间甲苯酚
间甲苯酚并不是通过利用甲基的定位性来制备的。它有天然的来源:从煤焦油中提取。另外,羟基的定位效应比甲基强得多,例如邻甲苯酚溴化,溴原子取代羟基邻对位的氢,从而得到甲基间位取代的产物。
间甲酚全称间甲基苯酚,是一种无色或淡黄色液体,主要用于农药、医药、染料、香料、树脂、增塑剂、电影胶片、抗氧剂和试剂等用作彩色胶片的染料中间体,尤其是作为合成重要系列农药拟除虫菊酯、合成维生素E、香料L—薄荷醇和传真复印纸的着色材料的原料而备受关注。
中文名称: 间甲酚 中文别名: 间甲酚间甲基苯酚 英文名称: m-Cresol 分子式: C7H8O 分子量: 108.13 CAS号: 108-39-4
Registry number: 108-39-4
Density: 1.03
Melting point: 8-10 °C
Boiling point: 203 °C
nD20: 1.539-1.541
Flash point: 86 °C
危险性符号
T Toxic 属于有毒物质
风险术语
R24/25 Toxic in contact with skin and if swallowed.
R34 Causes burns.
安全术语
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
S45 In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).
物化性质:
性状 无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 熔点 12.22℃ 沸点 202.2℃ 相对密度 1.0336 折射率 1.5282 闪点 81℃ 溶解性 溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达2.5%,100℃时达5.5%)。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
中文名称
3-甲基-4-硝基苯甲醚
中文别名
5-甲氧基-2-硝基甲苯2-甲基-4-甲氧基硝基苯
英文名称
3-Methyl-4-nitroanisole
英文别名
5-Methoxy-2-ni1-Methoxy-3-methyl-4-nitrobenzene3-Methyl-4-Nitroanisole4-methoxy-2-methyl-1-nitrobenzene5-Methoxy-2-nitrotoluene
CAS号
5367-32-8
合成路线:
1.通过4-硝基间甲苯酚合成3-甲基-4-硝基苯甲醚,收率约90%;
2.通过4-硝基苯甲醚和甲基氯化镁合成3-甲基-4-硝基苯甲醚,收率约58%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/28241
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。
1、在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中加入200g对甲苯酚及催化剂,催化剂用量为对甲苯酚质量的0.5%-3%。
2、在搅拌下,缓慢加热升温至70℃左右。按n(苯乙烯)/n(对甲苯酚)分别为2.0、1.5、1.1将苯乙烯缓慢加入滴液漏斗中,控制滴加时间为1h,反应温度120℃左右。滴加完毕1小时后,加入终止剂,反应结束。
3、真空抽滤除去杂质即可合成。
邻甲基苯酚 苯环上的一氯代物也有4种
因为这两种结构苯环上的氢没有对称位置,不存在等效氢。
羟基上的氢不能被氯取代。
所以不提苯环上的氢,还要再加一个甲基上的取代产物,也就是各是5种