质子化作用

酸性

与普通的醇不同，由於受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

如苯酚（C6H5OH）自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。反应机构为:

1：酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡)；氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2：氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。

在有机化学中，酚类化合物（英语：phenol）是一类通式为ArOH，结构为芳烃环上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚（C6H5OH，亦称石炭酸）。

虽然结构与醇类似，但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物，这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合，而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固，因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间（它们的pKa通常在10-12之间）。

当酚类化合物的羟基失去一个质子（H+），就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子，而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。

酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基，其中最简单的是苯二酚，它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果，可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚

酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染 编辑

环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气

酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染 编辑

被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染 编辑

水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。

有红褐色液滴产生，放热现象。苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

酯化过程中羟基上的孤对电子要去进攻质子化羰基的。因此羟基上孤对电子的活性，就决定了反应的容易程度。

苯酚中的羟基，其孤对电子与苯环的大π键有共轭作用，孤对电子变的稳定，活泼性和碱性下降，进攻质子化羰基的能力不强，因此酚羟基酯化要难得多。

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

-- 黄酮在碱性介质中，氢氧根离子对alpha,beta-不饱和羰基的双键发生亲核加成然后再消去的反应，发生开环而生成苯酚与1,3-二羰基化合物。而苯酚的羟基氢具有一定的酸性，在强碱介质中脱质子成盐，故水溶性增加。

-- 将溶于碱性介质的黄酮分离出来然后再酸化的过程中，一方面酸可以直接对去质子的苯酚盐进行质子化，另一方面可以催化前一段反应的逆反应，生成原来的闭环黄酮化合物。而闭环后生成的最初的黄酮由于比成盐后的开环化合物少了静电荷并少一个酚羟基与羰基，多了一个碳碳双键，水溶性降低而发生沉淀。

-- 因为我没有具体做过实验，只是从机理上分析，不排除质子化的开环化合物也发生沉淀的可能性。但基于化学平衡原理，任何反应最终都应该趋向于生成最不溶的沉淀，故最后沉淀还是会几乎完全由闭环化合物组成。

-- 所以总的来说碱法提取黄酮是单纯的溶解过程，故只涉及第一步反应，提取出来的是溶液；而碱溶酸沉法是溶解再沉淀的过程，故涉及两步反应，提取出来的是沉淀。但两种方法均利用了黄酮开环和闭环的转换，以及酚羟基的酸性来提取的，原理一样。

-- 不知道这是不是你想要的答案，希望有所帮助。

-- 关于更多黄酮提取，详见参考资料。