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n甲基苯胺结构式

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2023-01-26 02:33:36

n甲基苯胺结构式

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2026-04-18 03:56:06

N-甲基苯胺分子式为C7H9N,结构简式为C6H5NHCH3。

N-甲基苯胺的主要作用,苯胺与甲醇在铜锌铬催化剂作用下生成粗品N-甲基苯胺,再经蒸馏脱除甲醇、水、苯胺和N,N-二甲基苯胺而得到粗N-,然后真空蒸馏得产品。

N-甲基苯胺结构中含有一个苯环,一个亚氨基-NH-和一个甲基-CH3。N-甲基苯胺为N烷基芳胺系列中主要产品,是精细化工的重要中间体。主要用于制作炸药中定剂,常用于调和直馏汽油。

N-甲基苯胺常温下无色油状液体。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水,不易蒸发损失,但也不利于分配于多缸发动机的汽缸中。性质稳定,在空气和黑暗环境中不易分解。

运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定的路线行驶。

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2026-04-18 03:56:06

1、对环境的危害

苯胺容易挥发,进入水体后,由于分子结构非常稳定,容易导致持久的环境污染,使水体和底泥的物理、化学性质和生物种群发生变化,造成水质恶化。

2、对身体的危害

苯胺的毒性很高,少量苯胺就能引起中毒,而且苯胺通过皮肤、呼吸道和消化道可进入人体,从而破坏血液。

扩展资料

苯胺在常温下是无色或微黄色的油状液体,接触空气和光线后变黑,有强烈的刺激性气味,稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺可用水蒸气蒸馏,蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。

应用

1、苯胺是染料工业中最重要的中间体之一

在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介灰BS、酸性嫩黄、直接橙S等;在有机颜料方面可用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等;在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如敌敌畏、除草醚、毒草胺等。

2、苯胺是橡胶助剂的重要原料

可用于制造防老剂,也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶济;其它还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。

3、苯胺是生产农药的重要原料

苯胺衍生的N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

参考资料来源:百度百科--苯胺

忧虑的可乐
奋斗的钢铁侠
2026-04-18 03:56:06

苯胺(英语:Aniline)又称阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐鱼味,燃烧的火焰会生烟。

苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯胺在3类致癌物清单中。

有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。

苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等;

在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等;

也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂;还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。

苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

结构

苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构,氮的杂化程度介于sp2和sp3之间。结果便是,氮的孤对电子处于具有较多p特性的spx杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的离域,苯胺中的氨基相比于脂肪胺中氨基的更平坦(即,H-N-H平面与苯环平面的二面角更大)。

这样的几何结构反映了两个互相影响的因素:1)氮孤在s占比更大的轨道中稳定化,倾向于三角锥形(通常s轨的能量更低),而2)氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化(当为纯p轨与苯环π键轨道重合面积最大)。

同样的,给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化,而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征,对应为sp7.3杂化。(作为参考,烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp3。)

C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。(作为参考,sp3杂化的甲胺的该夹角约为125°,sp2杂化的甲酰胺的该夹角为180°。)

C-N键键长也相应地变短,在苯胺中C-N键长为1.41Å,在环己胺中为1.47Å,,确认了氮与碳间存在的离域效应。

落后的丝袜
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2026-04-18 03:56:06

苯胺对人体有什么危害

苯胺对人体有什么危害,生活中,有好多的有毒物质,对我们的健康都是有危害的,在我们的生活中,苯胺是一种有毒的元素,关于苯胺对人体有什么危害大家知道多少?一起来了解一下吧。

苯胺对人体有什么危害1

苯胺毒性比较高,仅少量就能引起中毒。主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。苯胺主要是通过皮肤、呼吸道和消化道进入人体,从而破坏血液造成溶血性贫血,损害肝脏引起中毒性肝炎,甚至导致各种癌症。

