卤苯,苯酚,苯胺间的相互转换
卤苯→苯酚:在高压釜中用浓热氢氧化钠水解,再加酸
卤苯→苯胺:在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯:在低温下用亚硝酸重氮化,加入相应的卤化物(F除外),升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到(除四氟硼酸重氮盐外,其余重氮盐固态都容易爆炸)
苯胺→苯酚:制成重氮盐后,在水溶液中加热
苯酚→苯胺:先硝化为2,4-二硝基苯酚,用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚,再卤代,水解使卤素变成羟基。重氮化,用次磷酸还原。与氨反应,生成均三苯胺。再重氮化,还原得苯。然后用混酸硝化,再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯:先制成苯胺,再按苯胺→卤苯的方法做
问题一:什么是重氮化偶合反应 重氮化偶合反应的药有:
盐酸普鲁卡因、磺胺甲恶唑(水解后)、磺胺嘧啶、对乙酰氨基酚(水解后)、艾司唑仑(水解后)、奥沙西泮(水解后),可以发生重氮反应。
本身或水解产物含芳伯氨基的,重氮化后与β-萘酚偶合生成橙色,是特征反应
问题二:什么是重氮化偶合反应 芳香族伯胺和亚硝酸作用(在强酸介质下)生成重氮盐的反应称为重氮化反应 重氮化反应一般在0-5℃进行 这是因为大部分重氮盐在低温下较稳定,在较高温度下重氮盐分解速度加快的结果。另外亚硝酸在较高温度下也容易分解。
问题三:重氮化反应和偶合反应常用的分别有哪些方法 顺法
顺法就是在色基中先加适量水调合,再加入规定量盐酸,在低温和不断搅拌下缓缓加入亚硝酸钠,使重氮化反应完成。色基大红G、色基橙GC与色基紫酱GBC都可采用顺法。重氮化温度为5~10℃,时间约10min,温度过高、时间过短,都不能得到较好的重氮化结果。为使重氮化反应完全,还需将色基重氮化溶液放置15min左右,临用前加适量的醋酸和醋酸钠。大多数溶于稀无机酸的芳伯胺采用此法重氮化。
逆法
逆法重氮化是将色基与亚硝酸钠和适量的冷水调成均匀糊状并加冰冷却,然后将它缓慢倾入不断搅拌的冰盐酸溶液中,使反应完成,色基红B等就是采用逆法重氮化的。在稀酸中难溶解的氨基芳磺酸等用此法重氮化。
HNO5S法
亚硝酰硫酸法用于在稀酸中难溶解的芳伯胺(碱性极弱)重氮化,即先将芳伯胺溶于浓硫酸或冰醋酸中,再向其中加入亚硝酰硫酸溶液。
其他方法
编辑
根据不同芳胺的性质,可以确定他们的重氮化条件:
碱性较强
如苯胺、甲苯胺、甲氧基苯胺、二甲苯胺以及连甲氧基苯胺等,这些芳胺碱性较强,分子中不含吸电子基,容易和无机酸生成稳定的铵盐。铵盐较难水解,重氮化时,酸量不易过量,否则溶液中芳胺量过少,影响反应速率。重氮化时,一般将芳胺溶于稀酸中,然后再冷却的条件下,加入亚硝酸钠溶液.
碱性较弱的芳胺
如硝基甲苯、硝基苯胺、多氯苯胺等,这些芳胺含有吸电子基团,碱性较弱,难以和稀酸成盐,生成铵盐。必须用浓度较高的酸加热使芳胺溶解,然后冷却析出芳胺沉淀,快速加入亚硝酸溶液并过量。
弱碱性芳胺
若芳胺的碱性降低到即使使用很浓的算也不能使其溶解,他们的重氮化就要用亚硝酸钠和浓硫酸为重氮化试剂。
氨基偶氮化合物
加入亚硝酸钠溶液,迅速倒入盐酸和冰水的混合物,可使重氮化进行到底。
邻氨基苯酚类
在醋酸中进行。
问题四:重氮化和偶合反应为什么要控制在较低的温度下进行 芳香族伯胺和亚硝酸作用(在强酸介质下)生成重氮盐的反应称为重氮化反应 重氮化反应一般在0-5℃进行 这是因为大部分重氮盐在低温下较稳定,在较高温度下重氮盐分解速度加快的结果。另外亚硝酸在较高温度下也容易分解。重氮化反应温度常取决于重氮盐的稳定性,对-氨基苯磺酸重氮盐稳定性高,重氮化温度可在10-15℃进行;1-氨基萘-4-磺酸重氮盐稳定性更高,重氮化温度可在35℃进行。重氮化反应一般在较低温度下进行这一原则不是绝对的,在间歇反应锅中重氮反应时间长,保持较低的反应温度是正确的,但在管道中进行重氮化时,反应中生成的重氮盐会很快转化,因此重氮化反应可在较高温度下进行。 从反应机理看,芳胺的碱性越强,越有利于N-亚硝化反应,从而提高了重氮化反应速率。但强碱性的胺类能与酸生成铵盐降低了游离胺的浓度,因此,这也抑制了重氮化反应速率。当酸的浓度低时,芳胺的碱性对N-亚硝化的影响是主要的,这时芳胺的碱性越强,反应速率越快。在酸的浓度很高时,铵盐的水解难易事主要影响因素,这时碱性较弱的芳伯胺的重氮化速率快。
问题五:什么是重氮化反应?反应机理如何 重氮化是指一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应。
苯用混酸硝化,然后铁粉还原,再乙酰化得到乙酰苯胺。
乙酰苯胺进行硝化得到对硝基乙酰苯胺,后者水解掉乙酰基得到对硝基苯胺。
对硝基苯胺用硫酸加亚硝酸钠做成重氮盐,然后加热水解就得到对硝基苯酚。
碱性太强,重氮盐转变成重氮酸盐,不起偶合反应。
酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。两者可以产生化学作用,进行解制。
大多数酚是无色针状结晶或白色结晶,少数烷基酚为高沸点液体。有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。低级酚都有特殊的刺激性气味,尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用,在使用时应注意安全保护措施。
对乙酰氨基酚在酸性条件下水解,生成醋酸和对氨基苯酚,后者与亚硝酸钠试液作用生成重氮盐,再与碱性β—萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。
2.三氯化铁的显色反应
对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,与三氯化铁试液反应,其水溶液长作用显蓝紫色。
3.水解反应(阿司匹林)
阿司匹林在碳酸钠溶液中水解生成水杨酸和醋酸,加热时更快,酸化后产生醋酸的酸臭,并析出出水杨酸沉淀。
4.氯化铁的显色反应
阿司匹林分子中无游离的分酚羟基,不与三氯化铁试验发生显色反应,但其水溶液长期放置并加热,会水解产生水杨酸,与三氯化铁试液即呈紫堇色
理论上可以,硝化,生成邻硝基甲苯与对硝基甲苯,高锰酸钾氧化甲基为羧基,脱羧,生成硝基苯,还原为苯胺,重氮化,水解
水杨酸也是用苯酚来制