高中化学题如何以苯甲醛乙醇为原料制取苯乙酸乙酯
以B表示苯环,以Bn表示苄基;
B-CHO + H2 ——→ B-CH2OH
B-CH2OH + HCl——→ Bn-Cl(氯化苄)+ H2O(氯化锌为催化剂)
Bn-Cl + NaCN ——→ Bn-CN(苯乙腈)+ HCl(二甲胺为催化剂,在乙醇溶液中80—100℃反应)
Bn-CN的水解可以酸解,也可以碱解,酸解的得率较高,直接得到苯乙酸,这里写碱解的
Bn-CN + NaOH + H2O ——→ Bn-COONa(苯乙酸钠) + NH3↑
Bn-COONa + HCl ——→ Bn-COOH(苯乙酸) + NaCl
(若酸解则为Bn-CN + 2H2O + H2SO4 ——→ Bn-COOH + (NH4)HSO4)
Bn-COOH + CH3CH2OH ——→ Bn-COOCH2CH3 + H2O
苯甲醛与HCN反应得到苯基羟基乙腈,酸性条件下水解得到苯基羟基乙酸, 催化氧化得到酮酸,再用黄鸣龙还原法(苯肼,KOH,缩乙二醇做溶剂)还原,酸化得到苯乙酸,苯乙酸和乙醇反应即可合成苯乙酸乙酯.
苯甲醛和氢氧化钾反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。
方程式:
苯甲醇和苯甲酸钾的混合物白色糊状物质,加水,加乙醚,乙醚与水分层,根据相似相溶原理,苯甲醇溶于乙醚,苯甲酸钾溶于水。
在苯甲酸钾的水溶液加入HCl:
方程式:
苯甲酸在水中溶解度小,过滤可得到。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。
碱性水解得到苯甲醇
和氰化钠反应,得到苯乙氰
苯甲醇氧化得到苯甲醛(三氧化铬的吡啶混合物)
苯乙氰水解得到苯乙酸