盐酸普鲁卡因有哪些化学性质

鉴别方法如下：

1．芳香第一胺的性质

①显弱碱性

②易氧化变质

应用：制备其液时需采取防氧化措施，如调pH为3.5～5.5之间，并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸气灭菌30min为宜。

③重氮偶合反应

应用：鉴别。在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性β-萘酚发生偶合反应，生成红色的偶氮化合物。

④与对芳醛缩合反应

应用：鉴别。在盐酸条件下能与对二甲氨基苯甲醛缩合，生成黄色希夫碱。

应用：用薄层法检查盐酸普鲁卡因对氨基苯甲酸杂质。

2．酯键的性质

易水解失效。

应用：制备其液时需采取防氧化措施，如调pH为3.5～5.5之间，并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸气灭菌30min为宜。

应用：应遮光，密封保存。

应用：鉴别。其水溶液加氢氧化钠溶液，则析出普鲁卡因白色沉淀，加热酯水解，产生二乙氨基乙醇（蒸气使红色石蕊试纸变蓝）和对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色沉淀，此沉淀能在适量的盐酸中溶解。

3．叔胺的性质

①显弱碱性

应用：可与酸成盐，如常制成盐酸普鲁卡因

②能与一些生物碱沉淀试剂产生沉淀

应用：鉴别。其水溶液遇氯化金试液、碘化铋钾试液、碘试液、碘化汞钾试液和苦味酸试液等反应生成沉淀。

4．氯化物的性质

可与硝酸银试液反应白色生成沉淀。

1. 具有芳伯氨基，可用重氮化偶合反应鉴别2本品显氯化物的鉴别反应3水解反应 检查：对氨基苯甲酸，TLC法 原理： 方法：

指示终点的方法：永停滴定法、电位法、内指示剂法或外指示剂法。

滴定时：将滴定管的尖端插入液面下约2/3处，用亚硝酸钠滴定液迅速滴定，随滴随搅拌，至终点时，将滴定管的尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，洗液并入溶液中，继续缓缓滴定。 盐酸：加快重氮化反应速度，重氮盐在酸性溶液中稳定。防止生成偶氮氨基化合物。 溴化钾：催化剂，加快反应速度。 维生素a

三氯化锑反应：无水无醇条件下，在三氯化锑氯仿溶液中立刻呈蓝色后变红 紫外分光光度法348、367、389波长处有吸收峰322处有拐点 Tlc：显色剂：磷钼酸 维生素b1

鉴别：1.硫色素反应：碱性溶液中被铁氰化钾氧化成硫色素，在正丁醇中显蓝色荧光 2.沉淀反应：与生物碱试剂反应 3.氯化物反应

硝酸铅反应：与碱供热产生na2s，与硝酸铅生成pbs

原料药采用非水溶液滴定法，其原理是维生素b1分子中含有两个碱性的已成盐的伯胺和季铵基团，在非水溶液中（醋酸汞存在下）均可与高氯酸作用，根据消耗高氯酸的量即可计算维生素b1的含量。主要条件：精密称取本品一定量，加冰醋酸与醋酸汞试液、喹哪啶红-亚甲基蓝混合指示液，用高氯酸滴定液（0.1mol/l）滴定，空白实验校正。每1ml高氯酸滴定液相当于16.86mg维生素b1 维生素b1 维生素c

鉴别1.Agno3反应：产生Ag

2.2，6一二氯靛酚反应（酸玫瑰红，碱性蓝色，反应后变无色） 3.红外光谱法

维生素c分子中的二基具有较强的还原性，在酸性条件下可被碘液氧化为二酮基，以淀粉为指示剂，可用碘液直接滴定

注意 ：1.滴定反应在酸性溶液（醋酸）中进行，可使维生素C受空气中氧的化速度减慢；2加新沸过放冷蒸馏水溶解，是为了减少水中溶解氧的影响；3供试品溶于稀酸后仍需立即滴定，以减少空气中氧的干扰。

碘量法用于测定维生素C注射剂含量时，由于处方中加有稳定剂焦亚硫酸钠，而焦亚硫酸钠易水解生成亚硫酸钠，有还原性，对本法有干扰。所以在滴定前需加入丙酮（或甲醛）作掩蔽剂，与稳定剂生成无还原性的加成产物，以消除其干扰。 盐酸异丙嗪 紫外区分别在205nm、254nm、300nm 分子结构中含有氮原子而呈弱碱性，酸碱电位滴定法测定原料药的含量。盐酸异丙嗪片剂和注射剂因赋形剂和抗氧剂等的影响（中国药典）两者均采用高效液相色谱法测定含量 杂质检查：澄清度与颜色（控制吸光度法）草酸（比浊法） 铁铜的检查（原子吸收分光光度法）

