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甲苯取代邻对位、请问是同时取代还是分两种情况

朴素的烤鸡
超帅的蜡烛
2023-01-26 03:09:22

甲苯取代邻对位、请问是同时取代还是分两种情况?

最佳答案
爱听歌的钢笔
妩媚的丝袜
2026-04-17 12:44:54

甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:

当反应条件比较温和时,只上一个取代基;

当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;

当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;

当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。

最新回答
敏感的摩托
热心的黑猫
2026-04-17 12:44:54

苯环上含有甲基,然后再有取代反应的确是在邻对位上的。

不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。

所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。

甜美的黑米
精明的盼望
2026-04-17 12:44:54
甲基是供电基团,这样增大了苯环上电子云密度。

苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;

同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。

也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。

PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高

这个本人水平有限,你可以请教其他高人

小巧的月饼
诚心的小鸭子
2026-04-17 12:44:54
这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响,使家里邻对位的氢易被取代。

苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:

原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;

原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等

重要的板栗
高挑的小松鼠
2026-04-17 12:44:54
甲苯在发生取代反应时邻位和对位上的氢原子表现出活泼性

甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。

所以甲苯容易在邻位或对位反应。

爱笑的巨人
强健的大神
2026-04-17 12:44:54
邻、间、对

位上

甲基上

四种

甲苯的邻对位比较活泼,但是间位也是可以的只是非常少而已。有机化学反应本来副反应就很多的