在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好?
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。
当然是乙酰氯了。酰卤的活性要比酸酐强。次序是:酰卤>酸酐>酯>酰胺。
当然你可以换一种方式想嘛,乙酰氯可以和乙酸钠反应生成乙酸酐,不能反过来的。
所以可以认为酸酐的毒性酰卤都具备了,因为酰卤是羧酸衍生物中活性最强的化合物,水解、醇解和氨解反应都十分剧烈。
乙酐是重要的乙酰化试剂,乙酐用于制造纤维素乙酸酯;乙酸塑料;不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合霉素;痢特灵;地巴唑;咖啡因和阿司匹林;磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL;分散大红S-SWEL;分散黄棕S-2REL等;在香料工业中用于生产香豆素;乙酸龙脑酯;葵子麝香;乙酸柏木酯;乙酸松香酯;乙酸苯乙酯;乙酸香叶酯等;由乙酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。
非法用途:制造海洛因、1-苯基-2-丙酮及N-乙酰邻氨基苯酸过程中用作乙酰化试剂,也是生产安眠酮、新安眠酮、甲基苯丙胺的配剂。
用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料,这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物,还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。