巴比妥（丙二酰脲结构）

弱酸性：母核环状结构中含1，3-二酰亚胺，因而其分子结构能发生酮式-烯醇式互变结构，在水溶液中能发生二级电离二线弱酸性

水解反应：巴比妥类药物的分子结构中含有酰亚胺结构，与碱液共沸，释放出氨气，可使红色石蕊试纸变蓝 与重金属离子反应： 巴比妥鉴别反应：

1银盐反应取供试品约0.1g，叫碳酸钠试液1ml与水10ml，振摇2min，滤液中逐滴加入硝酸银溶液即产生白色沉淀，振摇，沉淀即溶解；继续滴加过量的硝酸银溶液，沉淀不溶解。 2铜盐反应： 铜吡啶试液（巴比妥类：紫色沉淀，硫代巴比妥类：绿色） 3苯取代基基反应：苯巴比妥：（硝酸钾加硫酸：黄色硝基化合物，甲醛+硫酸：玫瑰红色产物）

4不饱和取代反应：与碘、溴、高锰酸钾反应褪色

5硫元素反应：与铅离子生成白色沉淀，加热后变成pbs

苯巴比妥杂质：苯基丙二酰脲（酸度检查）苯巴比妥（乙醇溶液澄清度检查） 有关物质（HPLC） 中碱性物质（乙醚溶解，提取称量） 阿司匹林

理化性质1酸性：有羧基2光谱：有特定光谱3三氯化铁反应 鉴别：三氯化铁反应

杂质检查：Na2co3不溶物（澄清度检查）易碳物质（比色法）有关物质（HPLC） 吡啶类：异烟肼鉴别：吡啶开环反应（戊烯二醛反应） 喹啉类：绿奎宁反应：奎宁盐在微酸性水溶液中滴过过量的溴水或氯水，再滴加过量的氨水，即显绿色。

地西泮1水解后重氮化-偶合反应：盐酸溶液加热煮沸，放冷，加硝酸钠和碱性B-萘酚试液，生成橙红色沉淀

2沉淀反应：有弱碱性，可与金属盐或大分子酸形成沉淀 3氯元素反应 4紫外光度法和红外光度法 杂质：有关物质：hplc

激素类:1 C17-a-醇酮基反应：能与碱性酒石酸铜试液、氨制硝酸盐试液以及四氮唑试液反应呈红色，氨 制硝酸银试液反应（黑Ag）

2酮基呈色反应：和某系羰基试剂如异烟肼反应形成黄色的腙而用于鉴别 3甲酮基呈色：与亚硝基铁氰化钠反应，黄体酮呈蓝紫色

4酚羟基反应：雌激素c3有酚羟基，与重氮苯磺酸反应生成红色偶氮染料 5炔基的沉淀反应：遇硝酸银试液生成白色的炔银沉淀

古蔡氏法：金属锌和酸作用产生新生态的氢，与药物中微量砷盐反应生成砷化氢气体，遇溴化汞试纸，产生黄色至棕色的砷斑，与一定量标准溶液生成的砷斑比较，判断是否符合规定主要试剂：碘化钾，酸性氯化亚锡

碘化钾作用：1.将AS5+还原成3+。2.与反应产生的锌离子形成稳定的化合物，利于生成砷化氢的反应不断进行；3可抑制锑化氢的形成

酸化氯化亚锡的作用：还原剂，与KI共同将AS5+还原成3+；2.将生成的I2还原成I-；3与锌作用，在锌表面形成锌锡齐，去去极化作用，从而使氢气均匀地发生4抑制锑化氢的形成 醋酸铅棉花的作用：吸收硫化氢（少量硫化氢在酸性溶液中产生避免硫化氢与溴化汞作用生成硫化汞色斑干扰。

