怎么取用苯酚

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异黄酮（大豆异黄酮）是一类植物雌激素，大豆中的含量最丰富的，主要是大豆苷元（黄豆苷原）和染料木素（geinistein），他们两个的结构与雌激素相似，作为芳香族环：含有非甾体类化合物。大豆中的大豆异黄酮是通常不糖苷结合的活性形式，仅由肠道菌群的葡萄糖苷酶分解，形成具有生物活性的非-葡糖苷异黄酮。自然，鸡豆黄素A（biochaninA）和刺芒柄花素（芒柄花素）进入角色的肠道菌群的大豆异黄酮，大豆苷元和染料木素，无论是前体的前体：金雀异黄素能进一步代谢对甲基苯酚，大豆苷元的原则，可以分解成更积极的雌马酚（雌马酚），O-二甲基安哥拉紫檀素（O-DMA）。是不是肠道菌群分解共轭异黄酮，容易被人体吸收，直接从胆汁分泌到肠道排山体外去糖苷异黄酮肝肠循环和新陈代谢，与糖苷结合起来，形成具有生物活性的化合物。大豆异黄酮含量的大豆品种，产地，收获的季节，真菌感染和处理“四人帮”这个人群摄入量的差异。日本居民异黄酮平均摄入量为20?30毫克/天，而欧洲，美国和其他发达国家的居民

异黄酮摄取量低。由于主要因素影响大肠的肠道菌群，如性别，饮食脂肪和纤维，以及水平的内源性雌激素代谢的异黄酮，大豆异黄酮代谢将具有相同的程度的影响，因此，即使异黄酮相同的摄入量，不同的个体血浆异黄酮浓度很大的不同，这可能是其中的原因导致在不同的植物研究人员的研究结果不同，甚至是相反的。

大豆异黄酮与两个或三个羟基基团和芳香环的，这种结构是相对稳定的，很容易通过细胞膜，并利于结合和受体蛋白质和酶。结合雌激素受体（ER），具有雌激素活性和抗雌激素活性异黄酮的雌激素相似的结构特点。异黄酮对身体的健康状况，以及疾病的预防和治疗作用的保护作用，大部分是由两个重要的生物活性测定。异黄酮在细胞和体内最终表现什么样的活动，主要由当地浓度的内源性雌激素水平以及组织和器官的ER水平决定。异黄酮弱雌激素活性，通常只雌激素1000-300000异黄酮与雌激素竞争雌激素受体的浓度更高的抗雌激素活性，从而表现。大豆异黄酮的生物活性，包括抗氧化活性，抑制细胞的增殖和分化，抗肿瘤血管生成，促进性激素结合球蛋白（SHBG）的合成。

大豆膳食对疾病的发病率所造成的大豆异黄酮和人类健康的关注和深入研究，流行病学调查发现，亚洲（尤其是日本），乳腺癌，心血管疾病，更年期潮热发生率显着降低比欧洲和美国和其他国家（地区），但这种差异被认为是密切相关的，高纤维饮食高脂肪的饮食与欧洲，美国和亚洲，但随着研究的深入，植物雌激素（大豆异黄酮类化合物）这些疾病发生的作用越来越引起研究人员的关注。多数学者认为，大豆异黄酮的摄入量差异的主要原因是本病的发病原因。到目前为止，大量的流行病学调查，临床试验，动物实验和体外实验证实，大豆异黄酮，女性的努力。的发病机制和预防治疗骨质疏松症的绝经后血管疾病，乳腺癌，更年期潮热，具有重要的作用。

女性进入更年期后，卵巢功能衰退，雌激素的合成和分泌，雌激素下降会导致脂肪和胆固醇代谢丈夫经常绝经后妇女脂肪心脑血管疾病和胆固醇增加心血管疾病的发病率和死亡率的增加。据统计，绝经后的妇女与冠状动脉心脏疾病的发病率增加2?3倍以上绝经前和绝经后妇女使用雌激素替代疗法（ERT），发生心血管疾病的风险下降：35 ％至50％的研究表明，只有雌激素活性的大豆异黄酮可以发挥重要的作用川流行病学??调查结果，美国冠状动脉心脏疾病的死亡率为40至69岁的女性心血管疾病的发病率在女性为日本女性在同一年龄组的详细的数据分析发现，大豆蛋白率，减少动脉粥样硬化主要是由于死亡率差异的原因升洲和发达的工业国家，冠状动脉心脏疾病的死亡率相比，类似的结论，但由于在亚洲，欧洲和美国及其他国家的生活方式和饮食文化的巨大差异，仍然不能排除其他因素或食物成分在冠状动脉心脏疾病中所起的作用，冈崎这种流行病，也有不同的看法和需要为深入研究之处。

