苯酚侧链的羟基能发生取代麽,还是只有苯环上发生取代,那条件是什么
高中:
光照:侧链烃基上的H被卤素取代
铁粉催化、加热:苯环上的H被卤素取代
苯酚的酚羟基(直接与苯环相连)不能被卤素取代
如果羟基连在侧链烃基上(比如C6H5CH2OH),用HBr加热,可以取代形成C6H5CH2Br
酚羟基的氧杂化介于sp2和sp3之间,一对孤对电子与苯环的大π键形成稳定的p-π共轭,降低了氧原子的电子云密度,使得O-H极化程度增加,使得质子H容易离去,所以酚羟基有较强的酸性.但是由于p-π共轭的稳定,O原子很稳定,所以羟基不能发生取代.
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
苯甲酸pKa小于苯酚,电离度比苯酚大,在水中更容易形成离子对,溶解性好一些
加氢氧化钠消耗羧基质子,使羧基变成羧基负离子(促进电离),溶解性大大提高