急性中毒表现

主要引起高铁血红蛋白血症和肝、肾及皮肤损害。

短期内皮肤吸收或吸入大量苯胺者先出现高铁血红蛋白血症,表现为紫绀,舌、唇、指(趾)甲、面颊、耳廓呈蓝褐色,严重时皮肤、黏膜呈铅灰色,并有头晕、头痛、乏力、胸闷、心悸、气急、食欲不振、恶心、呕吐,甚至意识障碍。高铁血红蛋白10%以上,红细胞中出现赫恩兹小体。可在中毒4天左右发生溶血性贫血。中毒后2-7天内发生毒性肝病。口服中毒出上述症状外,胃肠道刺激症状较明显。

眼睛接触:可出现结膜角膜炎。

皮肤接触:可引起皮炎。

慢性中毒表现

长期低浓度接触可引起中毒性肝病。

健康危害:该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫绀,有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等;重度中毒时,皮肤、粘膜严重青紫,呼吸困难,抽搐,甚至昏迷,休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒:患者有神经衰弱综合征表现,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。

苯胺对人体有什么危害2

苯胺又称为氨基苯,是苯环中一个氢原子被氨基取代生成的化合物。苯胺常温条件下是无色或微黄色的油状液体,接触空气和光线后变黑,有强烈刺激气味,微溶于水,易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂。苯胺在有机合成和化工产品领域用途十分广泛。苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,用于多种有机颜料的合成;在农药工业中是多种杀虫剂的生产原料;是橡胶助剂生产的重要原料,用于制造系列防老剂和促进剂;还可以作为医用磺胺药的原料,也用于香料、塑料、清漆、胶片等产品的生产。

苯胺可以经过皮肤、消化道和呼吸道进入体。其急性毒性实验结果属于中等毒性,大鼠经口的半数致死剂量为442mg/kg体重。短时间摄入较大剂量苯胺可以导致急性中毒,由于苯胺将人体红细胞中血红蛋白的二价铁氧化为三价铁,突出表现为高铁血蛋白血症,使人体红细胞失去携氧能力,患者出现不同程度的紫绀,严重者会因为缺氧而死亡。苯胺能引起红细胞内珠蛋白变性,使红细胞膜脆性增加,细胞易于崩解,可在中毒4天左右发生溶血性贫血;中毒后2-7天发生中毒性肝病。

苯胺容易挥发到空气中形成蒸气,进入水体的苯胺,由于分子结构非常稳定,容易导致持久的环境污染。苯胺在常温条件下是油状液体,土壤对其有良好的吸收作用,混入土壤中的苯胺在短时间内很难分解,半衰期在350天左右,且目前缺乏有效的治理办法。苯胺在氧含量充足的水体中可降解,半衰期为5-25天;进入水体的苯胺,使水体和底泥的物理、化学性质和生物种群发生变化,造成水质恶化,从而影响水资源的有效利用医学教`育网整理,给人体健康带来潜在的危害并破坏生态环境。当水中排入大量苯胺时,水面会出现漂浮污染物,并有刺激性气味,伴随出现鱼虾等水生生物死亡,如果没有大量水源的补充和稀释,污染水系的生态平衡会被破坏并且短时间难以恢复。

关于水体中的低浓度苯胺,一旦被人体摄入,会产生何种健康损害,尚缺乏科学研究证据加以证实。有研究者认为,藻类结构简单,生长繁殖速度快,生活周期短,对环境反应灵敏,且同高等生物有相似的物理化学特性和酶作用过程。近年来,我国科技工作者以水生态毒理学研究方法,观察苯胺对水生藻类的毒性效应,发现不同种类的淡水藻类,在每升水中1-70mg苯胺的浓度作用条件下,苯胺不但可以抑制藻类生长,还能够破坏其细胞形态与结构。国内研究人员采用植物细胞核畸变技术,研究了苯胺对大蒜根尖细胞的遗传毒性效应,当苯胺溶液浓度为1mg/L时,大蒜根尖细胞分裂指数降为对照的84%,反映出显著的抑制作用,当苯胺溶液浓度达3mg/L以上时,则抑制作用极为显著;由于苯胺能抑制大蒜根尖细胞有丝分裂,具有直接和间接的DNA损伤作用,能引发较高频率的细胞核畸变,表现出一定的遗传毒性,研究者认为可以为苯胺环境污染的质量评估提供技术参考。

苯胺对人体有什么危害3

二苯胺中毒症状?