临床试验，动物实验和体外研究结果进一步肯定了大豆异黄酮的心灵在血管疾病中的作用。饮食干预试验中发现，女性与正常血液中的胆固醇每日摄入45mg的异黄酮，能增加血液中的胆固醇下降波特66高胆固醇血症的绝经后妇女的为期6个月的干预试验测试组每天服用40克大豆蛋白，发现血浆总胆固醇下降了约0.40mmol / L，总胆固醇的比例下降，而高密度脂蛋白（HDL），同比增长0.065mmol / L，实验结束后，高密度脂蛋白胆固醇0.5，结果表明，大豆异黄酮降低血浆中的胆固醇38岁的安德森，大豆异黄酮，血脂或胆固醇关系的荟萃分析34项研究发现，在这些试验证实降血脂作用的大豆异黄酮，大豆蛋白平均摄入量为479 /天，而血清总胆固醇平均降低了0.59 mmOI / L（9.3％）。 11 AYlthOYly研究小组利用猕猴研究大豆蛋白对高脂肪的饮食引起的心血管疾病的血脂参数在雌性猕猴分为三组，饮食与酪蛋白的蛋白质来源，饮食（乙醇提取物），以消除异黄酮的大豆蛋白作为蛋白质的来源伊利诺伊州组饲料粗提取的大豆蛋白为鸡蛋的H质量源（第1阶段在每天143mg异黄酮）。一些实验结果如表l所示，可见含异黄酮的大豆蛋白可以有效地降低总胆固醇和低密度脂蛋白（LDL）。极低密度脂蛋白（VLDL）的水平，并抑制动脉粥样硬化斑块的形成。在这项研究中，只有一个小证据的大豆异黄酮心血管疾病的保护作用，但也表明，大豆蛋白H河异黄酮发挥降脂成分。大豆异黄酮的作用机制，在心血管病了广泛的研究，在过去20年中，研究人员AnthOYly，其作用机制是比较成熟的机制的多样性总结如下：

（1 ）LDL受体调节。大豆异黄酮LDL受体可以提高（向上regulat ON）的发生，增加LDL受体的活性，从而有利于去除胆固醇，（2）的抗氧化性能。体外研究表明，大豆蛋白具有的LDL颗粒的减小的体积和保护的LDL的过度氧化，此效果的异黄酮可以降低LDL颗粒的沉积，从而减少在冠状动脉壁的动脉粥样硬化的发病率，（3）抑制血管平滑肌细胞的增殖。细胞培养25毫米/ l的染料木黄酮，降低基础成纤维细胞生长因子（bFGF）和纤维蛋白原?型纤溶酶原激活剂的活性，从而抑制平滑肌细胞的增殖，并具有重要的作用发生动脉粥样硬化的发展，这种细胞在增殖（4 ）抗血栓形成效果。蛋白酪氨酸磷酸化是密??切相关的血小板活性，染料木素减少酪氨酸鸡蛋的血小板H通过抑制酪氨酸激酶的磷酸化，从而降低血小板活性，其在血管壁上的沉积和积聚，以减少和防止动脉粥样硬化的发生。中岛研究染料类黄酮和大豆苷元可以阻止血液。螺栓总理AZ与其受体结合，导致血小板异黄酮无应答。因此，这种机制需要进一步的研究。最近，一些学者开始注意脂蛋白H（一）ILP（一）“的异黄酮保护机制中的作用。LPB）是冠状动脉心脏疾病的独立危险因素，饮食，药物，绝经后的影响女性到

雌激素治疗，显着减少该物质的浓度，冈崎变化，大豆000土著和雌激素活性的染料木素与雌激素受体结合特性，有学者推测，异黄酮可以降低LP（a）至减少当然，冠状动脉心脏疾病的风险，需要进行研究，以确认。转化生长钢PL（TGF 61）异常减少冠状动脉心脏疾病的危险因素，染料木素可以诱导形成的TGF PL，这种途径是也被认为异黄酮可以发挥作用的机制。

