化学问题
哇,这个问题真是太经典了!记得这个问题引入了好多新概念出来。
这个解释是科学家通过同位素氧18追踪法得到证实的:
首先,乙酸乙酯的水断双键(酰氧键),酯的碱性水解历程成为BAc2(碱催化,酰氧键断裂,双分子历程)。得到的产物羧酸盐(碳氧双键在断裂后又生成了),酯的碱性水解(皂化反应)可以进行到底,因此酯的水解通常是用碱催化。
酯的酸性水解同样适用氧18标记的水进行水解获得的醇中不含氧18,说明反应是按酰氧键断裂进行的。历程是AAc2(酸催化,酰氧键断裂,双分子历程)。
具体机理请见
http://www.xgu.cn/yjhxjpkc-new/jiaoan/13.htm
乙酸乙酯和水反应是属于水解反应
CH3COOCH2CH3+H2O=CH3COOH+CH3CH2OH
也是一种取代反应,反应可逆
你可以从酯化反应去想,CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOCH2CH3+H2O
酯化反应是酸脱羟基,醇脱氢
如图下
+
NaOH
→
CH3COONa
+
CH2CH3OH
乙酸乙酯的O-C断,先与水反应生成CH3COOH和CH2CH3OH,碳氧键断裂(碳是羰基上的碳,氧是醚键上的氧),然后CH3COOH与NaOH发生复分解反应生成CH3COONa和H2O,H2O与水解反应中的H2O抵消,所以总的反应式中没水。
乙酸乙酯是乙酸CH3COOH和乙醇C2H5OH反应得到.CH3COOH的-OH和C2H5OH的H反应生成水,皂化反应时酯水解,其实就是CH3COOH和NaOH反应生成CH3COONa
但是,如果扩大到所有酯的水解的话,就不一定了。对于某些酯(如CH3COOC(CH3)3等),其断键部位是烷基C和非羰基O之间。
取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应与还原反应
二、取代反应
1、概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应.
2、常见能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH浓硫酸加热)、卤原子(-X)()、羧基(-COOH)、酯基(-COO-酸性条件加热)、肽键(-CONH-)等.
3、常见能发生取代反应的有机物如下:
(1)卤代反应:烃分子的氢原子被—X所取代的反应.(条件:光照等)
(2)硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应.(水浴加热)
(3)酯化反应:酸和醇起作用生成酯和水的反应.羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”.这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定.(浓硫酸加热)
(4)水解反应:一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应.水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解.(氢氧化钠水溶液加热等)
其中皂化反应也属于水解反应.皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解,生成高级脂肪酸盐和甘油的反应.
注意水解反应发生时有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C-O键断裂.
三、加成反应
1、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等
2、加成反应有两个特点:(Ni,加热等)
(1)反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不牢固的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合.
(2)加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应).
说明:
(1)羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应.
(2)醛、酮的羰基与H2发生加成反应,与其它物质一般难于加成.
四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应.聚合反应包括加聚和缩聚反应.
1、加聚反应:条件不要求
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应.反应是通过单体的自聚或共聚完成的.
常见能发生加聚反应的官能团是:.
加聚反应的实质是:加成反应.
加聚反应的反应机理是:不饱和碳碳键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物.
烯烃加聚的基本规律:
加成聚合反应的特点:高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有一种高分子化合物.
2、缩聚反应:条件不要求
有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应.该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团.如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等.
加聚反应和缩聚反应都生成高聚物,但加聚反应发生时只生成一种产物-----高聚物,而缩聚反应发生时,除生成高聚物外,还有小分子产物生成.
六、氧化反应与还原反应
1、氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应.
(1)常见能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、醇、苯的同系物、含醛基的物质等.
(2)烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化.
(3)醇可以被催化氧化(即“去氢”氧化).由于醇的类别不同,情况复杂.
2、还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应.还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原.