苯酚、对氯苯酚、2、4-氯苯酚、对乙基苯酚酸性大小如何

对甲基苯酚

有腐蚀性和毒性，难溶于水，易溶于碱溶液或甲苯、乙醇等有机溶剂，能发生缓慢氧化反应.无色结晶块状物，有苯酚气味。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。

氯化苄

与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水，但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。氯化苄与乙醇及水三相混合后，颜色呈白色浑浊液。

苯甲醇

以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。

2,······表诉不清，没有图

3，不是这样，应该是cl/o-br-s-n-i-p-c-si-h

4，这是氧化性强弱顺序，F2放第一，最强

5，H2SO4+NaCl——（加热）——Cl2+Na2SO4

6，这个笔记说不通。但是Br2溶于CCl4呈红棕色

7，I2+Fe——（加热）——FeCl2；FeCl2+2NaOH——Fe（OH）2+2HCl

8，HNO3可以，说明硝酸有强氧化性

10，c接o再接H，结构是苯环上直接连接——OH

12，表诉不清，杂化比较复杂，可以忽略

13，CH3（CH2）2CH2OHSO3

14，　系统命名法如下：(有点繁琐，祝你进步)

确定某个原子或基团大小次序的方法称为次序规则。其要点如下：

①某一个原子或基团的大小次序，按所连第一个原子的原子序数大小来排列，原子序数大者为“较优”基团，排在序列前面，小的排在后面；若为同位素则质量高的为“较优”基团；孤电子对排在末尾。例如：

I＞Br＞Cl＞O＞N＞C＞H＞: ，D＞H (其中“＞”表示“优于”)

②若两个原子或基团的第一个原子相同，则向外延伸，比较与它直接相连的几个原子，依次类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二个、第三个。例如：-CH(CH3)＞-CH2-CH2-CH3＞-CH2-CH3＞-CH3,-OCH3＞-OH

③若基团含有双键或叁键时，则可看成连接两个或叁个相同的原子。例如： 醛基（-CHO）可看成C原子上直接连着

OO

‖ |

2个O和1个H原子，即—C—H可看成—C—H。与此类似的

|

O

CC

||

情况还有—CH=CH—看成—CH—CH—，—C≡N看成

N C CH

| ||

—C—N，看成—C—C等。故有—C≡N＞—C

| ||

C N CH

=N—R＞—CH2—NH2＞—C≡CH＞—CH=CH2

OO O

‖‖ ‖

—C—OH＞—C—R＞—C—H＞—CH2OH

2 有机化合物系统命名的基本原则

化合物的名称既要反映分子的元素组成及所含各类原子的个数，还要反映出分子的化学结构，一个名称只能表示一种化合物。有机化合物的命名有多种方法，例如，俗名法、普通命名法、衍生物命名法和音译法等。但有机化合物种类繁多，数目庞大，结构复杂，要准确地反映出有机物的结构和名称的一致性，最完善的命名方法还是系统命名法，又称IUPAC命名法。我国根据这个命名原则，又结合汉字特点，制定出我国的系统命名法，其核心内容就是表达出母体、官能团和取代基的具体名称、位次和数目等。有机物的分类方法之一是按官能团的不同分为若干类型。命名时，单官能团化合物较容易，但对复合官能团化合物将会遇到一些困难。为方便起见，常将各种官能团分为两大类。第一类 主体官能团 部分主体官能团的优先顺序如下。

有机化合物系统命名法的总体原则有三点：选母体，标位次（编号），定名称。首先选定有机物的母体-链状或环状化合物，并以此母体名称为主体名称。第二，对母体进行编号，以便确定官能团和取代基的位次。第三，按规定的顺序将取代基和官能团的位次、数目和名称写到母体名称的前面，得到化合物的全称。

2.1 选母体

2.1.1 链状化合物选母体

先选主链，再根据主链所含碳原子的数目称为某类化合物。

①只含取代基官能团的化合物 以烃为母体，选择最长的碳链（包含碳碳双键、叁键）为主链，根据主链所含碳原子的数目称为某烃。例如：2，5-二甲基庚烷 3，6-二甲基-3-庚烯5-硝基-4-溴-2-己炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔

②既含主体官能团，又含取代基官能团的化合物 以主体官能团对应的化合物为母体，选择最长的碳链为主链，根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如：4-甲基-3-溴戊酸 4-甲基-2-戊醇

③含两种或两种以上主体官能团的化合物以较优的主体官能团（上述主体官能团序列中相对靠前者）对应的化合物为母体，另外的主体官能团作为取代基，选择最长的碳链为主链，根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如：

