乙酸乙酯,醋酸正丁酯,苯甲酸乙酯的制备方法有什么不同
乙酸乙酯、醋酸正丁酯、苯甲酸乙酯的制备方法的不同在于装置不同
因为三种物质制备过程中使用的产品酸不同,导致物质的性质不同,致使制备的装置不同,乙酸乙酯因为乙酸是常温是液态,易挥发,必须保证原料不损失,所以是用回流装置,醋酸和苯甲酸不存在这个问题。例外,乙酸乙酯反应沸点为77.6度,低于100度水浴加热,利于加热均匀易控温。乙酸丁酯反应沸点为126.3度,水浴加热无法达到此温度,所以采用直接加热法(空气浴)。
制备乙酸乙酯能否和制备乙酸异戊酯装置不一样。
因为反应生成的水加上易挥发且易溶于水的乙酸与乙醇,有可能超过油水分离器支管的容量,致使无法到达反应终点(水位不再上升且未达到最高水位),造成产物纯度不高以及原料利用率低,其中由于乙醇比乙酸沸点低更易挥发,起关键作用。
乙酸乙酯的制取先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
扩展资料:
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
| (1)用水浴加热均匀受热,容易控制温度. 乙酸、丁醇加热易挥发,为减少原料的损失,直玻璃管对蒸汽进行冷凝,重新流回反应器内. 试管与石棉网直接接触受热温度高,容易使有机物分解碳化. 故答案为:均匀受热,容易控制温度,冷凝、回流;防止加热温度过高,有机物碳化分解. (2)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,主要是利用了乙醇与水混溶,乙酸能被碳酸钠吸收,易于除去杂质,饱和碳酸钠降低乙酸乙酯的溶解度,增大水的密度,使酯浮于水面,容易分层析出,便于分离. 分离互不相溶的液体通常分液的方法,分液利用的仪器主要是分液漏斗,使用时注意下层液从分液漏斗管放出,上层液从分液漏斗上口倒出,酯的密度比水小,应从分液漏斗上口倒出. 故答案为:除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层;分液漏斗;A. (3)提高1-丁醇的利用率,可使平衡向生成酯的方向移动. A.使用催化剂,缩短反应时间,平衡不移动,故A错误; B.加过量乙酸,平衡向生成酯的方向移动,1-丁醇的利用率增大,故B正确; C.不断移去产物,平衡向生成酯的方向移动,1-丁醇的利用率增大,故C正确; D.缩短反应时间,反应未达平衡,1-丁醇的利用率降低,故D错误. 故选:BC. (4)由表中数据可知,乙酸丁酯与乙酸乙酯沸点相差比较大,乙酸乙酯沸点为77.06℃,可利用蒸馏原理,将制得的乙酸丁酯进行蒸馏,看能否得到78℃左右的馏分,且该馏分不溶于饱和碳酸钠溶液,若有则说明含有乙酸乙酯,没有则不含乙酸乙酯. 故答案为:将制得的乙酸丁酯进行蒸馏,看能否得到78℃左右的馏分,且该馏分不溶于饱和碳酸钠溶液. |
kt/a生产装置。
(1)乙酸酯化法
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。
ch3ch2oh+ch3cooh=ch3cooch2ch3+h2o
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
水
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上是属于被淘汰的工艺路线。
(2)
乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯。
2ch3cho→ch3cooch2ch3
乙醛
乙酸乙酯
该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置,在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。
(3)乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。
2c2h5oh→ch3cooch2ch3+h2
乙醇
乙酸乙酯
氢
(4)
乙烯加成法
在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下,乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。
ch2ch2+ch3cooh=ch3cooch2ch3
乙烯
乙酸
乙酸乙酯
该反应乙酸的单程转化率为66%,以乙烯计乙酸乙酯的选择性为94%。rhone-poulenc
、昭和电工和bp等跨国公司都开发了该生产工艺。
1、乙酸乙酯自缩合法(实验室制备方法):首先将金属钠切为薄片,然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全,冷却后加入50%乙酸使pH约为6,最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后,再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯,产率约为50%。 2、双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。①试验中有钠反应,为避免发生爆炸必须保证无水的条件。②油浴温度不要太高,约110℃,避免乙酸乙酯溢出。
乙酰乙酸乙
1、乙酸乙酯的制备方程式:CH3COOH+CH3CH2OH=可逆反应=(浓硫酸,加热)CH3COOC2H5+H2O。
2、实验过程为:
(1)配制乙醇、浓H2SO4、乙酸的混合液时,各试剂加入试管的次序是:先乙醇,再浓H2SO4,最后加乙酸。
在将浓硫酸加入乙醇中的时候,为了防止混合时产生的热量导致液体迸溅,应当边加边振荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸,这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。
(2)此反应(酯化反应)是可逆反应。酯化反应是指“酸和醇起反应,生成酯和水的反应”。发生酯化反应的时候,一般是羧酸分子里的羟基和醇分子里的羟基氢原子一起脱去,结合形成水,其余部分结合形成了酯(酯化反应属于取代反应)。
(3)由于此反应是可逆反应,为了提高乙酸乙酯的产率,需要适当增大廉价原料乙醇的用量使反应尽可能生成乙酸乙酯,同时也可以提高成本较高的乙酸的转化率。故实验中需要使用过量的乙醇。
(4)浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂。注意:酯化反应需要用浓硫酸,而酯的水解反应需要用稀硫酸。
(5)实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片,以防止加热过程中发生暴沸。
(6)试管B中盛装的饱和Na2CO3溶液的作用是:中和乙酸(混于乙酸乙酯中的乙酸和Na2CO3反应而被除去),溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于溶液分层,析出乙酸乙酯。同时还可以冷却乙酸乙酯,减少乙酸乙酯的挥发。
注意:饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替,因为NaOH溶液的碱性太强,会使乙酸乙酯发生水解反应而重新变成乙酸和乙醇。
(7)装置中的长导管的作用是:导气兼冷凝回流,防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。
(8)导气管不宜伸入饱和Na2CO3溶液中的原因:防止倒吸。
(9)反应的加热过程分为两个阶段:先小火微热一段时间,再大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止将尚未反应的乙酸、乙醇蒸出,后期的大火蒸发是为了使乙酸乙酯脱离反应体系,有利于可逆反应平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
A.乙酸乙酯沸点77 0 C,乙酸正丁酯沸点126 0 C,制备乙酸乙酯和乙酸丁酯,需要的温度较高,需要用酒精灯直接加热,不能用水浴加热,故A错误;
B.乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法,但乙酸丁酯则采取直接回流的方法,待反应后再提取产物,故B错误;
C.制备乙酸乙酯和乙酸丁酯都为可逆反应,用浓硫酸做脱水剂和催化剂,能加快反应速率,两者措施相同,故C正确;
D.制备乙酸乙酯时,为了提高冰醋酸的转化率,由于乙醇价格比较低廉,会使乙醇过量,制备乙酸丁酯时,采用乙酸过量,以提高丁醇的利用率,这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高,故D错误;
故选C.
乙酸乙酯(ethyl acetate),一种化合物,化学式是C4H8O2,分子量为88.11。又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。
注:投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:
反应方程式
注意事项
1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
4、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
5、Na2CO3溶液的作用是:
⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
6、为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
⑴制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。
⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
7、用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因:虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。