怎样用溴苯得到苯酚?
通过溴苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。
而且,溴苯在苛刻条件下水解得到的是苯酚钠,还要加酸酸化才能得到苯酚。所以,一般不用溴苯制取苯酚。
用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体在熔融温度下碱解,然后再中和酸化,得到苯酚。
苯环上的卤素原子,其中的孤独电子和苯环的大π键有共轭作用,比脂肪烃的卤代物稳定的多,烷烃的卤代物在水溶液中就能够水解,而卤代苯在水溶液中,即使加温也不会水解。必须在更高的温度下,才能碱解。
间卤苯酚,最好用重氮化水解的方法。
1·苯与浓硝酸浓
硫酸硝化→硝基苯
2·硝基苯卤素,卤化铁→间卤代硝基苯
3·铁、盐酸还原,得间卤代苯胺
4·0摄氏度下,亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐
5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。
实验室:
苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯;1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。