提取方法：冷浸法、回流提取法、连续回流提取法、水蒸气蒸馏法、超声波提取法、超临界流体萃取法

药品非临床研究质量管理规范GLP药材种植质量管理规范GAP 药品生产质量管理规范GMP药品临场研究质量管理规范GCP 药品经营质量管理规范GSP

特殊杂质检查方法

物理法 1（颜色差异：对氨基水杨酸钠溶液颜色差异）（臭味及挥发性差异：麻醉乙醚中异臭检

查）（溶解度差异：阿司匹林澄清度检查） 化学法 （酸碱反应：枸缘酸钾酸碱度检查）（呈色反应：贝诺酯中的对氨基酚）（沉淀反应：硫

脲）（产生气体：氨，铵盐）

光学分析法 （旋光法：VB2，硫酸阿托品）（紫外—可见分光光度法：盐酸丙米嗪，肾上腺素，

碘解磷定）（红外分光光度法：甲苯咪唑） 色谱分析法 （TLC游离肼）（HPLC水杨酸）

1.抗生素的含量或效价测定方法可分为生物学方法和理化方法 抗生素检定法的测定方法包括管碟法和浊度法

流动相的分析系统（FIA）包括：采样单元，传感单元和数据处理单元 十一、1高效凝胶色谱法:庆大霉素杂志检查

2.生物制品分析 检测的特殊性:生活活性检查，安全性检查，效价测定

3.检测内容:鉴别实验，理化鉴定内容，安全检查对象，安全检查内容，生物制品的效力

测定

安全检查内容包括:过敏性物质的检查，杀菌,灭活和脱毒检查，残余毒力和毒性物质的

检查，外源性污染的检查

4.生化药物特点:分子量不确定，容易失活，易引入热原等杂质，效价测定，结构确证困难 5.鉴别与定量方法:理化鉴别法 例子：胰蛋白酶(呈色法) 鱼肝油(HPLC) 胃蛋白

酶(沉淀法) 组氨酸(TLC) 细胞色素(紫外) 尿激酶(酶法) 肝素(电泳法)

6.安全性检查:热原检查法和细菌内毒素检查法(兔) 异常毒性试验(小鼠) 过敏试验(豚鼠)

降压物质试验(猫) 无菌试验(薄膜过滤法) 十二、1.饮用水水样的检验指标:挥发酚类检验，硼的检验，铅的检验，农药指标对硫磷的检验，

总大肠菌群的检验

2.制药用油有：大豆油，氢化大豆油，氢化蓖麻油，橄榄油，精制玉米油 3.评价制药用油质量的重要指标：相对密度，折射率，皂化值，酸值

4.硬脂酸镁要检查重金属，铁盐，硫酸盐和氯化物等一般杂质及微生物限度，相对含量的检查采用气相色谱法（GC）

二、QM质量管理 QI质量改进 .QC质量控制:对原材料,中间体,产品的系统质量制

三、1.中国药典由凡例,正文,附录,索引组成2.中国药典ChP，美国药典USP，英国药典BP，日本药局方JP

四、1.样品采集原则:均匀,合理,真实性,科学性,代表性；

样品前处理不经有机破坏的分析法:直接测定法,经水解后测定法,经氧化还原后测定法,溶剂萃取法

4.经有机破坏分析法:湿法有机破坏法(凯氏定氮法),干法有机破坏法(氧瓶燃烧法)

含F HF 茜素氟蓝比色法 水 含P P2O5 钼蓝(磷钼蓝)比色法 水

含Se SeO2,SeO3 二氨基萘比色法 硝酸溶液 五、1.鉴别实验条件:溶液的酸碱度,溶液的浓度,反应的温度,反应介质

2.鉴别实验方法:物理:熔点,比旋度,吸收系数(摩尔吸收系数R,百分吸收系数E1m),折射率

光谱:紫外-可见光谱鉴别法,红外光谱鉴别法

色谱:薄层色谱法(TLC),高效液相色谱法(HPLC),气相色谱法(GC) HPLC系统适应性指标:重复性,拖尾因子,分离度(R),理论塔板数(n)