乳腺癌

对大豆摄入量与乳腺癌的发病率流行性大学的调查。英格拉姆和其他长期的流行病学调查发现，大豆牛奶摄入量与乳腺癌的发病率呈负相关，日本人和中国人移民到美国，乳腺癌的发病率仍然低于对照研究的十位居民，这可能前中期大豆摄入量大约是：吴四情况下，在不同的国家后，1990年的比较分析发现，无论是在欧洲和美国等发达国家，在亚洲和其他国家，随着居民每天大豆摄入量或增加大豆消费时代的每一年，乳腺癌的相对危险性下降的趋势。结果大鼠喂饲含大豆蛋白的饲料，然后接触到的化学致癌物质，结果发现，大豆蛋白能阻止肿瘤的形成提供了有力的流行病学证据表明，大豆在四川乳腺癌的发病率。但搬迁后的异黄酮的大豆蛋白能与乙醇，抑制肿瘤消失了。这项研究证实，染料木素和大豆黄酮可以抑制7,12一二甲基苯葱诱导的DNA加合物的产生。Lamartiniere研究成果的作用在乳腺癌中的大豆异黄酮是更有说服力的。研究新生大鼠每次喂金雀异黄素给7，U二甲预后，发现，染料木素，可以延长癌症的潜伏期，和乳腺癌的老鼠在成年后的发病率有显着的降低效果。表明，早期接触异黄酮有利于预防癌症的后半部分，这也可以用来解释亚裔移民到美国（大豆异黄酮摄入量高的早期）乳腺癌的发病率仍然低于美国的原因。 BR />

细胞培养实验结果进一步证实了大豆异黄酮对乳腺癌的抑制效果，大豆异黄酮也揭示了抑癌机制。目前的研究，大豆异黄酮（染料木素）防癌抗癌涉及雌激素受体依赖性和在罚款与人类乳腺癌（MCF-7）系的体外实验中的非-雌激素受体依赖的机制。。细胞作用上相关的细胞异性反应的化合物的雌激素受体阳性的，雌激素或雌激素样作用。MCF-7细胞培养发现，低浓度的染料木黄酮可以促进细胞的增殖，但是当染料木素和染料木黄酮黄特别酮的浓度大于时，则表现为抑制细胞增殖的I0mmol。雌激素存在，前者可竞争性结合雌激素受体的核心，从而避免雌激素和致突变的DNA加合物的形成。这些研究表明，大豆异黄酮对乳腺癌的抑制介导的ER渠道。然而，另一项研究表明，2。SX 10-5??IX-4mol一些染料木黄酮可以抑制人乳腺癌MCF -7细胞中，研究者认为，此浓度范围内的好处是干酪氨酸激酶和DNA拓扑异构酶抑制浓度范围内的酪氨酸激酶和表皮生长因子，胰岛素样生长因子，血小板衍生生长囚犯细胞生长因子受体是密切有关，他们发挥了重要作用，通过抑制酪氨酸激酶的癌细胞的增殖阻止细胞增殖和转化，异黄酮染料木黄酮通过抑制11-型DNA拓扑异构酶癌细胞与蛋白质结合到DNA链断裂，癌细胞死亡。金雀异黄素发挥通过干扰受体信号通路和DNA依赖的抑制非-ER。金雀异黄素可以干扰与EZ减少ERmRNA表达的活动，并让体内的内源性雌激素下降的这种抗雌激素效应的反应性是抗癌机制之一。

染料木素具有抗氧化作用和抑制超氧生产。人类多形核淋巴细胞（中性粒细胞）和HL-60细胞，染料木素，可以强烈地抑制由肿瘤促进佛波醇13 - 醋酸乙烯酯（TP）诱导H202 12-0酚产生的抑制中浓度范围为1?15mmol一些礼物量效关系，染料木素能抑制HL-60细胞产生超氧阴离子。由于和过氧化氢诱发癌症的有害钢，因此，染的抗氧化作用的类黄酮的抗癌作用机制之一。

研究表明，染料木黄酮可以影响激素代谢酶的活性。芳香酶是雄激素向雌激素的酶17β的雌酮脱羧酶转化酶的雌酮，雌二醇的转换通过这些代谢活性的抑制，染料木素，细胞可以是雌酮和雌二醇的浓度降低，从而防止雌激素在细胞内形成DNA加合物达到抑制致癌发生的目的通过这种酶抑制四川，大豆异黄酮也可以改变体内的雌激素代谢产物的种类和含量许，人体试验证实了这一点。12绝经前妇女服用相当于10,15,129毫克/天大豆异黄酮的大豆蛋白，尿中4 EI，（OH）4（OH） EZ I6（OH雌激素持续100个代谢物的浓度下降明显，说的代谢产物与DNA加合物，具有遗传毒性，被认为是乳腺癌的危险因素。根据这个结果，徐等影响雌激素的代谢是大豆异黄酮的抗癌之一机制有学者认为，异黄酮促进性激素结合球蛋白的合成，以及延长月经周期的作用，但其可能的抗癌机制。

