那么甲苯中的甲基是如何判断是吸电子诱导效应还是给电子诱导效应
以甲苯和苯酚为例,OH为典型的吸电子集团,电子从苯环向OH芳香移动;而甲苯中甲基为供电子集团,因此电子从甲基向苯环方向移动。故甲基是给电子诱导效应。
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。
诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。
甲基是供电基团,这样增大了苯环上电子云密度。
苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;
同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。
也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。
PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高
这个本人水平有限,你可以请教其他高人
处理这类问题的首要就是记住那些特殊的,例如甲烷为正四面体分子,乙烯为平面分子,乙炔为直线型分子。还是以甲苯为例,换个角度看,相当于甲烷中的一个氢原子被苯基取代,那么与苯基直接相连的甲烷碳是与苯环上所有原子在同一平面的,只是其他三个氢原子不与之在一个平面罢了
再例如乙烯分子中的一个氢原子被一个甲基取代,那么这个甲基中的碳是原乙烯分子在同一平面的,它此时仅是顶替了原来那个氢原子的位置,但此时不能说丙烯所有原子在同一平面,因为那个甲基中的三个氢原子是不与其他的在同一平面的
可以这样理解,-CH3中,H总是带正电荷的,所以C带负电荷,即电子数较多,所以就是供电子的。
连在苯环上时,由于-CH3供电子,引起苯环上的大派键的电性依次发生转移,与CH3直接连接的1位C就带正电荷,而相邻的2位带负电荷,3位带正电荷,4位带负电荷,5位带正电荷,6位带负电荷。
而苯环上的取代属于亲电取代,苯环上电子云密度大,有利于取代的发生,所以CH3供电子后,使苯环上电子云密度增大,有利于取代,属于活化基团。
又由于是2,4,6位带负电荷,利于发生亲电取代,所以CH3就是邻对位定位基。
苯不含碳碳双键,甲苯也不含碳碳双键
因为苯环内部的键比较特殊,称为大π键
苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。
希望对你有所帮助,望采纳。
氯苯就是苯环上的一个氢原子被氯原子取代了
氯苯共轭:氯原子与苯中的碳原子成键后,形成一对共用电子对,即一个σ键,另外三对电子对则自身形成一个π键,而这个π键是平行于苯环大π键的,这样氯原子π键中的电子参与到了大π键中,形成了一个公用的π键,所以这对电子同苯环中π键的电子一样,即属于氯原子,也属于苯,即形成共轭,也叫氯原子的多电子共轭
苯的 pi 电子云分布得到处都是,跟苯反应都得是亲电试剂.极性来自于色散力.
后面甲基越多,电子云被甲基影响而减弱,显得极性更弱.
苯(Benzene,)是一种碳氢化合物,也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色,具有类似甲苯苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升),但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶,在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯,也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似),而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中(如与酸性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料;1份甲苯和3份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT)。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成分之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150毫克/立方米,这主要来自于汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一,大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料,例如:苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入起火现场,眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼黏膜,会引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
m/z = 92的峰,为分子离子峰。
m/z = 91的峰,为环庚三烯正离子的峰,这说明该物质含有 苯环-CH2- 结构。
再结合分子式C7H8(通常需要知道分子式才能通过质谱图来确定一个物质),即可判断该物质为甲苯。
m/z = 65的小峰,为环戊二烯正离子的峰,环戊二烯正离子是环庚三烯正离子裂解得到的。
m/z = 39的小峰,为环丙烯正离子的峰,也是环庚三烯正离子裂解得到的。
以上两点也是 C6H5-CH2- 结构苯环的特征峰。
质谱图来自物竞化学品数据库,源温度230℃,样品温度55℃,电子能量75eV。