药物重金属检查法中，重金属以什么代表？有哪几种显色剂？检查的方法共有哪几种？

答：(1)在药品生产中遇到铅的机会较多，铅在体内易积蓄中毒，检查时以铅为代表。 (2)有H2S、硫代乙酰胺、硫化钠

(3)中国药典(2005版)重金属检查法一共载有四法。

第一法 硫代乙酰胺法

第二法 将样品炽灼破坏后检查的方法。

第三法 难溶于酸而能溶于碱性水溶液的药物，用Na2S作为显色剂

第四法 微孔滤膜法

药物的杂质检查的内容(包括杂质的来源，杂质的限量检查，什么是一般杂质和特殊杂质。

答：(1)杂质的来源：一是生产过程中引入。二是在储存过程中产生。

(2)杂质的限量检查：药物中所含杂质的最大允许量叫做杂质限量。通常用百分之

几或百万分之几表示。

(3)一般杂质及特殊杂质一般杂质：多数药物在生产和储存过程中易引入的杂质如：

氯化物、硫酸盐、铁盐、重金属、砷盐、有色金属等。

特殊杂质：是指在该药物的生产和储存过程中可能引入的特殊杂质。如阿司匹林中

的游离水杨酸、肾上腺素中的酮体等。 硫代乙酰胺法检查重金属的原理和方法

答：(1)原理 硫代乙酰胺在弱酸性条件下(pH3.5醋酸盐缓冲液)水解，产生硫化氢，与微量重金属生成黄色到棕色的硫化物混悬液。 CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S

(2)方法 取各药品项下规定量的供试品，加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml与水适量使

成25ml，加硫代乙酰胺试液2ml，放置，与标准铅溶液一定量同法制成的对照液比较，判断供试品中重金属是否超过限量。

请说明阿司匹林片剂采用两步滴定法的原因及解释何为两步滴定法？

答： (1)因为片剂中除加入少量酒石酸或枸橼酸稳定剂外，制剂工艺过程中又可能有水解产物(水杨酸、醋酸)产生，因此不能采用直接滴定法，而采用先中和共存酸，再在碱性条件下水解后测定。

(2)中和：取片粉、加入中性醇溶液后，以酚酞为指示剂，滴加氢氧化钠滴定液，

至溶液显紫色，此时中和了存在的游离酸，阿司匹林成了钠盐。

水解与测定：在中和后的供试品溶液中，加入定量过量的氢氧化钠滴定液，置

水浴上加热使酯结构水解、放冷，再用硫酸盐滴定液滴定剩余的碱。

在亚硝酸钠滴定法中，一般向供试品溶液中加入适量溴化钾。加入KBr的目的是什么？

答：使重氮化反应速度加快。

因为溴化钾与HCl作用产生溴化氢。溴化氢与亚硝酸作用生成NOBr。

若供试液中仅有HCl，则生成NOCl由于生成NOBr的平衡常数比生成NOCl的平衡常数大300位。所以加速了重氮化反应的进行。

1）核磁共振氢谱只有一个峰，表示A中只有一种H。

C2H4O，首先发现不饱和度为1，因此判断有双键或者环结构。如果有双键，那么就是乙醛H3C-CHO。但是这样就有两种H了，一个是甲基上的H，另外就是醛基上的H。这样氢谱有2个峰，所以双键结构排除。

剩下只能是环状结构了，环状的话，H只能连一个键，不能做环上的顶点。要凑成环至少要有3个定点（这不是废话嘛！2个顶点的那叫线段，不是封闭的环）。C能连4个键，可以做顶点，O可以连2个键，也可以做顶点。现在能做顶点的就只有3个原子。

CH2-CH2

     V

     O

所以结构就是这样的。CH2-CH2，两个C上的H是一样的。氢谱只有一个峰。这个叫环氧乙烷，医院打针的时候，在扎针点附近要么用药棉擦，要么就喷这个。其实看到乙烯，氧气，银催化我就知道A是环氧乙烷，不过高中没学这个反应条件，就只能用上面的方法推断出来。

2）你看这个盐酸普鲁卡因，

红圈那里其实是一个酯基，蓝圈那里是氨基，黑圈就是题目给你的信息③。

信息②告诉你，苯环上的硝基可以被铁粉在酸性条件下还原为氨基。所以蓝圈里的氨基是在第六步反应才得到的，之前那里都是硝基！

同时信息①告诉你，甲苯上的甲基会被酸性高锰酸钾氧化成羧基。那么成酯的一个要素——酸的来源就搞定了。

其实这个盐酸普鲁卡因，就是用对硝基苯甲酸跟右边这个，唉呀妈呀，懒得命名了，反正右边这个就是一个醇啦！就是用对硝基苯甲酸跟右边这个醇，酯化。得到的酯，再把硝基还原。最后加盐酸。