高毒,能刺激皮肤和黏膜,引起血液中毒(生成高铁血红蛋白)等症状。病理现象类似苯胺,但毒性比苯胺稍低。空气中最高容许浓度10mg/m3。生产现场应保持良好通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具,避免人体与之直接接触。

对皮肤、眼镜及上呼吸道有刺激性,长期接触会引起肝功能及血象的变异,并引起神经衰弱等症状。生产过程中要注意设备的密闭性和车间的通风,操作人员应穿戴防护用具。不得在生产场所中用膳。

1、毒性分级 中毒2、急性毒性 口服-大鼠 LD50: 1825 毫克/公斤口服-小鼠 LD50: 1860 毫克/公斤。3、刺激数据 眼睛-兔子500 毫克/24小时 轻度。

性质:

无色至灰色结晶体。

不溶于水,溶于二硫化碳、苯、乙醇、乙醚等。

遇明火、高热可燃。粉末与空气结合可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。

用于鉴定DNA,使溶液呈蓝色。

有弱碱性,与强酸作用生成可溶于水的盐。Kb值为10-14。

用途:

二苯胺主要用于合成橡胶的防老剂、燃料和医药中间体,润滑油抗氧剂,也是火药的稳定剂。

硝酸盐、氯酸盐和其他氧化性物质的检定。铱的催化测定。硝酸盐的光度测定。氧化还原指示剂。单倍体育种培养基。制造染料。是硝化纤维素、炸药、火棉的稳定剂。

用于制取偶氮染料和其它染料,也用作硝酸纤维素的稳定剂。

用作自由基的.阻聚剂和缓聚剂。本品为酸性黄G,酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合组分,也用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。

用于硝酸盐、亚硝酸盐、氯酸盐、镁的比色测定。用于氧化还原指示剂、检验或测定氧化物、有机合成及用作液体干燥剂。

用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。还可用作硝化棉及无烟炸药的安全剂等。

注意事项

中毒是一种对比多见的表现,又发现动图的原因是对比多的,咱们平时日子中许多有害的物品无处不在,因为铅在体内的吸收路径与钙,铁,锌,硒可发作竞赛,所以假如孩童膳食中富含钙铁,锌,硒就可以削减铅的吸收。所以孩子假如呈现了铅中毒的景象,一定要经过饮食的办法来排笔,这么对孩子身心健康对比好。

柔弱的背包
犹豫的朋友
2026-04-18 03:56:06
溶解于400份水中得到一中性溶液,然后加入300份冰,再加入18.5份三氯三嗪,同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸,缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物,在5℃到25℃,以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应,当偶合完成后,再加入12.1份4-氯苯胺(4-chloroaniline),在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应,并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后,以体积比5到101百分比的氯化钠盐析沉淀,并将它抽气过滤、干燥及研磨,而得到红色粉末,经UV测试λmax为515nm,其可容易的溶于水中,这染料以自由酸的形式表示如式(2) 将这染料溶于水为鲜红色,以已知的染色方法染耐龙,可以得到明亮的黄红色色调,并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。

实施例2将23.9份1-羟基-6-胺基-3-萘磺酸(1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid)溶解于400份水中得到一中性溶液,然后加入300份冰,再加入18.5份三氯三嗪,同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸,缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物,在5℃到25℃,以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应,当偶合完成后,再加入12.1份2-氯苯胺(2-chloroaniline),在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应,并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后,以体积比5到10百分比的氯化钠盐析沉淀,并将它抽气过滤、干燥及研磨,而得到红色粉末,经UV测试λmax为515nm,其可容易的溶于水中,这染料以自由酸的形式表示如式(3) 将这染料溶于水为鲜红色,以已知的染色方法染耐龙,可以得到明亮的黄红色色调,并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。

