苯酚是怎样被氧化
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定。另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解。
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物。
常见物质,都可以认为兼具氧化性和还原性,只是相对强弱不同。一个物质,说它氧化性强,就表示它在化学反应中“一般”会得电子被还原,说它还原性强,就表示它在化学反应中“一般”会失电子被氧化。但正如韦小宝的名言:软的怕硬的,硬的怕横的,横的怕不要命的。即便一个物质有很强的氧化性,碰到比自身氧化性更强的物质,它还会乖乖被氧化,反之亦然。也就是说,氧气的氧化性强于苯酚,因此可以将其氧化,但当苯酚遇到还原性较强的物质时,便会体现氧化性。
对苯醌的结构:六个碳组成六边形,两个氧分别在成对角的两个碳上,以双键连接,最后两个对边上是双键
反应式:C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O
苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。
反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O
苯酚:
纯苯酚晶体是无色的,但酚类易被空气氧化,生成有色的醌类:
潮湿的苯酚更容易被氧化,因此,苯酚常呈粉红色。苯酚也能被高锰酸钾氧化。
对苯二酚是一种常用的还原剂,在冲洗照片时用做显影剂:
溴化银中的Ag+被还原成单质的银。
由于酚类的还原性,天然果汁和油脂中的酚类化合物具有抗氧化作用。(芮琴华)