乙酸乙酯碱性条件下的水解反应机理
反应方程式:
CH₃COOC₂H₅+H₂O=CH₃COOH+C₂H₅OH(酸的条件下)
CH₃COOC₂H₅+NaOH=CH₃COONa+C₂H₅OH(碱的条件下)
乙酸乙酯的碱性水解,是一个亲核加成-消除反应。但是与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
以氢氧化钠溶液水解乙酸乙酯为例,氢氧根对酯羰基进行加成,产物为带负电的四面体中间体,中间体不稳定,消除一个乙氧基负离子,形成乙酸。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
扩展资料:
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
导气管不要伸到Na₂CO₃溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na₂CO₃溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
参考资料来源:百度百科——乙酸乙酯
乙酸乙酯酸性条件下水解属于水解反应。
CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下)(等号应该是可逆符号)
乙酸乙酯在碱性条件下也能水解,是一个亲核加成-消除反应,与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的。以氢氧化钠溶液水解乙酸乙酯为例,氢氧根对酯羰基进行加成,产物为带负电的四面体中间体,中间体不稳定,消除一个乙氧基负离子,形成乙酸。
反应生成乙酸后与碱中和,使反应不可逆,碳酸钠也可以和乙酸反应,所以我认为浓度较高的碳酸钠还是可以使其水解的,只不过反应条件较苛刻。
乙酸乙酯相对密度(水=1)为0.89左右,加入Na2CO3可增大水的密度,使二者易分层,也就是说乙酸乙酯要由上往下扩散入水中变困难,这是一方面。
另一方面,Na2CO3在水中生成的正、负离子改变了原来水分子的方向:水是极性分子,当溶液中有正、负离子存在时,水带正电荷的部分与负离子相互吸引,带负电荷的部分与正离子相互吸引(离子偶极作用)。当乙酸乙酯要与水形成氢键从而溶于水时,就要克服这种相互作用来改变水分子方向,这种阻力减小了乙酸乙酯的溶解度,且溶液中离子越多越明显。这应该是减小溶解度的主要原因,如要明细,查翻大学化学吧,查一下乙酸乙酯在水中的溶解形式,Na2CO3对水的作用,Na2CO3和乙酸乙酯的相互作用等。
而使用碳酸氢钠时,乙酸会反应掉碳酸氢钠降低溶液中氢氧根浓度。
这样一来,实际上乙酸乙酯是没有机会跟氢氧根反应的,会很快析出来。
注:这里不能叫氢氧根,因为氢氧根离子和羟基是不同的,氢氧根离子是带一个单位负电荷的阴离子,而羟基不带电,是电中性的。一个氢氧根离子比一个羟基多一个电子。在有机物中指的是羟基。
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