制备乙酰水杨酸的反应中有哪些副产物

护肤品里有水杨酸的危害：

时下不少知名化妆品添加水杨酸成份，卫生署公告，含水杨酸的化妆品必须加注警语，提醒民众不能长期使用，而三岁以下小孩也不得使用，因为，长期大范围使用水杨酸可能会导致耳鸣、晕眩、呕吐等副作用。

化妆品中常用于角质软化剂或面疱预防治疗剂成份的水杨酸，已有多个医学报告指出，使用时局部皮肤可能发生红斑、搔痒、刺痛，大范围或长期使用可能造成“水杨酸效应“，出现耳鸣、晕眩、恶心、呕吐等现象。为安全使用水杨酸产品，这类产品需要加入警语。

水杨酸的衍生物有很多种，像用于镇热解痛的阿斯匹灵也是其中之一。如有角质化慢性疾病，必须长期使用水杨酸，或使用面积达身体百分之卅，须特别小心水杨酸效应产生，一般护肤少量使用，应不致会有副作用。水杨酸容易被人体吸收，慢性角质化病人长期使用，可能会改变人体酸碱值，出现不良反应，水杨酸使用很广，湿疹、干癣、青春痘、去头皮屑都可能用到水杨酸，有些业者以“B柔肤果酸“命名，其实都是水杨酸，一般药用水杨酸浓度在5~10％，去除鸡眼、疣在40％，化妆品都在2％以下。

水杨酸： 水杨酸（salicylic acid）能够在不影响表皮细胞的情况下，让皮肤角质脱屑，也就是“去角质”，而使皮肤有所谓“可以靠近点儿看”的视觉效果。不过，水杨酸只在3~6％的浓度时具有去角质的作用，高于6％则对组织有破坏性。5~17％浓度的胶棉剂型可去除一般性及足底的疣，40％浓度以下的硬膏剂型可用于去除疣及鸡眼。长期使用水杨酸于大范围皮肤可能引起中毒症状，尤其是儿童及肾、肝功能不全的病人。症状包括恶心、呕吐、头晕、丧失听觉、耳鸣、疲倦、呼吸变喘、腹泻及精神障碍，若出现水杨酸盐类毒性，应立即停药。对水杨酸过敏及三岁以下儿童、糖尿病或血液循环不良为水杨酸的禁忌对象。水杨酸只可外用，最好避免接触眼、脸、生殖器官及粘膜，勿涂抹于黑痣或胎痣。

乙酰基非常容易水解，水会使乙酰基水解。

乙酰水杨酸的制备通过水杨酸加乙酸酐，在浓硫酸做催化剂的情况下反应生成乙酰水杨酸。反应物乙酸酐，为无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶于水形成乙酸。在反应容器有水存在的情况下，乙酸酐会缓慢水解成乙酸，干扰反应进行。

理化性质

性状：白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。

分子化学式为：C9H8O4。

分子结构式为：CH3COOC6H4COOH。

分子相对质量：180.16。

CAS号：50-78-2。

熔点：136-140℃。

沸点：321.4°C at 760 mmHg。

闪点： 131.1°C。

水溶性：3.3 g/L（20℃）。

蒸汽压：0.000124mmHg at 25°C。

按照定义严格来说，只有副反应产生的产物才叫副产物

例如丙烯与溴化氢加成，2-溴丙烷就是主要产物，1-溴丙烷是次要产物，也不能说是副产物

同理，乙酰水杨酸中的乙酸严格来说不能叫副产物，因为这不是副反应的产物，但是实际上，除了需要的乙酰水杨酸，其余的都可以叫副产物

一、适应病症上的区别：

1、乙酰水杨酸：

阿司匹林对血小板聚集的抑制作用，因此阿司匹林肠溶片适应症如下：

降低急性心肌梗死疑似患者的发病风险

预防心肌梗死复发

中风的二级预防

降低短暂性脑缺血发作（TIA）及其继发脑卒中的风险

降低稳定性和不稳定性心绞痛患者的发病风险

动脉外科手术或介入手术后，如经皮冠脉腔内成形术（PTCA），冠状动脉旁路术（CABG），颈动脉内膜剥离术，动静脉分流术

预防大手术后深静脉血栓和肺栓塞

降低心血管危险因素者（冠心病家族史、糖尿病、血脂异常、高血压、肥胖、抽烟史、年龄大于50岁者）心肌梗死发作的风险。

其他用途：

用途一：解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。

用途二：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。

常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种。乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

2、对乙酰氨基酚

用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及手术后止痛。本品还可用于对阿司匹林过敏、不耐受或不适于应用阿司匹林的患者（水痘、血友病以及其他出血性疾病等）。

二、不良反应上的区别

1、乙酰水杨酸

（1）胃肠道症状

胃肠道症状是阿司匹林最常见的不良反应，较常见的症状有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛等。