大方向搞清楚了，题目看着吓人！真吓人！但是很简单。

所以说合成流程④是甲基氧化成羧基，⑤是酯化，⑥是硝基还原为氨基。

硝基在4,5,6的操作中都没有被引入，6过了就是产品了，所以硝基是在3的时候进入到苯环的！

那么B就是对硝基甲苯，经过4之后，甲基被氧化成羧基。C就是对硝基苯甲酸。结构实在不方便话，名字我都叫出来了，就是硝基和羧基在苯环的对位。自己画！

C中含有氧的官能团，有硝基和羧基。

3）1,4是氧化，叫你个最简单的，有机物中，加氧去氢是氧化。反应3，加了硝基进来，在有机化学中叫硝化反应。

4)前面分析过了，5那里在进行酯化。你把上面的那个带折线的醇跟C写出来，然后浓硫酸条件加热。得到酯。懒得写~~~很简单。非要让我写，那就追问吧

5）B是对硝基甲苯，它的同系物比他多n个CH2。现在告诉你分子量E比B大28，就是多2个CH2。所以，硝基不变，甲基换成丙基即可。丙基有正丙基，异丙基，你随便写一个都行。

6）E的同分异构体啊。要符合下面的2个要求，有氨基有羧基。因此C就只剩下2个可以变化了。

然后还得是3个不同的取代基。

当羧基是-COOH直接跟苯环相连时，剩下两个C为乙基。羧基和氨基邻位，乙基在苯环空缺的4个位置都不相同。所以此时是4中

当羧基和氨基间位，乙基在空缺的4个位置都不相同，也是4种

当羧基和氨基对位，乙基在空缺的4个位置，有两种是相同的，所以只有2种。

4+4+2=10

当羧基是-CH2-COOH时，另外一个C就是甲基，氨基还是一样。根上面一样，不用数了，想想是一回事，也是10种。

总结出来一个规律，当苯环上有3个取代基，且这3个取代基各不相同时，通过改变取代基的位置，有10种同分异构体。

除此之外，还有一种就是一个羧基直接连在环上，氨基是以这样-CH2-NH2连接，剩下一个C就是做甲基。也是10种。

再就没有能同时满足两个要求的情况了。所以是30种。

7）写的时候写1个这个物质，把物质括进括号里，在前面写2n。然后羧基去-OH，氨基去H，形成肽键和n分子水。

单体也要括起来，括号右下角写n。打字描述好麻烦~~。写不出来再找我追问。

盐酸利多卡因中有芳酰氨，可与硫酸铜反应，取试品2g，加水20ml溶解，取溶液2ml，加硫酸铜试液2ml和碳酸钠试液1ml，即显蓝色，再加三氯甲烷2ml，振摇放置，底层成黄色。（盐酸普鲁卡因再同条件下不发生该反应）

利多卡因以其结构中的酰胺键区别于普鲁卡因的酯键.酰胺键较酯键稳定，另外利多卡因酰胺键的2个邻位均有甲基,由于空间位阻原因，使利多卡因更稳定，在酸碱溶液中不易水解，体内酶解的速度也比较慢，此为利多卡因较普鲁卡因作用强,持续时间长，毒性大的原因。

本品分子结构中含有酰胺键，但由于酰胺键的邻位有两个甲基，产生空间位阻作用而阻碍其水解，故本品对酸和碱较稳定，一般条件下较难水解。如其注射液于115℃加热灭菌3小时或室温放置1年，水解率均在0.1%以下。本品比盐酸普鲁卡因稳定。

扩展资料：

酯键易水解，温度和pH影响水解速度。芳伯胺基易氧化变色，制备注射剂时应调pH3.5-5.0 ，控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸汽灭菌30min为宜，安培通入惰性气体，加抗氧化剂，除金属离子或加入金属离子掩蔽剂，避光、密闭、放置阴凉处。芳伯氨基可发生重氮化-耦合反应，即在稀盐酸中与亚硝酸钠反应后，加碱性β-萘酚试液5生成橙（猩）红色偶氮化化合物沉淀。

参考资料来源：百度百科-盐酸普鲁卡因

单项选择

12. 酸类药物成酯后，其理化性质的变化是

A.脂溶性增大，易离子化 B.脂溶性增大，不易通过生物膜

C.脂溶性增大，刺激性增加 D.脂溶性增大，易吸收

E.脂溶性増大，与碱性药物作用强

13. 能够增强药物亲水性的基团是

A.烃基 B.卤素

C.苯基 D.羟基

E.酯

14. 可使药物分子酸性显著增加的基团是

A.醚 B.烃基

C.氨基 D.羧基

E.卤素

15. 手性药物对映体之间产生不同类型的药理活性的是

A.右丙氧酚

B.左氧氟沙星

C.左旋咪唑

D.左炔诺孕酮

E.右旋吗啡

16. 易发生氧化分解反应的药物不包括

A.酚类

B.酰胺类

C.烯醇类

D.芳胺类

E.吡唑酮类

17. 下列关于盐酸普鲁卡因的叙述，错误的是

A.易发生水解反应

B.对氨基苯甲酸是其水解产物

C.其注射液易变蓝

D.分子中含有酯键

E.其分解产物无明显麻醉作用

18. 药物引入下列哪个基团，可以增加药物的水溶性和解离度?