4-甲基-3-羟基戊酸 4-甲基-2-乙基-3-己酮酸

2.1.2 碳环化合物选母体

①脂环族化合物 根据构成环的碳原子总数，结合官能团的类型选择母体。例如:1-甲基-3-乙基环戊烷 3-乙基环己醇 2-甲基环己酮 ②芳香族化合物 根据芳环和官能团的类型不同选择母体。例如：邻甲基氯苯 间甲基苯磺酸 对乙基苯酚 对羟基苯甲酸

2.1.3 杂环化合物选母体

杂环化合物的命名我国已统一采用“音译法”，即把杂环化合物的外文名称的汉字谐音加上“口”字旁表示。当杂环上有取代基时，以杂环为母体。例如：嘧啶 2-氧-4-氨基嘧啶（胞嘧啶）嘌呤 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）

2.2 标位次（编号）

对选定的母体行编号，标定母体上官能团和取代基的位次，编号的原则是使主体官能团的位次尽可能小，其次再考虑使取代基官能团的位次尽可能小。3-羧基-4羟基己二酸3,4-二甲基-5-羟基己酸

标位次要遵循“最低系列原则”。该原则是指母体以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列，比较各系列不同位次，最先遇到位次最小者，定为“最低系列”。例如：3-羟基己二酸（不能叫4-羟基己二酸） 4-乙基-3-羟基苯磺酸（不能叫4-乙基-5-羟基苯磺酸）

2．3 定名称

写出化合物全名时，取代基的位次号写在其名称前面，用半字线“-”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写出，用二、三等表示其数目，位次号数字之间用逗号“，”分开；前一取代基名称与后一取代基位次号之间也用半字线“-”分开。化合物的全名顺序：取代基（次序规则定大小）的位次—数目—名称—主体官能团的位次—母体名称。例如：

2,5-二甲基-3-乙基-1-氯-3-己烯2-氨基-3-羟基丁酸

烯烃氧化是利用高锰酸钾等氧化性物质断开双键，得到两个羰基,炔烃水化是在一个碳上加入两个羟基，先形成偕二醇，由于其不稳定，脱水变为酮.

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1、乙基是给电子基团，使羟基氧电子云密度增高，氢离子易离去，酸性增强。

2、氯是吸电子基团，使羟基氧电子云密度降低，氢离子不易离去，酸性减弱。

3、因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下：对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。

汉代，渔民在海里捞到一些灰白色清香四溢的蜡状漂流物，这就是经过多年自然变性的成品龙延香。人们把它们带回家之后，发现它们越陈越香，香味越来越美妙。于是，称之为”龙延”，意思是海里的龙流出的口水变成的。

龙延香其实是抹香鲸的排泄物，抹香鲸爱吃乌贼，特别是巨形乌贼。抹香鲸把巨乌贼一口吞下，但消化不了乌贼的鹦嘴。它们逐渐在小肠里形成一种粘稠的深色物质呈块状重 100——1000克，也曾有420公斤的。其最大直径为165厘米，这种物质即为“龙延香”。它储存在结肠和直肠内，起初排出的这些东西，黑糊糊黏糊糊的，而且具有恶臭！如果开始越臭，那么以后就会越香！再排出这些液体之后，须让它继续漂浮在海面上，经过太阳晒，空气催化，它会慢慢变性．质地越来越硬，颜色也逐渐变浅．同时，臭味消退，直到消失，随后淡香就会出现，渐渐变浓！这一过程越快，以后形成的蜡质龙延香就品质越好。

所以大概世界上最臭的东西也是它吧...

在人类文明史上，很早就有使用香料的记载。一些考古学家认为香料的应用起源于帕米尔高原的游牧民族，后传入我国内地，之后经由印度、埃及、阿拉伯，再传入希腊和罗马。古人所用的香料，都是从植物或动物中获取的天然香料。这里主要谈一谈动物性的天然香料。动物性天然香料最常用的品种主要有五类，即麝香、灵猫香、海狸香、麝鼠香和龙涎香。作为各种高档香水和香精的重要原料，它们至今仍被人类广泛地应用。这几种香料中除了龙涎香以外，都是动物香腺的分泌物，具有强烈持久的气味。这些动物大多嗅觉灵敏，它们将分泌物涂抹于生活区域，在同种之间彼此识别、划定地盘、求偶等方面有很重要的作用。

一、麝香

麝香取自雄性麝科动物的生殖腺分泌物。麝又可以分为原麝、林麝、马麝、黑麝和喜马拉雅麝五种，它们都可以分泌麝香。麝又名香獐，是鹿类中体型最小的成员之一，在亚洲东北部和中部，中国、朝鲜、俄罗斯、蒙古、印度等国家都有分布。

它们喜欢栖居于海拔2600--3600米高的森林和灌木丛中，体长65--95厘米，肩高约50厘米。雄鹿无角，上犬齿可长达7厘米，露出唇外。麝营独居生活，清晨和傍晚活动，主要吃树木的嫩芽、杂草、苔藓和地衣。它们行动敏捷，善跳跃，听觉和视觉敏锐。雄麝2岁开始分泌麝香，10岁左右为最佳分泌期，每只麝可分泌麝香50克左右。成年公麝喜欢在树干、岩石等物体上摩擦尾部留下分泌物，借以作为路线标记和彼此联系的信息。