口服阿司匹林可直接剌激胃黏膜引起上腹不适及恶心呕吐。长期使用易致胃黏膜损伤，引起胃溃疡及胃出血。长期使用应经常监测血像、大便潜血试验及必要的胃镜检査。

应用阿司匹林时最好饭后服用或与抗酸药同服，溃疡病患者应慎用或不用。增强胃黏膜屏障功能的药物，如米索前列醇等，对阿司匹林等非甾体抗炎药引起的消化性溃疡有特效。

（2）过敏反应

特异性体质者服用阿司匹林后可引起皮疹、血管神经性水肿及哮喘等过敏反应，多见于中年人或鼻炎、鼻息肉患者。系阿司匹林抑制前列腺素的生成所致，也与其影响免疫系统有关。

哮喘大多严重而持久，一般用平喘药多无效，只有激素效果较好。还可出现典型的阿司匹林三联症（阿司匹林不耐受、哮喘与鼻息肉）。

（3）中枢神经系统

神经症状一般在服用量大时出现，出现所谓水杨酸反应，症状为头痛、眩晕、耳鸣、视听力减退，用药量过大时，可出现精神错乱、惊厥甚至昏迷等，停药后2～3天症状可完全恢复。大剂量时还可引起中枢性的恶心和呕吐。

（4）肝损害

阿司匹林引起肝损伤通常发生于大剂量应用时。这种损害不是急性的作用，其特点是发生在治疗后的几个月，通常无症状，有些患者出现腹部的右上方不适和触痛。

血清肝细胞酶的水平升高，但明显的黄疸并不常见。这种损害在停用阿司匹林后是可逆的，停药后血清转氨酶多在1个月内恢复正常，全身型类风湿病儿童较其他两型风湿病易出现肝损害。

阿司匹林引起肝损害后，临床处理方法是停药，给予氨基酸补液、VitC及肌苷等药物，口服强的松，症状一般在1周后消失。

（5）肾损害

长期使用阿司匹林可发生间质性肾炎、肾乳头坏死、肾功能减退。长期大量服用该品可致氧化磷酸化解耦联，钾从肾小管细胞外逸，导致缺钾、尿中尿酸排出过高，较大损害是下段尿中可出现蛋白、细胞、管型等。有人认为，部分肾盂癌是滥用阿司匹林等止痛药的继发性并发症。

（6）对血液的影响

阿司匹林通常不改变白细胞和血小板的数量及血细胞比容、血红蛋白的含量。但长期应用阿司匹林可导致缺铁性贫血。

（7）心脏毒性

治疗剂量的阿司匹林对心血管没有重要的直接作用。大剂量可直接作用于血管平滑肌，而导致外周血管扩张。中毒剂量可通过直接和中枢性血管运动麻痹作用而抑制循环功能。

（8）瑞氏综合征

阿司匹林应用于儿童流感或水痘治疗时可能引起瑞氏综合征。瑞氏综合征是一种急性脑病和肝脏脂肪浸润综合征，常常发生于某些急性病毒性传染病以后。

病因尚不明确，但普遍认为与下列因素有关：如病毒（流感病毒和水痘病毒）、水杨酸盐、外源性病毒如（黄曲霉素）、内在代谢缺陷等，各因素可相伴存在或各因素间相互影响而造成。临床上病毒性感冒时不主张使用阿司匹林。

（9）交叉过敏反应

对该品过敏时也可能对另一种水杨酸类药过敏。但是对该品过敏者不一定对非乙酰化的水杨酸类药过敏。

2、对乙酰氨基酚

少数病例可发生过敏性皮炎（皮疹、皮肤瘙痒等）、粒细胞缺乏、血小板减少、高铁血红蛋白血症、贫血及肝、肾功能损害等。

三、用药禁忌上的区别：

1、乙酰水杨酸

（1）禁用情况

有出血症状的溃疡病或其他活动性出血时；

血友病或血小板减少症。

溃疡病或腐蚀性胃炎；

葡萄糖6磷酸脱氢酶缺陷者（该品偶见引起溶血性贫血）；

痛风（该品可影响其他排尿酸药的作用，小剂量时可能引起尿酸滞留）；

肝功能减退时可加重肝脏毒性反应，加重出血倾向，肝功能不全和肝硬变患者易出现肾脏不良反应；

心功能不全或高血压，大量用药时可能引起心力衰竭或肺水肿；

肾功能衰竭时可有加重肾脏毒性的危险。

（2）慎用情况

有哮喘及其他过敏性反应时

对于甲亢危象而引起高热的病人慎用

（3）限制或禁止服用

对阿司匹林、布洛芬、拿百疼等药物过敏者。

蚕豆症患者，因为阿司匹林可导致溶血。

有肾病、胃溃疡、糖尿病、痛风症等的患者，必须得到医生的许可才能服用。

儿童和青少年，不宜使用阿司匹林治疗伤风感冒。

血友病病人或其他出血倾向者不宜服用。

孕妇。

2、对乙酰氨基酚

对本品过敏者禁用。肝肾功能不全者慎用。孕妇及哺乳期妇女慎用。