苯酚分子间氢键是哪两个分子之间?简甲苯酚呢?
1、分子内氢键就是说氢键形成在一个分子内的两个基团之间,像邻二苯酚(两个羟基之间形成氢键);
分子间氢键就是说氢键形成在两个分子的基团之间,如水(一个水分子的氧和另一个水分子的氢形成氢键)。
2、分子内氢键使得溶沸点降低,分子间氢键使得溶沸点升高。像邻二苯酚的溶解度就明显小于对二苯酚,因为邻二苯酚有分子内氢键,增大了分子的对称性,而且减小了分子间作用力;而对二苯酚有分子间氢键,溶解后对二苯酚分子会和水分子形成氢键,增加了对二苯酚分子与水分子的结合程度,从而增大了溶解度。
因为酚羟基中的o无法与自己分子中甲基上的h形成分子内氢键,他只有与另一分子酚羟基上的h形成分子间氢键。h要想形成氢键,他必须与o、f、n、s、p等直接相连。与c相连的h无法与o形成氢键
。
分子内氢键可以是邻位形成的,比如邻苯二酚,就可以形成分子内氢键,比如邻硝基苯酚,也可以形成分子内氢键
以傅立叶红外吸收光谱为例,苯酚和乙醇的红外光谱图区别是很明显的。
苯酚在分子结构上是苯环上有一个羟基。但是,由于苯环π电子的+C作用,使之对氧原子的连结比乙醇分子中的C--O键键能高,连结相对牢固一些。键能高体现在红外吸收光谱上的吸收峰的波数就高些。
从图谱很明显地看到,苯酚的碳氧键吸收峰波数为1230,而乙醇的碳氧键吸收峰波数为1080. 酚羟基的红外吸收峰的波数为3350,而乙醇的羟基吸收峰的波数为3290;这是二者的重要区别之一。
二者的重要区别之二就是,苯酚在波数为1400和1600处有苯环特征谱线;乙醇没有。
苯酚红外吸收图谱
2。乙醇红外吸收图谱
2、环己烷:2920cm-1,2854cm-1,1469cm-1,1450cm-1,1386cm-1,1275cm-1。
温度越低,水分子之间越容易通过氢键缔合在一起,形成局部的微晶区域,通过氢键缔合的水分子,很难和苯酚的羟基通过氢键结合,因此低温下苯酚的溶解度非常有限。随着温度的升高,水分子的运动开始变得剧烈,大量缔合的水分子形成自由的水分子,此时水分子就可以和苯酚的羟基形成氢键,因此,苯酚的溶解度开始增加,直到最后可以和水任意比例互溶。
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,
2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。
3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。
7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
酚的光波谱特征
在酚的IR谱中,有芳环和羟基两个特征;酚羟基显示出缔合分子的的较宽和较强的吸收峰,并且酚羟基的红外吸收波数很高;在氯仿溶液中,硝基苯酚的三个异构体的O-H 吸收峰分别在3200cm-1(o -),3520cm-1(m -),3520cm-1(p -),这与醇中的C-O键(在1050~1200cm-1)有所不同。
在不同取代的酚HMR谱中,羟基上的质子以及芳环上质子的化学位移有明显区别;酚羟基上质子的化学位移范围一般在4~7;对酚羟基上质子化学位移的影响因素有溶剂的性质、浓度、温度、取代基等。能够形成较强的分子内氢键的酚或者环上有强吸电子基的酚,其羟基上质子的化学位移值一般都在10~12左右。
化学用途
酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。分子生物学试验中,酚可以用来做去除蛋白质的试剂。许多酚类化合物有杀菌能力,可用作消毒杀菌剂,各种甲基酚异构体的混合物统称为甲酚,甲酚与肥皂溶液的混合物俗称为来苏儿,是医院内常用的杀菌剂。
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。 熔点(℃):40.6 相对密度(水=1):1.07 沸点(℃):181.9 相对蒸气密度(空气=1):3.24 折射率1.5418 闪点79.5℃ 分子式:C6H6O 化学式:C6H5OH,PhOH 分子量:94.11 饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol):3050.6 临界温度(℃):419.2 临界压力(MPa):6.13 辛醇/水分配系数的对数值:1.46 闪点(℃):79 爆炸上限%(V/V):8.6 引燃温度(℃):715 爆炸下限%(V/V):1.7 溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg, 质量指标 合成苯酚质量指标(GB/T 339—2001): 项目 优等品 一等品 合格品
结晶点/℃≥ 40.6 40.5 40.2
溶解试验[(1:20)吸光度]≤ 0.03 0.04 0.14
水分/%(质量分数)≤ 0.10 一 一
化学性质 可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚) 共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子 用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。