实施例3将23.9份1-羟基-6-胺基-3-萘磺酸(1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid)溶解于400份水中得到一中性溶液,然后加入300份冰,再加入18.5份三氯三嗪,同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸,缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物,在5℃到25℃,以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应,当偶合完成后,再加入10.7份3-甲基苯胺(3-methylaniline),在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应,并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后,以体积比5到10百分比的氯化钠盐析沉淀,并将它抽气过滤、干燥及研磨,而得到红色粉末,经UV测试λmax为515nm,其可容易的溶于水中,这染料以自由酸的形式表示如式(4) 将这染料溶于水为鲜红色,以已知的染色方法染耐龙,可以得到明亮的黄红色色调,并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。

本发明双偶氮染料是一种通用型的染料组成物,可适用于染色及印染含羟基或胺基物质,特别是动物纤维物质。对所提到物质染色或印染是以一般所已知在工业上习惯使用的程序染色,而具有很特别的优良特性。

本发明所描述的一是列双偶氮染料是具有商业价值的水溶性染料,可以得到各种染色特性良好的染物,尤其在日光牢度、水洗牢度、染深性及氯漂牢度方面上都有非常优异的表现。

综上所述,本发明确能由所揭露的技术思想以达到发明目的,具新颖性、进步性与可供产业利用性,并与发明专利要件相符合。惟以上所揭示的,乃较佳实施例,凡是局部的变更或修饰而源于本案的技术思想而为熟悉该项技术的人士所易于推知的,俱不脱本案的专利权范围。

权利要求

1.一种如下式(1)的红色双偶氮染料,其特征在于,包括 其中,R代表卤素原子或C1-4烷基。

2.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中R代表氯原子或甲基。

3.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中R为氯原子。

4.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中R为甲基。

5.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中该式(1)的染料是为如下式(2)的化合物。

6.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中该式(1)的染料是为如下式(3)的化合物。

7.如权利要求1所述的红色双偶氮染料,其特征在于,其中该式(1)的染料是为如下式(4)的化合物。

全文摘要

本发明揭示一种如下式(1)的染料,其中R代表卤素原子或 C

文档编号C09B31/00GK1884388SQ200510081318

公开日2006年12月27日 申请日期2005年6月24日 优先权日2005年6月24日

发明者叶明媚, 薛云华, 陈勋振 申请人:明德国际仓储贸易(上海)有限公司

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2026-04-18 03:56:06
第一步 对甲基苯胺发生重氮化反应,就是加入亚硝酸钠和盐酸,控制反应温度0-5°,生成对甲基氯化重氮苯。

第二步 对甲基氯化重氮苯加入H3PO2,加热,就得到甲苯。

第三步 甲苯发生烷基化反应,就是加入氯甲烷,用无水氯化铝做催化剂,得到对二甲苯。

第四步 对二甲苯中加入高锰酸钾的酸性溶液,就得到对苯二甲酸。

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2026-04-18 03:56:06

1、对环境的危害

苯胺容易挥发,进入水体后,由于分子结构非常稳定,容易导致持久的环境污染,使水体和底泥的物理、化学性质和生物种群发生变化,造成水质恶化。

2、对身体的危害

苯胺的毒性很高,少量苯胺就能引起中毒,而且苯胺通过皮肤、呼吸道和消化道可进入人体,从而破坏血液。

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扩展资料

苯胺在常温下是无色或微黄色的油状液体,接触空气和光线后变黑,有强烈的刺激性气味,稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺可用水蒸气蒸馏,蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。

应用

1、苯胺是染料工业中最重要的中间体之一

在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介灰BS、酸性嫩黄、直接橙S等;在有机颜料方面可用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等;在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如敌敌畏、除草醚、毒草胺等。

2、苯胺是橡胶助剂的重要原料

可用于制造防老剂,也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶济;其它还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。

3、苯胺是生产农药的重要原料

苯胺衍生的N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

参考资料来源:/baike.baidu.com/item/%E8%8B%AF%E8%83%BA/1466870?fr=aladdin#4"target="_blank"title="只支持选中一个链接时生效">百度百科--苯胺

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2026-04-18 03:56:06

1、分子式不同:

苯胺又称阿尼林、阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N。苯酚分子式:C6H5OH。

苯胺结构式:

苯酚结构式:

2、性状不同:

苯胺是一种无色油状液体。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体。

3、溶解性不同:

苯胺微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯;苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。

