苯酚和氢气反应方程式

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键(不饱和键)的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的，分为亲电加成和亲核加成。

在我们的学习中酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

镍作催化剂，苯酚加热与氢气加成，生成环乙醇C6H11-OH，苯高度不饱和，一份子苯可以和三分子氢气加成。

苯酚和氢气的加成反应方程式为：

C6H5-OH+3H2=Ni=加热=C6H11-OH。

两个或者多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是自由基型、离子型和协同的。加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或者三键（不饱和键）的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氧三键和苯环。

镍作催化剂,加热与氢气加成,生成环已醇C6H11一OH过程 方程式之类的C6H5-OH+3H2=Ni=加热=C6H11-OH 镍作催化剂，加热与氢气加成，生成环已醇C6H11一OH苯高度不饱和，一份子苯可以和三分子氢气加成

苯酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下,在110-185℃；压力1.078-1.471MPa,在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇。

其中镍Ni是催化剂，加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键不饱和键的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

酚类化合物对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒。其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒。吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。

酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2毫克/升时，鱼肉即有臭味不能食用；6.5～9.3毫克/升时，能破坏鱼的鳃和咽，使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田，会引起农作物枯死和减产。

苯酚有石炭酸、酚以及羟基苯的别称，是含有特殊味道的无色针状晶体，有毒，有腐蚀性，但它不仅可以当做防腐剂和杀菌剂的重要原料，而且还可以用来对机械进行消毒。在储存时，一般放在阴凉通风并且低温避光的地方。

氢气是空气的组成成分之一，在常温常压是一种无色无味的气体，有能燃烧、密度最小以及难溶于水的特点，一般可以当作物体的填充气体以及还原剂使用。

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。 （2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。 （3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

1）苯酚与NaOH反应 实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用 实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。 现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应 实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

8．乙醛 （1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应 实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

2）乙酸的酯化反应 实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

11．葡萄糖 （1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。 （2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。 现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

12．蔗糖 实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

13．淀粉 实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。 现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。 14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15．蛋白质 1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

二。公式甲烷燃烧

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2

C+H2O===CO+H2-----高温

C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯

C2H4可聚合

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

苯和液溴的取代

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和镁

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

乙酸和氧化钙

2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O

乙酸和氢氧化钠

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸钠

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氢氧化铜

HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氢氧化铜

CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化为乙酸

2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温） 烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。

乙烯的物理性质

通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

1) 氧化反应：

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

3) 聚合反应：

2.乙烯的实验室制法

(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。

(3)收集方法：排水集气法。

(4)注意事项：

①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。

②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。

③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。

④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2

分子结构：分子为直线形的非极性分子。

无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。

乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

化学性质：

（1）氧化反应：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟 。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2＝CH2

与H2的加成

两步反应：C2H2+H2→C2H4

C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

氯乙烯用于制聚氯乙烯

C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.

1、 卤化烃：官能团，卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2、 醇：官能团，醇羟基

能与钠反应，产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3、 醛：官能团，醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4、 酚，官能团，酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5、 羧酸，官能团，羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”）

能与醇发生酯化反应

6、 酯，官能团，酯基

能发生水解得到酸和醇

物质的制取：

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇：

C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)

乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)

乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）

乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸 ：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）

加聚反应：

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

氧化反应：

甲烷燃烧

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)

取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

（条件都为光照。）

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

酚与浓溴水的取代。如：

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)

加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140℃)

【编辑】Crazy Urus

【日期】2009-12-20

第二部分 有机物

一、烃

1.甲烷

甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑

烷烃通式：CnH2n-2

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

（3）分解反应

甲烷分解：CH4 C+2H2

2.乙烯

乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O

烯烃通式：CnH2n

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3

与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl

与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n

3.乙炔

乙炔的制取：CaC2+2H2O HC CH↑+Ca(OH)2

炔烃的通式：CnH2n-2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC CH+5O2 4CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：HC CH+Br2 HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2

与氢气加成：HC CH+H2 H2C=CH2

与氯化氢加成：HC CH+HCl CH2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH n

4.苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①苯与溴反应

（溴苯）

②硝化反应

+HO—NO2 +H2O

（硝基苯）

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应

+HO—SO3H+H2O

（苯磺酸）

（3）加成反应

（环己烷）

苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。

5.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

（3）加成反应

（甲基环己烷）

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质

卤代烃 R—X 溴乙烷

C2H5Br C—X键有极性，易

断裂 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；

2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

醇

R—OH 乙醇

C2H5OH 有C—O键和O—H

键，有极性；—OH

与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：

生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：

140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。

酚 苯酚

—OH直接与苯环相

连 1.弱酸性：与NaOH溶液中和；

2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；

3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质

醛

R—C—H 乙醛

CH3—C—H C=O双键有极性，

具有不饱和性 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；

2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、

还原氢氧化铜）。

羧酸

R—C—OH 乙酸

CH3—C—OH 受C=O影响，O—H

能够电离，产生H+ 1.具有酸的通性；

2.酯化反应：与醇反应生成酯。

酯

R—C—OR’ 乙酸乙酯

CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR’

之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇

6.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

（1）取代反应

溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点

43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性

（苯酚钠）

苯酚（俗称石炭酸）的电离：

+H2O +H3O+

苯酚钠与CO2反应：

+CO2+H2O +NaHCO3

（2）取代反应

+3Br2 ↓+3HBr

（三溴苯酚）

（3）显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）

乙醛的银镜反应：

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3•H2O===AgOH↓+

AgOH+2NH3•H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOH CH3COO-+H+

（2）酯化反应

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（1）水解反应

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

附加：烃的衍生物的转化