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苯酚侧链的羟基能发生取代麽,还是只有苯环上发生取代,那条件是什么

个性的咖啡豆
昏睡的豌豆
2023-01-26 03:51:01

苯酚侧链的羟基能发生取代麽,还是只有苯环上发生取代,那条件是什么

最佳答案
仁爱的豌豆
温婉的时光
2026-04-16 23:05:20

高中:

光照:侧链烃基上的H被卤素取代

铁粉催化、加热:苯环上的H被卤素取代

苯酚的酚羟基(直接与苯环相连)不能被卤素取代

如果羟基连在侧链烃基上(比如C6H5CH2OH),用HBr加热,可以取代形成C6H5CH2Br

最新回答
和谐的小熊猫
难过的鸡翅
2026-04-16 23:05:20

酚羟基的氧杂化介于sp2和sp3之间,一对孤对电子与苯环的大π键形成稳定的p-π共轭,降低了氧原子的电子云密度,使得O-H极化程度增加,使得质子H容易离去,所以酚羟基有较强的酸性.但是由于p-π共轭的稳定,O原子很稳定,所以羟基不能发生取代.

合适的发带
文静的向日葵
2026-04-16 23:05:20

步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:

步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:

步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:

步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:

步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:

步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:

微笑的自行车
苹果火车
2026-04-16 23:05:20
取代成氰基,再水解为羧基

苯甲酸pKa小于苯酚,电离度比苯酚大,在水中更容易形成离子对,溶解性好一些

加氢氧化钠消耗羧基质子,使羧基变成羧基负离子(促进电离),溶解性大大提高

听话的宝贝
仁爱的大炮
2026-04-16 23:05:20
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

温婉的花卷
帅气的小懒猪
2026-04-16 23:05:20
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。