4、化学性质不同

苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐;能起卤化、乙酰化、重氮化等作用; 遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟;与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,引起燃烧。苯酚可吸收空气中水分并液化;腐蚀性极强,化学反应能力强;与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A。

5、用途不同

苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

参考资料来源:百度百科-苯胺

百度百科-苯酚

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2026-04-18 03:56:06
第一步对甲基苯胺发生重氮化反应

就是加入亚硝酸钠和盐酸,控制反应温度0-5°,生成对甲基氯化重氮苯。

第二步对甲基氯化重氮苯加入H3PO2,加热,就得到甲苯。第三步甲苯发生烷基化反应,就是加入氯甲烷,用无水氯化铝做催化剂,得到对二甲苯。第四步对二甲苯中加入高锰酸钾的酸性溶液,就得到对苯二甲酸。

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2026-04-18 03:56:06
对苯二胺

有机化合物

科普中国 | 本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目审核

审阅专家 胡云光

对苯二胺(p-Phenylenediamine),又名乌尔丝D,是一种有机化合物,化学式为C6H8N2,是最简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛应用的中间体,可用于制取偶氮染料、高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂、橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对苯二胺在3类致癌物清单中。[2]

中文名

对苯二胺

外文名

p-Phenylenediamine

别名

乌尔丝D、1,4-苯二胺、1,4-二氨基苯

化学式

C6H8N2

分子量

108.14

基本信息理化性质分子结构数据计算化学数据毒理学数据生态学数据应用急救措施防护措施包装储运安全信息

基本信息

化学式:C6H8N2

分子量:108.14

CAS号:160-50-3

EINECS号:203-404-7

理化性质

物理性质

密度:1.15g/cm3

熔点:139℃

沸点:267℃

闪点:135.9

logP:-0.68

折射率:1.661

临界压力:5.18MPa

爆炸上限(V/V):9.8%

爆炸下限(V/V):1.3%

外观:白色至淡紫色固体

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮[1]

化学性质

1、可燃性

2、弱碱性:因为有氨基,因此有弱碱性。

3、还原性:氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。

4、取代反应:苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强,易被取代。

5、加成反应:苯环可发生加成反应。

分子结构数据

摩尔折射率:34.72

摩尔体积(cm3/mol):93.9

等张比容(90.2K):258.9

表面张力(dyne/cm):57.5

极化率(10-24cm3):13.76

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:2

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:52

重原子数量:8

表面电荷:0

复杂度:54.9

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1[1]

毒理学数据

1、急性毒性:LD50:80mg/kg(大鼠经口)。

2、刺激性:人经皮:250mg(24h),轻度刺激。

3、致突变性

微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。

DNA抑制:小鼠经口200mg/kg。

细胞遗传学分析:仓鼠卵巢15mg/L。

性染色体缺失和不分离:黑腹果蝇经口15500μmol/L(3d)。

4、致癌性

IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1、生态毒性

LC50:5.74mg/L(48h)(金鱼)

EC50:74mg/L(60h)(梨形四膜虫);37mg/L(30min)(发光菌,Microtox毒性测试)。

2、生物降解性

好氧生物降解:168~672h

厌氧生物降解:672~2688h

3、非生物降解性

光解最大光吸收:308nm

水中光氧化半衰期:30~1740h

空气中光氧化半衰期:0.28~2.8h

应用

合成染料、颜料

对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑,加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力,其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中最有效的成分,也是对人体健康最具有潜在危害的物质。

合成树脂

对苯二胺与对苯二甲酸缩合生成的芳纶1414,是性能优秀的合成纤维,用途广泛。

对苯二胺与马来松香单酰氯反应,能制得性能良好的聚酰胺-亚胺树脂,可成膜,也可拉丝,是一种很有实用价值的树脂。

对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar,它属于耐高温的高分子液晶树脂,现在用于超音速飞机的复合材料中。

对苯二胺与光气反应,可以生成其二异氰酸酯(PPDI),进而制得高结晶度的聚氨酯。该产品具有优良的高温性能,可用作热塑性及浇铸性弹性体。

对苯二胺与芳香族二羧酸反应,可形成芳香聚酰胺,进而制得纤维织物,它们可以作为轮胎和V-胶带的补强材料,可作增强塑料、运动器材、刹车衬里等以及用于其它需求高强度和高模量的物品中。

