乙二酸二乙酯的合成
乙烯加溴水生成二溴乙烷，C2H4+Br2=====CH2BrCH2Br二溴乙烷在碱的水溶液中变成乙二醇CH2BrCH2Br+2NaOH==水加热==CH2OHCH2OH 乙二醇拿去氧化成乙二酸CH2OHCH2OH==【O】==COOHCHOOH，乙烯加水生成乙醇C2H4+H2O==加热加压、催化==CH3CH2OH然后用乙醇和乙二酸反应2CH3CH2OH+COOHCHOOH=可逆符号，浓硫酸，加热==乙二酸二乙酯+2H2O，OK了
CH2=CH2----Br2，加成---CH2BrCH2Br---H2O,水解---HOCH2CH2OH----O2,氧化---HOOCCOOH
HOCH2CH2OH+HOOCCOOH----浓H2SO4------HOOCCOOCH2CH2OH(乙二酸乙二酯)
C2H5OH--（浓硫酸170℃）--CH2=CH2+H2O
CH2=CH2+Cl2---CH2ClCH2Cl
CH2ClCH2Cl+H2O---(NaOH加热)--CH2OHCH2OH+2HCl
CH3COOH可以用乙醇2步氧化得到
2C2H5OH+O2--（Cu,加热）--2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2--(Cu,加热）--2CH3COOH
2CH3COOH+-HO-CH2-CH2-OH--(浓硫酸加热）--CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
2、乙烯与溴水反应生成溴乙烷
3、溴乙烷和NaOH在水中反应生成乙二醇
4、乙二醇被氧气氧化成乙二酸
5、乙二酸与第三步制得的乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯
（1）有机物F为二乙酸乙二酯，其结构简式为：，故答案为：；
（2）上述反应中，反应①属于加成反应，反应②⑤属于取代反应，反应③④属于氧化反应，故答案为：②⑤；
（3）C为HOCH2CH2OH，含有官能团为羟基，乙烯与水放出加成反应生成乙醇，乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，发生水解反应生成乙二醇，均可以引入羟基，乙酸不能引入羟基，反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：ADF；．
如下图：上面为二乙二酸乙二酯的结构简式
下图为2个乙二醇脱水形成环,这个反应是分子间脱水反应,属于取代反应（相当一个乙二醇的2个氢原子被CH2CH2取代）,不是酯化反应（因为酯化反应是含氧酸和醇反应生成酯和水的反应）
