苯酚与哪些有机碱不反应

格氏我做得可多了，这一年我可能做了几十个底物的格氏

格氏引发难的问题可能有以下几个原因：

1，Mg不新鲜，表面有被氧化的，导致不能与你的溴化物（或氯化物）不能很好接触。（所以要求无氧）

2，THF的水分过多，导致被引发的格氏又被水份破坏了。

3，你按照你查到文献做可能更不好引发。

相信注意到上述3点你引发就没问题了，而你自身的偶联的原因大概有这么两个：

1，格氏试剂的浓度大了点

2，你引发的时候温度高了

你这个底物（对溴苯甲醚）应该好做的，我相信30度5分钟就能引发了，反应温度控制在25左右吧。

你所说的在加干燥管而没有氮气保护的情况下过夜36小时搅拌，结果格氏试剂变成白色的了，应该是变质了，里面的都应该是Mg(OH)2之累的东西

还有1点格氏试剂的颜色其实不是很重要，一般来讲白的比较好，但是做成黑的了也没撒关系，效果其实有时候差不多的。

你是不是刚工作呀？

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。 与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强，如苯酚自身在水中的部分电离，但酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。易被氧化，在空气中白色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮；由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应，经过氧酸氧化后水解可制得酚；1，3，5-三甲苯与1，2，3，5-四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温与中反应制得相应酚；芳烃与三氟醋酸铊反应，产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应，在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚；芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。

酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。苯酚及其类似物可制作杀菌防腐剂。邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。

工业显影图片

自然界存在有两千多种酚类化合物，它们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用。 酚是公认的有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排出体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒，使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。权威的《化学试剂目录手册》特别强调，“酚接触皮肤或吞入时有毒，应防止儿童接近。” 酚污染会给生态系统带来很大危害。 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气。酚类化合物挥发到空气中可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死；水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降，生长变慢，严重时导致死亡。酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。

具有煤油味的鱼是因为被酚类化学物质污染

中国规定最高允许浓度：饮用水中挥发酚：0.002毫克/升；地面水中挥发酚：0.010毫克/升；渔业水体挥发酚：0.005毫克/升；居住区大气一次测定值最高限：0.02毫克/立方米；废水排放限度：0.5毫克/升。

　 吸入高浓度酚蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤， 出现烧灼痛， 呼出气带酚气味， 呕吐物或大便可带血，可发生胃肠道穿孔，并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾衰竭，血及尿酚量增高；皮肤灼伤，初期为无痛性白色起皱，继而形成褐色痂皮，常见浅Ⅱ度灼伤。酚可经灼伤的皮肤吸收，经一定潜伏期后出现急性肾衰竭等急性中毒表现。若眼接触，可致灼伤。

若急性中毒，应立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7∶3)涂抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗，再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油 15～30毫升，催吐，后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止，再给服硫酸钠15～30毫克。消化道已有严重腐蚀时勿用上述处理。早期则给氧，合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症，支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟。

醇是有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。在化学中，醇是任何有机化合物，其中羟基官能团（-OH）被绑定到一个饱和碳原子。通常意义上泛指的醇，是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物；羟基与苯环相连，则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚；羟基与sp2杂化的双键碳原子相连，属烯醇类，该类化合物由于会互变异构为醛（只有乙烯醇能变乙醛）或酮，因此大多无法稳定存在。

在有机化学中，酚类化合物（英语：phenol）是一类通式为ArOH，结构为芳烃环上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚（C6H5OH，亦称石炭酸）。

虽然结构与醇类似，但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物，这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合，而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固，因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间（它们的pKa通常在10-12之间）。

酚与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自于非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

酚易被氧化。

取代反应

一级卤代烃与NaOH水溶液或KOH水溶液反应，可通过亲核取代反应制备伯醇。二级或三级卤代烃由于会发生副反应：消除反应而得不到相应的仲醇或叔醇，只能获得消除产物：烯烃。格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，可制备二级或者三级醇。其他的相关反应如：Barbier反应和Nozaki–Hiyama–Kishi反应。：）

还原反应

醇可通过羰基化合物（如：醛或酮）与氢化物（如：硼氢化钠或四氢锂铝）还原后，经酸后处理获得。还有一种还原反应可通过异丙烯醇铝还原醛酮以制备醇，即Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应。Noyori不对称氢化则是针对β-酮酯以制备不对称的醇分子。

酚羟基（-OH） 为酚类的官能团。在C—O—H结构中，氧原子含有孤对p电子，p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移，结果C—O键更牢固，O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性，能和强碱发生中和反应（乙醇则不能）。

醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)，酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根；羧羟基(羧基)，比碳酸强。

扩展资料

与酚羟基不同，醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱，因此，在-OH键断裂的反应中，其反应速度依次下降，在R—OH键断裂反应中，叔醇的反应速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸)；仲醇氧化为酮(通常稳定．不会进一步氧化)；一般叔醇不易被氧化。

参考资料来源：百度百科-羟基

醛和氢气加成属于亲核加成反应

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.

顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,

反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

又例如烯径与溴的加成，溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子（见结构式a），其正端与烯烃双键作用，最初形成π配位化合物(b)，接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子：

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成[1]，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成：

CH-CH=CH+ HBr → CH-CHH-CH第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：

第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。

马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。

具体回答如图：

由于丁醚是惰性溶剂，还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂及胶黏剂的稀释剂。同水的分离性好，在贮存时生成过氧化物少，毒性和危险性小，是安全性很高的溶剂。

扩展资料：

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。

这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。