橡胶防老剂

对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好,国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。

对苯二胺可直接用于生胶的防老化,其一例是对苯二胺与有机酸钴盐组合用于生胶,该生胶用于生产钢丝轮胎,克服了为提高钢丝与橡胶粘结力而加钻盐所引起的在贮存和硫化过程中的老化问题。

对苯二胺与糠醛的缩合物也能提高钢丝与橡胶的粘结力。

对苯二胺与辛醇-2或相应的酮缩合得到防老288,是优良的抗臭氧剂,对于氧和挠曲引起的老化有效,对大气曝晒龟裂具有防护效能,适用于天然橡胶和合成橡胶。

环氧化植物油与对苯二胺缩合物,防老化性能与4010NA相当,但不挥发,不喷霜、耐溶剂性优于4010NA。

环氧树脂固化剂

单独用对苯二胺作环氧树脂固化剂并未显出什么优越性,但用对苯二胺改性酚醛树脂固化环氧树脂,则固化物的耐热性、耐化学药品性都很好,耐热性比酚醛树脂固化物高50℃。

对苯二胺与N-(4-羟基)马来酰亚胺和对苯二胺与2-氨基-N-(羟苯基)丁二酰亚胺的反应产物,作为环氧树脂固化剂,固化物的玻璃化温度分别为227℃和202℃,可用于印刷电路板。而用4,4'-二氨基二苯砜的固化物,玻璃化温度为144℃。

石油产品添加剂

对苯二胺与磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物,作为润滑油添加剂,用量1%就表现出负荷时优秀的防老化、抗疲劳和耐腐蚀性能。对苯二胺与环氧乙烷和环氧丙烷缩合物,作为石油破乳剂,其性能优Dissolvan4411。

对苯二胺与硫黄,烷基酚和多聚甲醛缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。

炭黑处理剂

对苯二胺处理炭黑用于氧化锌系电子照像感光纸的显影液,接触时间0.3秒,影像对比度鲜明,能获得高质量的考贝。经对苯二胺处理的炭黑用作颜料,可提高黑度和浆料的稳定性,用于油墨等能得到性能优异的产品。

处理绝缘纸

用对苯二胺处理电气绝缘纸,可提高耐热性,减少160℃下因老化造成的电、物理机械性能的损失,可用于高功率透平电机的绝缘。

阻燃剂

对苯二胺与四溴苯酐的反应产物用于低密度聚乙烯的阻燃,添加20%,燃烧速度由无阻燃的1.24寸/分钟,降低到0.36寸/分钟,扩延由无阻燃的3.0寸降到0.25寸。

对苯二胺与二氯苯基磷酸酯的反应产物用于聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃,2000℉(1093℃)15分钟不燃。

其他

对苯二胺与EDTA无水物反应生成的螯合树脂,可用来提取金属。

对苯二胺与糖醛缩合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘剂,用量0.01g/m2,聚氯乙烯的粘附量下降40倍。

此外,对苯二胺用于血痕检验,络合滴定指示剂,与邻苯二酚组合用作超微粒显影剂。

对苯二胺与顺丁烯二酸酐反应物用作水生物毒料,六个月后贝类、藻类附着面积仅1%,没有经过该毒料处理者附着面积达100%。

对苯二胺还可作安定化(含阻聚剂)的不饱和聚酯树脂的交联催化剂等。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

防护措施

工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器

眼睛防护:戴安全防护眼镜。

身体防护: 穿防毒物渗透工作服。

手防护:戴橡胶手套。

其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

包装储运

包装方法:塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

储运注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”

安全信息

安全术语

S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).

皮肤接触后,立即用大量...(由生产厂家指定)冲洗。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前获得特别指示说明。

S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有毒。

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R43:May cause sensitization by skin contact.

与皮肤接触可能致敏。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

纠错

参考资料

[1]  对苯二胺.化源网  [引用日期2021-06-22]

[2]  世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单(共502种).绍兴市市场监督管理局  [引用日期2022-11-22]

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