如何用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚

2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚可以用pH值来区别。

2,4,6-三甲基苯酚因为三个甲基都是给电子基，所以酸性很弱，而2,4,6-三硝基苯酚因为硝基的强吸电子作用，呈强酸性，因此又名苦味酸，其pH值很低。

硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基（—NO2）取代后生成的衍生物，按羟基的不同可以分为脂肪族硝基化合物（R—NO2）和芳香族硝基化合物（Ar—NO2）。

硝基化合物有毒，其蒸气能透过皮肤被机体吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。

硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定，有强氧化力，可用作炸药。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。

液体的硝基化合物具有一定的化学稳定性，因此常被用作一些有机反应的溶剂。

结构式：R—NO2

式中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根据硝基的数目，硝基化合物可分为一元、二元和多元硝基化合物。

性质,物理性质,化学性质,有机反应,制备,用途, 性质 物理性质 脂肪族硝基化合物为无色或略带黄色的液体，沸点较高。芳香族硝基化合物大多为黄色是结晶固体，一硝基化合物为高沸点的液体除外。 由于硝基是很强的吸电子基，硝基化合物的偶极矩大、极性大、分子间吸引力大，其沸点比相应的卤代烃高。 化学性质 硝基化合物可以发生还原反应，可依次生成亚硝基化合物、N-烃基取代羟胺和胺。 在碱性溶液中N-羟基取代羟胺和芳胺能分别与亚硝基化合物缩合，生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物，偶氮化合物又可以还原为1，2-二烃基肼。 硝基化合物用还原剂还原时可得到伯胺。工业上采用烷烃高温硝化制取，产物为各种硝基化合物的混合物，可用作溶剂。 芳香族硝基化合物因还原剂与介质不同，还原时得不同产物，将它们继续还原时最终产物为芳香伯胺。 脂肪族硝基化合物的性质： 1、a—H的酸性 由于硝基是强吸电子基，脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性，可溶于碱，与氢氧化钠作用生成盐。 硝基化合物的酸式—硝基式之间的互变与羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构现象相似，两者主要区别是酸式存在的时间较烯醇式要长。 3、与羰基化合物的反应 具有a—H的伯、仲硝基化合物在碱催化下能与某些羰基化合物发生缩合反应。 4、和亚硝酸的反应 伯硝基烷与亚硝酸作用，得到蓝色的亚硝基化合物，在碱作用下转变成红色的硝肟酸盐溶液；仲硝基烷与亚硝酸作用得无色的亚硝基化合物，其碱性溶液呈蓝色。 因为叔硝基烷R3CNO2没有a—H，不与亚硝酸反应。利用此反应可以区别三种硝基烷。 5、芳香族硝基化合物的化学性质 芳香族硝基化合物由于没有a—H，它的性质与脂肪族硝基化合物的性质有许多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性质是还原反应。 （1）还原反应 硝基化合物易被还原，选用不同的还原剂，在不同的条件下，可将硝基苯还原成不同的产物。 （2）芳环上的亲核取代反应 芳羟的特征反应是亲核取代反应，当芳环上的氢被硝基取代后，由于硝基是强吸电子基，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻；同时硝基对苯环上的其他取代基也产生极大的影响，邻位或对位被被硝基取代芳香卤代物，容易发生亲核取代反应。 有机反应 硝基化合物参加多种有机反应。盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。 氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺。 制备 芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基间苯二酚（收敛酸）等。 在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法。 硝基化合物产品 脂肪族硝基化合物 Nitroaldol反应：硝基甲烷和醛反应制备； Michael反应：硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物反应制备； Michael反应：亚硝基乙烯加入烯醇反应制备； 亲核脂肪族取代：亚硝酸钠（NaNO2）取代卤代烷制备。 芳香硝基化合物 亲电子取代：亚硝酸与芳香化合物反应制备。 用途 硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定，有强氧化力，可用作炸药。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。芳香族硝基化合物是制备芳香胺、重氮盐等的原料。多硝基化合物具有爆炸性，如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力极强的化合物，可以用作炸药；另有一些多硝基化合物具有极强的香味，可以制备人造麝香。

一般用物理方法分离吧

2,4,6-三甲基苯酚

熔点（ºC）：72

沸点（ºC,常压）：221(升华)

2,4,6-三硝基苯酚

熔点

121.8℃

沸点

>300℃

根据1,3-二甲基苯酚和1,3-二硝基苯酚的理化性质进行分离，有两种方法：

1.可根据他们的极性不同，通过柱层析进行分离，由于硝基极性较大，在硅胶柱中最后洗脱出来，这种方法的优势就是简单粗暴，但是却强力有效。损失相对来说较小，洗脱溶剂用量较大。

2.根据这两种物质的在不同溶剂中的溶解性不同，进行重结晶，从而达到分离的效果。这种方法的优势就是操作简便，但前期需要实验参数，如：析晶溶剂的选择、析晶温度的选择等。若需要分离物质量较大，可用此种方法。

综上，分离物质较少，简单粗暴用柱层析；分离物质较多，用重结晶方法。希望对您有所帮助！

酸性：

（1）吸电子基酚＞苯酚＞供电子基酚

（2）邻、对位硝基酚＞间硝基酚

（3）取代基越多，效用越明显

是故，酸性：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚≈邻硝基苯酚＞对甲基苯酚

酸性2,4,6三硝基苯酚>苯酚>2,4,6三甲基苯酚苯酚能与碳酸氢钠反应而不与碳酸钠反应；2,4,6三硝基苯酚既能与碳酸氢钠反应又能与碳酸钠反应；2,4,6三甲基苯酚不能与碳酸氢钠和碳酸钠反应。

不能

溴水只能与双键加成褪色,3种甲基苯酚里都没有双键,因此不能褪色。苯环上的碳与碳之间是一种界于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊价键,不能与溴水反应。甲基苯之所以能与液溴反应生成溴苯是发生取代反应所致。