位于麝脐部的香囊呈圆锥形或梨形，阴囊的分泌物储积于此。麝的分泌物为红褐色的颗粒或胶状物，脱离麝体后逐渐干燥成棕黄色或黑褐色，俗称毛香。囊内还有颗粒状和粉状的麝香仁，呈紫黑色，微有麻纹，油润光亮，偶尔杂有细毛，俗称当门子。直接从麝身上取出的麝香，具有强烈的恶臭，必须用酒精高度稀释并密封储存数月，才会散发出独特的香气。麝香具有特殊动物香气，而且还是极为名贵的中药材。过去人们获取麝香的办法就是杀麝取香，随着技术的发展，现在已经可以人工养殖活麝刮香，这对保护自然资源有很重要的意义。

麝香加热到约45℃时开始熔化。麝香中大部分是动物树脂和动物色素，其主要芳香成分是仅占2%左右的麝香酮。1906年，麝香酮首次由Walbaum成功分离出来。1926年，瑞士科学家Ruzicka确定了它的结构为3—甲基环十五烷酮，之后的进一步研究还发现了其中芳香成分还有5—环十五烯酮、3—甲基环十五烯酮、3—甲基环十三酮、环十四酮、5—环十四烯酮、麝香吡喃、麝香比啶等十几种大环化合物。此外麝香中还含有十几种甾类化合物，有微弱的雄性激素作用。

二、灵猫香

灵猫的品种较多，但可供取香主要是大灵猫，小灵猫和非洲灵，雌雄灵猫腹部后方都有一对香分泌灵猫香。大灵猫和小灵猫产亚洲东南部，分布于中国南部、印、斯里兰卡、印度尼西亚等国。非灵猫主要产于埃塞俄比亚、几内和塞内加尔等国。它们全是些小和中型食肉动物，体长40--80厘米等，主要栖息在热带和亚热带的森林或草丛中，以小型动物、昆虫为食，也吃植物的果实和根。它们身上大多有起伪装作用的斑点或条纹，视觉、听觉和嗅觉都很敏锐，属夜行性动物。灵猫幼年时就分泌灵猫香，可持续分泌十几年之久。

雌雄灵猫腹部的后面，都有一对深深的香囊，容纳柔软多脂的分泌物。新鲜的灵猫香是淡黄色流动物质，像凡士林一样，久置则凝成褐色膏状物，具有令人不愉快的恶臭。它也需要像麝香一样加酒精稀释并放置几个月。灵猫香具有比麝香更为优雅的香味。传统取香的方法也是捕杀灵猫割取香囊，现在主要采取人工饲养定期刮香的方法，每次刮香数克，一年可刮40余次。灵猫香也是重要的中药材，具有提神醒脑的作用。

灵猫香也含有大量的动物性树脂和动物性色素，它的主要芳香成分是灵猫酮，含量约为3%。1915年，Sack首次成功分离灵猫酮。1926年，Ruzicka.确定其化学结构为9—环十七烯酮。之后科学家们还从灵猫香中分离出二氢灵酮、6—环十七烯酮、环十六酮等多种大环酮化合物，它们也是构成灵猫香芳香成分的一部分。

三、海狸香

海狸这个名称是不确切的，因为这种动物并不生活在大海中而是生活在河边，因此其学名已经改为河狸，但在香料界还是使用海狸香的名称。世界上的河狸有美洲河狸和欧亚河狸两种。河狸原产于俄国西伯利亚和加拿大等地，我国新疆和蒙古边境也有分布。河狸是啮齿动物中最大的一种，体型肥硕，头短而钝、眼小、耳小及颈短；门齿锋利，咬肌尤为发达，一棵直径40厘米的树只需两个小时就能被河狸咬断。河狸体重17--30千克、体长60--100厘米；前肢短宽，无前蹼，后肢粗大，趾间具全蹼，并有搔痒趾；尾大而宽，上下扁平覆盖角质鳞片；肛腺前有一对香腺分泌海狸香。河狸以家族为单位结群生活，常用石头、泥土

和树枝在水边建造结构复杂的堤坝和巢穴，入口隐藏在水面以下，享有动物中的“建筑师”美称。河狸主要吃树皮、草本植物和水生植物，秋季有储藏食物的习性。除了出产香料外，河狸的毛皮也十分珍贵。

雌雄河狸腹部后边都有两个梨形的香囊，囊内的粘稠液即海狸香。新鲜的海狸香为乳白色粘稠物，经干燥后成为褐色树脂状，也有恶臭，也需要加酒精稀释并放置几个月。可能由于生活环境和食物的不同，俄国产的海狸香具有皮革香气，加拿大产的海狸香为松节油香气。

