苯酚是什么?
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
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苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料:苯酚-百度百科
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
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已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚的结构式如图所示,就像正六边形一样,每个顶点为一个碳原子,6个边相当于六个-C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。
用途:
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特(Lister J)于1865年将其用于外科手术消毒,为最早以药剂进行术前消毒的医生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。 与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强,如苯酚自身在水中的部分电离,但酸性比碳酸弱,不能使指示剂变色。酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。易被氧化,在空气中白色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮;由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应,经过氧酸氧化后水解可制得酚;1,3,5-三甲苯与1,2,3,5-四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温与中反应制得相应酚;芳烃与三氟醋酸铊反应,产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应,在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚;芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。苯酚及其类似物可制作杀菌防腐剂。邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
工业显影图片
自然界存在有两千多种酚类化合物,它们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用。 酚是公认的有毒化学物质,一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内,很难排出体外,当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞,造成慢性中毒,使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。权威的《化学试剂目录手册》特别强调,“酚接触皮肤或吞入时有毒,应防止儿童接近。” 酚污染会给生态系统带来很大危害。 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气。酚类化合物挥发到空气中可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死;水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降,生长变慢,严重时导致死亡。酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
具有煤油味的鱼是因为被酚类化学物质污染
中国规定最高允许浓度:饮用水中挥发酚:0.002毫克/升;地面水中挥发酚:0.010毫克/升;渔业水体挥发酚:0.005毫克/升;居住区大气一次测定值最高限:0.02毫克/立方米;废水排放限度:0.5毫克/升。
吸入高浓度酚蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤, 出现烧灼痛, 呼出气带酚气味, 呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾衰竭,血及尿酚量增高;皮肤灼伤,初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮,常见浅Ⅱ度灼伤。酚可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾衰竭等急性中毒表现。若眼接触,可致灼伤。
若急性中毒,应立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7∶3)涂抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗,再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油 15~30毫升,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给服硫酸钠15~30毫克。消化道已有严重腐蚀时勿用上述处理。早期则给氧,合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症,支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟。