Borntrager反应的试剂及现象分别是什么?该反应有何作用?
碱液反应（Borntrager）：电子传递过程，与共轭体系的酚羟基和羰基有关。
羟基上的氧原子和羰基构成了p-π共轭，电子云从氧原子流向羰基，导致O=C-O的体系稳定。由于C=O之间的电子云密度增大，所以羰基的亲核加成反应活性降低；
由于C-O单键之间电子云偏向C，所以C-O键的极性变小，难以断裂，所以羟基的亲核取代活性也降低。所以羧基中虽然有羰基合羟基，但不显示醛酮和醇的典型性质。
扩展资料：
Borntrager反应鉴别天然药物中的蒽醌化合物，通常用5%NaOH溶液做试剂，现象是羟基蒽醌及其苷类在碱性溶液中显红色或紫红色。碱液反应可以鉴别一些金属离子。因为它会产生氢氧化物沉淀，根据氢氧化物沉淀的性质，也可以辅助来判断一些金属离子到底是什么。
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。
参考资料来源：百度百科-酚
蒽醌类成分具升华性，常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚、三氯甲烷，难溶于水。结合蒽醌（含还原型）易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶于冷水，几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基，所以具一定酸性，能与不同的碱形成类盐物，所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同，酸性由强到弱的顺序是：
-COOH （溶于 NaHCO 3 溶液） >2 个以上 β- 酚羟基（溶于 Na 2 CO 3 ） >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基（溶于5% NaOH 液） 1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中，而显红色或紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后，才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Borntr?ger's 反应
取生药粉末少许于试管中，加碱液数毫升，振摇后过滤，得红色的滤液，加盐酸酸化后，溶液转为黄色，加乙醚 2ml ，振摇后静置分层，乙醚层显黄色，分取醚层于另一试管中，加碱液振摇，水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中，加入醋酸镁甲醇液，加热片刻，即可显色。此反应也可在滤纸上进行，即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上，干后喷雾醋酸镁甲醇液，加热片刻即显色。
当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，即可在氨碱性下与一些含有活性次甲基试剂（如：丙二酸酯、乙酰醋酸酯等）的醇溶液反应，生成兰绿色或兰紫色。如果结构中有-OH存在，影响反应的灵敏度，速度减慢或不发生反应。
酸性比较：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚≈大黄酚
极性大小：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚
含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者；
酚羟基数目增多，酸性增强；
醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。以游离蒽醌类衍生物为例，其酸性大小按下列顺序排列：含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH
扩展资料：
羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。
羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏，由于羟基位置不同，颜色不同。
此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是1，8-二羟基蒽酮，可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色，如紫、绿、蓝等颜色。
参考资料来源:百度百科-蒽醌
蒽醌类化合物多带有酚羟基，故具有一定的酸性，可溶于苛性碱溶液中。
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。
羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。
通性
蒽醌类物质的理化性质天然植物中含有蒽醌类化合物主要是单蒽核类、双蒽核类、蒽醌的衍生物和它们的二聚物二蒽类。蒽醌类化合物在植物中可游离存在，也可与糖结合成蒽苷。
游离的蒽醌类极性较小，一般可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，微溶或不溶于水。与糖结合成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇，在热水中也可溶解，但在冷水中溶解度较低，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等非极性溶剂中。
以上内容参考：百度百科-碱液
蒽醌与蒽酮的区别：蒽醌能溶解于碱溶液中，显红色或紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。蒽酮必须被氧化成蒽醌后，才会呈阳性反应。
蒽醌（Anthraquinone，化学式：C14H8O2），又音译作安特拉归农，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然，也可以人工合成。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物，如蒽酚（anthranol）、氧化蒽酚（oxanthranol）、蒽酮（anthrone）、二蒽醌（dianthraquinone）、二蒽酮（dianthrone）等。
蒽酮又称之为9,10-二氢蒽-9-酮，是淡黄色针状晶体。不溶于水，溶于乙醇和热苯。不溶于冷氢氧化钠溶液，加热时溶解成蒽酚的碱金属盐。
蒽酮可由蒽醌用锡和盐酸或用保险粉还原制得。方法为：
将104g蒽醌、100g锡粒、750ml冰醋酸混合加热至沸，再逐次加入浓盐酸250ml（相对密度为1.19），约2h加完，此时蒽醌应全部溶于反应液中，否则，需补加锡粒和盐酸。再回流1.5h，脱色过滤，滤液用100ml水稀释，冷却至10℃，析出蒽酮结晶，过滤，用水洗使pH=7而得粗晶，干重80g。粗品可用丙酮或苯和石油醚（3：1）混合液重结晶，可得熔点为154-155℃的蒽酮约60g。
