BOP参与缩合反应的条件
BOP参与缩合反应的条件
目前常用的磷正离子或磷酸酯缩合试剂主要有BOP，PyBOP，BOP-Cl，FDP，FDPP，DEPBT，PyBrOP等（Figure1.8）。这类缩合试剂形成酰胺键的机理主要是在碱性条件下羧基负离子进攻缩合试剂生成相应的酰氧基磷正离子或者碳磷混酐，然后此活泼中间体受苯并三唑氧基，卤素或者五氟苯酚负离子的进攻生成活化酯或酰卤，再与氨基反应形成酰胺键。BOP和PyBOP是HOBt衍生的试剂，BOP试剂因为实验操作简单以及它能够提高缩合反应速度，所以它广被泛应用于肽的合成当中，缺点是在反应过程中产生致癌的有毒物质六甲基磷酰亚胺(HMPA)；而PyBOP就避免了这一缺点，因为它用吡咯啉代替了二甲胺。BOP-Cl和PyBrOP都是形成活泼的酰卤中间体，可以高效地促进有空间位阻的酰胺键的形成且消旋较小。FDP和FDPP都是五氟苯酚衍生的试剂，在多肽合成中具有产物收率高，后处理简单等优点，但不适用于有空间位阻多肽的合成，FDPP特别适用于环肽的合成。DEPBT是HOOBt衍生的磷酸酯，其特点是产物的消旋较小。
基本信息：
中文名称
氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
中文别名
氯代二硫代甲酸五氟苯酯O-五氟苯基氯代硫代甲酸酯氯硫羰甲酸五氟苯酯
英文名称
O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
chloromethanethioate
英文别名
P1267O-pentafluorophenyl
chlorothioformatepentafluorophenyloxythiocarbonyl
chloridePentafluorophenyl
ThionochloroformateO-perfluorophenyl
carbonochloridethioatepentafluorophenoxythiocarbonyl
chlorideO-Perfluorophenyl
ChlorothioformatePentafluorophenyl
ChlorothionoformateO-pentafluorophenyl
chlorothionoformatePentafluorophenyl
chlorothionoformateChlorothioformic
Acid
O-Pentafluorophenyl
Ester
CAS号
135192-53-9
合成路线：
1.通过二硫化碳和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约90%；
2.通过硫光气和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约3%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1268556
中文名称
氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
中文别名
氯代二硫代甲酸五氟苯酯O-五氟苯基氯代硫代甲酸酯氯硫羰甲酸五氟苯酯
英文名称
O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
chloromethanethioate
英文别名
P1267O-pentafluorophenyl
chlorothioformatepentafluorophenyloxythiocarbonyl
chloridePentafluorophenyl
ThionochloroformateO-perfluorophenyl
carbonochloridethioatepentafluorophenoxythiocarbonyl
chlorideO-Perfluorophenyl
ChlorothioformatePentafluorophenyl
ChlorothionoformateO-pentafluorophenyl
chlorothionoformatePentafluorophenyl
chlorothionoformateChlorothioformic
Acid
O-Pentafluorophenyl
Ester
CAS号
135192-53-9
上游原料
CAS号
中文名称
75-15-0
二硫化碳
771-61-9
五氟苯酚
463-71-8
硫光气
下游产品
CAS号
名称
135192-53-9
氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
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中文名称
2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯
英文名称
(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
ethenesulfonate
英文别名
pentafluorophenyl
ethenesulfonatepentafluorophenyl
vinyl
sulfonate2,3,4,5,6-pentafluorophenyl
1-ethylenesulfonatepentafluorophenyl
ethene-1-sulfonateethenesulfonic
acid
pentafluorophenyl
esterpentafluorophenylethylenesulfonate2,3',4,5'-TETRACDE
CAS号
452905-58-7
上游原料
CAS号
中文名称
1622-32-8
2-氯乙烷磺酰氯
771-61-9
五氟苯酚
下游产品
CAS号
名称
110-91-8
吗啉
452905-58-7
2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯
更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1080876
