2-溴苯酚酸性与苯酚的酸性比较
苯酚酸性大于2-溴苯酚乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强。氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱。因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。
硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,从诱导效应来看,因为诱导效应看电负性和距离,2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基,这个硝基的吸电子诱导效应相同,但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近,所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚
然后是共轭效应,在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。
因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著,酸性越强
也就是说一种酸它的酸性越小,那么它电离出氢离子的能力越弱。
在C6H5OH过量的情况下,也就是说假设C6H5OH和NaHCO3可以反应,C6H5OH的量充足有C6H5OH+Na2CO3==C6H5ONa+NaHCO3这个反应式。
可见(HCO3)-,不可夺去C6H5OH的氢离子,生成H2CO3,也就是说H2CO3电离出氢离子的能力要大于C6H5OH,而(CO3)2-可以夺去C6H5OH的氢离子,生成(HCO3)-这说明,C6H5OH电离出氢离子的能力要比(HCO3)-大。
因此可以得出的结论是苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强。
酸性强弱关系是:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-
因苯酚的酸性比HCO3-强,因此苯酚可以与CO32-反应生成对应的弱酸HCO3-。
C6H5OH + Na2CO3 = C6H5ONa + NaHCO3
你的对应关系有点乱了。
__酸____对应盐中阴离子
H2CO3___HCO3-(NaHCO3)
HCO3-___CO3^2-(Na2CO3)
C6H5OH__C6H5O-(C6H5ONa)
在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2.
在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3.
在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象1.
苯酚不能使石蕊变红。
2.
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3.
苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性:
H2CO3
>
>
NaHCO3
。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
那么吸收质子的物质就可以是碱了。
我想你可以看出来,很多物质既可以做酸也可以做碱,就是两个人较量,看谁对质子的吸引力强,强的自然把弱的吸到自己那里,被吸的,就是反应中提供质子的就是酸;强的,吸别人的,反应中吸收质子的,就是碱了。
看反应中质子(氢离子)的变化过程,定义这个反应中谁是酸谁是碱。
苯酚有时候会把自己的活泼的氢离子给别人,所以他就是酸。
苯酚(Phenol,C6H5OH)又名石炭酸、羟基苯,是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