A.巯基

B.酰胺基

C.氨基

D.酯基

E.磺酸基

19. 药物分子中引入羟基，可以

A.增加药物的水溶性和解离度

B.与生物大分子形成氢键，增加受体结合力

C.增加药物亲水性，增加受体结合力

D.增加药物亲脂性，降低解离度

E.影响药物的电荷分布及作用时间

20. 可使药物的亲水性增加的基团是

A.硫原子

B.羟基

C.酯基

D.脂环

E.卤素

21. 影响药效的立体因素不包括

A.几何异构

B.对映异构

C.官能团间的空间距离

D.互变异构

E.构象异构

22. 下列叙述中哪一条是不正确的?

A.对映异构体间可能会产生相同的药理活性和强度

B.对映异构体间可能会产生相同的药理活性，但强度不同

C.对映异构体间可能一个有活性，另一个没有活性

D.对映异构体间不会产生相反的活性

E.对映异构体间可能会产生不同类型的药理活性

「参考答案及解析」

12D。解析：一些基团可以改变药物的溶解性。羟基、氨基、季铵基团、羧酸、磺酸基能増加药物的亲水性。

13D。解析：本题考查取代基对药物性质的影响。羧基显酸性，能使药物分子的酸性显著增加，并且羧基能与醇成酯，使药物的脂溶性增加。

14B。解析：本题考查药物的代谢。含芳环的药物在体内主要发生的氧化代谢。

15B。ACDE四项，药物氧化分解通常是自氧化过程，与化学结构有关，如酚类、烯醇类、芳胺类、噻嗪类、吡唑酮类药物较易氧化。B项，酯和酰胺类药物易发生水解反应。

16C。盐酸普鲁卡因属于胺类药物，易发生水解反应生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，该分解产物无明显麻醉作用。对氨基苯甲酸还可继续氧化，生成有色物质，同时在一定条件下可发生脱羧反应，生成有毒的苯胺，苯胺若继续氧化，可使盐酸普鲁卡因变黄。

17A。美沙酮含有苯基、酮基、二甲氨基等结构，在体内的主要药物代谢途径有N-氧化、N-去甲基化、苯环羟化及羰基还原等。

18C。药物引入羟基可增强与受体的结合力，增加水溶性，改变生物活性。羟基取代在脂肪链上常使活性和毒性下降羟基取代在芳环上，有利于和受体的碱性基团结合，使活性或毒性增强当羟基酰化成酯或烃化成醚，其活性多降低。

19B。含芳环的药物主要发生氧化代谢，是在体内肝脏CYP 450酶系催化下，首先将芳香化合物氧化成环氧化合物，然后在质子的催化下发生重排生成酚，或被环氧化物水解酶水解生成二羟基化合物。生成的环氧化合物还会在谷胱甘肽S-转移酶的作用下和谷胱甘肽生成硫醚，促进代谢产物的排泄。但是环氧化物若和体内生物大分子如DNA或RNA中的亲核基团反应，生成共价键的结合物，而使生物大分子失去活性，则产生毒性。

20D。ABCE四项，影响药效的立体因素有几何异构、对映异构、官能团间的空间距离和构象异构。D项，互变异构是指某些有机化合物的结构以两种官能团异构体互相迅速变换而处于动态平衡的现象，不是立体因素。

21D。手性药物的对映体之间药物活性的差异主要有：①对映异构体之间具有等同的药理活性和强度②对映异构体之间产生相同的药理活性，但强弱不同③对映异构体中一个有活性，一个没有活性④对映异构体之间产生相反的活性⑤对映异构体之间产生不同类型的药理活性，这类药物通过作用于不同的靶器官、组织而呈现不同的作用模式⑥一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用。

22C。增加药物的解离度不一定使药物的活性下降。