绝经后潮热，骨质疏松症

女性更年期，雌激素水平可引起一系列的潮热和出汗的特点是更年期的症状。骨的持续亏损是自然老化的过程，老年妇女骨质疏松症的发病率比男性多，主要的原因是进入更年期的妇女体内雌激素水平迅速下降，从而加速骨耻辱的破骨细胞的雌激素受体，雌激素和雌激素受体相结合，以减少破骨细胞的活动，从而限制骨吸收，有利于绝经后骨质疏松症的预防和治疗。流行病学调查结果显示25 ％的更年期妇女在日本都抱怨潮热出汗的症状，但在北美这个女人是高达85％。在日本和髓骨骨折，在日本，欧洲和美国的绝经后妇女的骨质疏松症，骨质疏松症的发病率比较发病率显着低于欧洲和美国和其他国家（地区）。近10年来，各国学者进行了大量的临床试验和动物实验，试图找到大豆摄入量与绝经后妇女骨骨质疏松症和潮热的发生率之间的关系。 12个星期。Albertazzi 104例绝经后妇女每一个大的主题，609大豆蛋白的饮食干预试验，终于找到了一些％的患者潮热症状消失，显着更高：实验结果表明，大豆蛋白显着提高绝经后的作用妇女的潮热症状。另有一些人的实验同时观察阴道细胞学和潮热的影响，大豆蛋白，但结果并不一致的试验区，研究人群中，在豆制品和测试的形式时间。大豆异黄酮骨质疏松症的绝经后妇女高胆固醇血症关系的临床试验。最近波特的膳食干预实验66名妇女被分为三组，对照组，一组每天摄入56mg异黄酮，另一组每天摄入90毫克异黄酮确定的主题l连续60 X??4腰椎矿物质含量和骨密度结果发现，每天摄入90毫克的异黄酮科目骨矿含量和骨矿物密度增加了2％，与对照组相比，有一个显著的差异。

临床使用异丙基黄酮类化合物（依普黄酮），以减少绝经后骨质流失大的异黄酮和骨质疏松症之间的关系的有力证据。异丙基黄酮类化合物合成的大豆异黄酮，它可以被用来作为治疗药物的急性卵巢功能缺陷异黄酮与骨质疏松症，每次服用200?600毫米有效增加骨量，减少骨质流失，这可能与肠道细菌转变成许多代谢产物，包括大豆苷元。上，目前主要集中在去势大鼠为模型动物实验大量研究表明，大豆异黄酮减少骨质流失，促进骨形成。上述慢性疾病，是激素依赖性疾病。否则的研究已显示，大豆异黄酮保护非的激素 - 依赖的疾病或伤害。的大豆异黄酮的抗氧化性能可以保护DNA免受紫外线的伤害，可以预防缺血再灌注引起的肝损害型糖尿病11改善肾功能和蛋白尿总之，大量的流行病学和临床实验和动物研究和体外实验证实，大豆异黄酮的保护作用患有慢性疾病的妇女，不用说，增加大豆和豆制品的摄入量是随着老龄化社会的健康，对人体健康有益，绝经后的妇女，引起了全社会的关注，ERT治疗低雌激素相关疾病的一个希望接受ERT，会增加患乳腺癌，绝经期和绝经后妇女雌激素依赖性疾病在女性中的大豆异黄酮，具有良好的应用前景。

但仍需要进行大豆异黄酮和疾病的关系了深入的研究，到目前为止，大豆蛋白质对血液中的胆固醇的作用有持相反的观点，：异黄酮和癌症之间的关系，可以推只能从人类细胞系和动物实验，人的身体，还需要更多的人为干预检查。大豆异黄酮潮热，骨质疏松症之间的关系需要更多的人体实验，以进一步确认其机制还需要深入和大豆异黄酮和其他食物成分的相互作用尚未见报道，每个“每日建议量尚未最终确定。因此仍有许多工作要做深入细致的研究大豆异黄酮的作用及机制

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水

易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。

【其他】

加热至65℃时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

三维结构一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

结构简式：C6H5OH

官能团：-OH

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构简式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。瓶口的苯酚显粉红色，原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 在水中溶解性不大，但当温度高于65°C时，则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

【苯酚的毒理以及相关处理】

侵入途径

可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。

毒理学简介

低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。

水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。

人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。

临床表现

急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。

误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。

皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。

眼接触:可致灼伤。

处理

急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。

合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。

眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。

石炭酸倒是有就是苯酚

苯酚

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水

易溶于有机溶液；当温度高于65摄氏度时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。

【其他】

加热至65摄氏度时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

三维结构一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

结构简式：C6H5OH

官能团：-OH

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构简式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。瓶口的苯酚显粉红色，原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 在水中溶解性不大，但当温度高于65°C时，则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

【苯酚的毒理以及相关处理】

侵入途径

可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。

毒理学简介

低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。

水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。

人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。

临床表现

急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。

误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。

皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。

眼接触:可致灼伤。

处理

急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。

合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。

眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。