如同麝香和灵猫香一样，海狸香也含有大量动物性树脂。海狸香的主要芳香成分为含量4%--5%的海狸香素，此外还含有水扬苷、苯甲酸、苯甲醇、对乙基苯酚等。1977年，瑞士科学家又从中分离出了海狸香胺，三甲基吡嗪，四甲基吡嗪，喹啉衍生物等含氮芳香成分。

四、麝鼠香

麝鼠是水性很好的啮齿类动物，原产北美洲，体型肥胖，体长约20--30厘米，重1--1.5千克，生活在淡水或咸水沼泽、河湖中。它们后足有半蹼，尾巴扁平，游泳时起舵的作用。麝鼠听觉、嗅觉灵敏，但视觉很差。与河狸相似，麝鼠也在河边掘洞居住，洞高出水面以上，入口在水下，有时也在沼泽地上用各种植物堆成小丘做窝。麝鼠的食性很杂，平时主要以水生植物为食，食物缺乏时也吃一些鱼虾、贝类等动物性食物。麝鼠繁殖能力很强，每年都能生育数窝幼崽，每年4—9月是麝鼠的泌香期。它们也是优良的皮毛兽。

雄性麝鼠在腹部后面有一对香囊，通过人工饲养活体刮香每年每只麝鼠可以刮香5克左右。新鲜的麝鼠香是淡黄色有令人不愉快臭味的粘稠物，久置颜色变深。

麝鼠香也要用酒精稀释和放置熟化。麝鼠香的香气非常接近麝香，因此又被称为“麝鼠麝香”或“美国麝香”。麝鼠香价格相对便宜，经常作为麝香的替代品使用。

人们通过对麝鼠香进行分析发现，它的芳香成分和麝香的成分十分接近，主要以麝香酮、环十五酮、9—烯环十七酮、环十七酮等大环化合物为主，所以它的香气接近麝香。人们从麝鼠香中也分析出如胆甾—5—烯—3—醇等多种甾类化合物。此外麝鼠香中还含有十一烯醛、辛酸、壬酸等数十种化合物。

五、龙涎香

龙涎香来自海洋动物抹香鲸。抹香鲸是最大的齿鲸，特征是具有巨大的方形头部，身长可达20米，能深潜到1000米的水下。它喜食乌贼，通常成群结队地在360米以下的深海捕猎。抹香鲸分布于全世界的各大海洋中，大多生活在赤道附近的温暖海区，但在北极圈内也有发现。以前认为只有雄性抹香鲸会产生龙涎香，现在的研究表明雌性抹香鲸也能产生。关于它的成因尚无定论，有人认为它是抹香鲸的胆结石，也有人认为它是一种自然分泌物。一种为人们普遍认同的说法是，抹香鲸体内未能完全消化的食物（如乌贼的喙）损伤了鲸的消化道后，鲸体内分泌物所形成的病理性结石即为龙涎香。这些分泌物的结石，被抹香鲸吐出后在海上漂流，有时冲上海岸，因此大多数龙涎香都是人们在海岸上捡到的。龙涎香在中国南部、印度、南美和非洲等地发现较多。

龙涎香为灰色或褐色的蜡样块状物质，小则几千克，大至几十千克；加热到60℃左右开始软化，在70--75℃时熔化成液体。刚刚从抹香鲸体内吐出的龙涎香几乎没有什么香气，而且还有很强的腥臭味，经过海上长期漂流的过程自然氧化，香气会逐渐加强，腥气逐渐散去。但这时的香气还不是十分完美，需要将

这种龙涎香块加酒精稀释后密闭储存1—3年，它的香气才能得以充分发挥出来。龙涎香具有温和的乳香香气，且香气持久，在上述五种动物香料中最为高贵，其他植物香料也很少能与之相比。因此龙涎香只有在极高档的香精香水中使用。龙涎香也是名贵药材，还有防腐的作用。

在龙涎香中除含有大量的有机氧化物、酮、羟醛和胆固醇外，还含有少量苯甲酸、琥珀酸、磷酸钙等化合物。龙涎香中的主要芳香成分是龙涎香醇，是结构复杂的多环化合物，它在熟化的过程中氧化分解成多种化合物，这些化合物共同组成了龙涎香特有的香气。

总的来说，动物性天然香料共有十几种以上 ,但已经商业化并广泛应用的香料主要是以上五种。上述动物香料不仅本身具有高贵的芳香，而且由于其熔点较高，挥发度低，还可以作为优良的定香剂，它们与其他易挥发香料混合调配香水香精时，可以减慢这些组分挥发速度，并对其原有香气进行修饰。加入它们能使香精香水留香持久，香气变得更加优雅圆润。