＞三取代乙烯＞四取代乙烯

大部分的催化氢化都为 顺式加成

二、亲电加成反应

原因：碳碳双键富含电子，容易被带正电或缺电子的亲电试剂进攻

亲电试剂：卤素、卤化氢、硫酸等

1.与卤素加成

与溴加成，溴的红褐色褪去。常用来鉴别烯烃

卤素与烯烃加成的活性顺序氟＞氯＞溴＞碘

水参与的条件下反应迅速，说明反应需要极性条件

特别的，乙烯通入含氯化钠的溴水中，生成1,2-二溴乙烷外，还生成1-氯-2溴乙烷和2-溴乙醇（过程自行搜索）

2.与卤化氢加成

反应活性顺序： HI＞HBr＞HCl

卤化氢解离出质子进攻烯烃为反应的决速步

此外，非对称烯烃与卤化氢发生加成反应符合马氏规则（不懂自己查）

马氏规则的本质是形成更稳定的碳正离子中间体

碳正离子稳定性 ：3度碳＞2度碳＞1度碳＞甲基正离子

不对称烯烃与溴化氢加成取向一般遵循马氏规则，but光照或有过氧化物（ROOR）存在时，加成方向为反马氏规则（卡拉斯发现的），且为自由基型反应

注意：只有溴化氢才走过氧化物效应

3.与水加成

烯烃与水发生加成反应生成醇称为 直接水合法 ，符合马氏规则

烯烃通过硫酸反应（离子型的亲电加成，加成产物为烷基硫酸氢脂，符合马氏规则）后再水解制备醇称为 间接水合法

因为烷基硫酸氢脂可溶于硫酸，故可用该反应除去烷烃、卤代烃等物质中含有的少量烯烃杂质

烯烃碳原子上连接的烷基越多，越容易与硫酸反应

思考：四氟乙烯是否容易发生亲电加成反应？

4.与次卤酸（HXO）加成

烯烃与氯或溴的水溶液或碱性水溶液反应可生成贝塔-氯代醇（符合马氏规则）

5.硼氢化反应

烯烃与硼烷加成生成三烷基硼烷称为硼氢化反应（顺式加成）

烷基硼烷可在NaOH和H2O2中生成醇

烯烃的硼氢化反应和碱性条件下氧化水解反应联合起来称为硼氢-氧化反应

不对称烯烃的硼氢-氧化反应得到的是反马氏加成产物，加成为顺式的且没有重排产物

三、氧化反应

烯烃容易发生氧化反应，氧化产物随氧化剂和反应条件不同而不同

1.臭氧氧化

含有6％～8％臭氧的氧气于低温下通入烯烃或烯烃的惰性溶液中，烯烃被氧化为臭氧化物

2.高锰酸钾、四氧化锇氧化

=CH2基团被氧化为二氧化碳

=CHR被氧化为羧酸

=CR2被氧化为酮

用稀、冷的高锰酸钾，烯烃被氧化为顺式邻二醇

四氧化锇（价格昂贵）也可在乙醚、四氢呋喃等溶剂中将烯烃氧化为顺式邻二醇

3.环氧化反应

在烯烃的双键上引入一个氧原子而形成环氧化物的反应称为环氧化反应（常用Ag催化）

烯烃用有机过氧酸等环氧化试剂进行氧化也可生成环氧化物，且为顺式加成，生成的环氧化物保持原来烯烃的构型

常用的有机过氧酸有过氧乙酸、过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸等

四、α-氢卤代

烯烃分子中与碳碳双键直接相连的烷烃碳原子称为α-碳原子，α-碳原子上的氢原子称为α-氢原子

α-氢原子容易发生自由基取代反应，反应活性比一般的烷烃的叔氢原子还高（原因：烯烃失去α-氢原子后可以形成烯丙基自由基，由于p-π共轭效应，烯丙基自由基的稳定性高）

低温下，烯烃与卤素溶液发生加成反应生成邻二卤代物

光照或高温，烯烃与卤素溶液发生取代反应，生成α-卤代烯烃（自由基取代）

思考：为什么高温下卤素和烯烃发生自由基α-H卤代？

五、聚合

由小分子单体合成聚合物的反应称为聚合反应

烯烃在适当条件下可以通过分子间的反复加成而聚合起来，称为加聚反应

由小分子单体进行聚合反应称为均聚

用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。

可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

在HPLC中的应用：

在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。

三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。

改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。

三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。

三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好，在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。

tfa是三氟乙酸试剂，化学式为CF3COOH，分子量为114.02。

三氟乙酸的概述

三氟乙酸是无色、有辛辣气味的液体，易吸潮，易挥发，能发烟；是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物；是一个极强酸性的有机酸，同时具有溶解很多无机物及有机物的能力，使之具有优异的反应性能，从而在医药、农药、染料、氨基酸保护、有机合成、材料处理等领域得到广泛的应用。

三氟乙酸的理化性质

三氟乙酸是无色易吸潮挥发性发烟液体，与醋酸气味相似。三氟乙酸能与水、氟代烷烃、甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳和己烷互溶，可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，但其酰胺和酯则较易水解，因此能以酸或酐的形式,制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。

三氟乙酸的应用

1、用作有机合成反应的催化剂

三氟乙酸是极强的质子酸，又能和有机体系互溶，因此被广泛地用作各种有机合成的催化剂，如芳香族化合物的烷基化、酰基化、烯烃的聚合等反应的催化剂。

2、作为溶剂

由于CF3基团的低亲核性和三氟乙酸的化学惰性，因此三氟乙酸是氟化反应、硝化反应以及卤代反应的优良溶剂。