Alpha-[Β-(二乙基氨基)乙基]乙酰乙酸乙酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
Alpha-[Β-(二乙基氨基)乙基]乙酰乙酸乙酯
中文别名
乙基
2-(2-(二乙基氨基)乙基)-3-氧代丁酸酯
英文名称
ethyl
2-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxobutanoate
英文别名
ethyl
2-(2-diethylaminoethyl)-3-oxobutanoateEthyl
2-(2-(diethylamino)ethyl)acetoacetateEINECS
245-977-65-Diaethylamino-2-oxo-pentan-carbonsaeure-(3)-aethylester2-(2-diethylamino-ethyl)-acetoacetic
acid
ethyl
ester3-Ethoxycarbonyl-N,N-diethyl-4-oxopentylamine2-<2-Diaethylamino-aethyl>-acetessigsaeure-aethylester
CAS号
23999-02-2
合成路线:
1.通过乙酰乙酸乙酯合成Alpha-[Β-(二乙基氨基)乙基]乙酰乙酸乙酯,收率约17%;
2.通过N,N-二乙基乙二胺合成Alpha-[Β-(二乙基氨基)乙基]乙酰乙酸乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2368785
1)丙二酸二乙酯 + 碘甲烷 --2-甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
2)乙酰乙酸乙酯 + 溴乙烷--2-乙基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
3)丙二酸二乙酯 + 2分子碘甲烷 --2,2-二甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
4)丙二酸二乙酯 + 1,3-二溴丙烷 --环丙基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
5)乙酰乙酸乙酯 + 2分子碘甲烷--2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
6)乙酰乙酸乙酯 + 丙酰氯--2-丙酰基丙二酸二乙酯--水解脱羧(脱掉一个羧基)--产物
反应条件均为乙醇钠/乙醇,水解条件为NaOH溶液以甲醇做溶剂或乙醇,脱羧条件为盐酸加热。
楼主问题太多了,懒的画图,所以就文字敲的,要实在看不懂再联系我。
乙酰乙酸乙酯的结构式是CH3COCH2COOC2H5。
其中的亚甲基CH2受到羰基和酯基两个吸电子基的影响,变的比较活泼,碳氢键易断裂,具有酸性,乙酰乙酸乙酯的酮式结构异构化为烯醇式结构式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5。
而且烯醇式结构比较稳定,由于分子中有碳碳双键,因此可以发生亲电加成反应,因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。
酮式烯醇式的相互转化为,CH3COCH2COOC2H5=CH3C(OH)=CHCOOC2H5。乙酰乙酸乙酯与溴水反应式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5+Br2=CH3C(OH)BrCHBrCOOC2H5。
使用用途
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
实验室制取乙酸乙酯装置乙酸乙酯(ethyl
acetate)又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体,是一种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。
乙酰乙酸乙酯(化学式:C6H10O3),简称三乙,即乙酰乙酸的乙醇酯,是有机化学中的常用试剂。它是有机合成中非常重要的原料,通过乙酰乙酸乙酯合成,它参与的反应可以得到很多有用的产物,包括氨基酸、止痛剂、抗生素、抗疟药、维生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黄色颜料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶剂和食用香精。
目录
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1
制备
2
性质
3
参见
4
参考资料
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制备
乙酰乙酸乙酯可以通过两分子乙酸乙酯的自身Claisen缩合反应制取。副产物是乙醇。
乙酰乙酸乙酯结构式C6H10O3。
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。易溶于 水,可混溶于多数 有机溶剂,醇、 醚。与乙醇、 丙二醇及油类可互溶。
化学结构式写法:
用“-”、“=”、“≡”分别表示1、2、3对共用电子;用“→”表示1对配位电子,箭头符号左方是提供孤对电子的一方,右方是具有空轨道、接受电子的一方。相同的分子式可能有不同的结构,写的时候只要注意所有的原子达成稳定结构就行了。
结构式与结构简式的区别:结构式在表示分子式时采用了分子数量和化学键配合结构简式可以省略部分化学键直接用化学符号和阿拉伯数字表示分子式的组成。结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物。
二氟甲烷是一种拥有零臭氧损耗潜势的冷却剂。二氟甲烷与五氟乙烷可生成一种恒沸混合物(称为R-410A),用作新冷却剂系统中氯氟碳化合物(亦称为Freon)的代替物。虽然它是零臭氧损耗潜势,但它有高全球变暖潜能,以每100年时间为基础,其潜能是二氧化碳的550倍。
制作方法
二氯甲烷和氟化氢加热反应,生成二氟甲烷和氯化氢,经过水碱吸收HCL后制取纯R32。
二氟甲烷在常温下为气体,在自身压力下为无色透明液体,易溶于油,难溶于水,主要是替代 HCFC-22 ,作复配中低温混合致冷剂。
• 物化性能
分子式 CH2F2 分子量 52.0 沸 点(℃) -51.7
临界温度(℃) 78.25 临界压力( Kpa ) 5808 临界密度( Kg/M 3 ) 430
蒸气压( 25 ℃ ,Kpa )1702 沸点下蒸发潜能( KJ/Kg ) 390.5
比热(液体, 25 ℃, KJ/Kg, ℃) 2.35 在水中溶解度( 25 ℃,重量 % ) 0.440
燃烧范围 无 ODP 值(破坏臭氧潜能值) 0 GWP 值(温室效应系数值) 0.11
名称:乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺、退热冰
英文名称:N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene;
分子式:C8H9NO;CH3CONHC6H5
三维模型分子量:135.1652
结构:见图
CAS No.:103-84-4
国标编码:61758
上游产品:苯胺、冰醋酸
下游产品:4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素
危险标记:14(有毒品)
[编辑本段]基本性质
性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。
熔点:114.3℃
沸点:304℃
闪点:173.9℃
自燃点:546℃
相对密度:1.2190(15/4℃)
稳定性:在空气中稳定 。
溶解情况:溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。
。不溶于石油醚。
其它:可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
[编辑本段]制取或来源
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。
操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。
操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。
原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。
实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。
或由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得。
[编辑本段]用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
还用作制青霉素G的培养基。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
乙酸又称醋酸,广泛存在于自然界,它是一种有机化合物,是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。在家庭中,乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面,在食品添加剂列表E260中,乙酸是规定的一种酸度调节剂。