请问为什么区别α-苯乙醇和β-苯乙醇用卢卡斯试剂,且α-苯乙醇反应更快呢?
卢卡斯试剂又称盐酸-氯化锌试剂。将1mol无水氯化锌溶于1mol纯浓盐酸中制备。在有机分析中用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。叔醇或 苄醇与该试剂混合后,溶液立即浑浊或分层:5~10min内分层的为仲醇,不分层的为伯醇。
α-苯乙醇属于苄醇,与卢卡斯试剂混合后,会立即浑浊分层,β-苯乙醇属于伯醇,因此反应很慢或不反应,不会发生分层。
β-苯乙醇,英文名Phenylethyl alcohol,分子式为C8H10O,分子量为122.17。
无色粘稠液体,沸点219℃,相对密度1.0230,折光率1.5310~1.5340。在苹果、杏仁、香蕉、桃子、梨子、草莓、可可、蜂蜜等天然植物中发现。它具有清甜的玫瑰样花香。建议应用在蜂蜜、面包、苹果、玫瑰花香型香精等中。
百科图谱
苯乙醇
有机化合物
苯乙醇
α-苯乙醇
三苯甲醇
肉桂醇
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中文名苯乙醇外文名Phenethyl alcohol分子式C8H10O分子量122.17?CAS号60-12-8EINECS200-456-2
目录
1 理化特性
▪ 物理特性
▪ 化学特性
2 安全性依据:
3 制备方法:
4 使用用途
5 配伍禁忌
6 使用注意事项
▪ 危险性概述
▪ 防护措施
▪ 急救措施
▪ 消防措施
▪ 泄漏应急处理
▪ 操作处置与储存
7 制备
理化特性编辑 播报
物理特性
中文同义词:2-苯乙醇;β-苯乙醇;β-苯基乙醇;2-苯基乙醇;苄基甲醇。 [1]
英文同义词:2-Phenylethanol;β-Phenylethanol;β-Phenylethyl alcohol;2-Phenyl ethyl alcohol; beta.-Phenylethanol [1]
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色液体,有花香味。
熔点(℃): -27
沸点(℃): 219.5
相对密度(水=1): 1.02(15℃)
EINECS号 200-456-2 [1]
相对蒸气密度(空气=1): 4.21
饱和蒸气压(kPa): 0.13(58℃))
闪点(℃): 102
溶解性: 溶于水,可混溶于醇、醚,溶于甘油。 [2]
化学特性
遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。 [2]
安全性依据:编辑 播报
FEMANo.2858,FDA172.515,CoE68,GB/T14156-2009 [3] 。
制备方法:编辑 播报
方法一:在500mL的四口烧瓶中加入一定量的苯、催化剂,体系温度冷却至约5℃后,由恒压滴液漏斗滴加苯与环氧乙烷的混合液,控制滴加速度以维持恒定的反应温度,滴加完毕,水解,分出有机相,常压蒸出苯,再减压蒸馏得产品。
方法二:在置有带汞封的搅拌器、温度计、长回流冷凝管和滴液漏斗的1000mL四口烧瓶中,加入60mL先用无水氯化钙后用金属钠干燥过的二甲苯及21g(0.9mol)金属钠丝。用油浴加热至二甲苯层下的金属钠全部熔化(钠熔点为97.5℃),缓慢地开动搅拌器,使钠分散为细小的球珠。去掉油浴,待冷却到60℃以后,用滴液漏斗尽快地加入25g(0.15m01)苯乙酸乙酯和150g无水乙醇的混合液,然后经回流冷凝管上口再倒入200g无水乙醇。当反应趋于缓慢时,用水浴加热至钠全部溶解。蒸馏回收乙醇,在减压下蒸馏回收苯和二甲苯,瓶中残余物用水稀释。然后用苯萃取2次。苯萃取液用无水硫酸镁干燥,常压蒸馏回收苯,减压蒸馏,在116~118℃/3.3kPa下收集β-苯乙醇 [3] 。
使用用途编辑 播报
苯乙醇是我国规定允许使用的食用香料,用量按正常生产需要。主要用以配制蜂蜜、面包、桃子和浆果类等型香精。 也可用于调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,几乎可以调配所有的花精油,广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外,亦可以调配各种食用香精,如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。 [1]
广泛用于调配皂用和化妆品用香精苯乙醇是我国规定允许使用的食用香料,用量按正常生产需要。一般在13香糖中21~80mg/kg;烘烤食品中16mg/kg;糖果中12mg/kg;冷饮中8.3mg/kg。GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。主要用以配制蜂蜜、面包、桃子和浆果类等型香精。调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,几乎可以调配所有的花精油,广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外,亦可以调配各种食用香精,如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。用于日化和食用香精,广泛用于调配皂用和化妆品香精
配伍禁忌编辑 播报
与氧化试剂和蛋白质如血清有配伍禁忌。聚山梨酯能引起苯乙醇部分失活,但活性降低作用次于羟苯酯类与聚山梨酯类的抗微生物活性降低。 [4]
使用注意事项编辑 播报
危险性概述
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈刺激作用。接触后可引起头痛、头晕、恶心、呕吐、咳嗽、气短等。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 苯乙醇可燃,有毒,具刺激性。 [2]
防护措施
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护: 呼吸系统防护中已作防护。
身体防护: 穿防毒物渗透工作服。
手防护: 戴橡胶手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 [2]
卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物,在有机分析中用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。
对甲基苄醇(苄醇类):与卢卡斯试剂迅速反应,溶液立即变浑浊,发生相分离。
1-苯基乙醇(伯醇):室温下无可见反应,溶液不变浑浊。
(1)碱水解后分别生成叔丁基醇,仲丁基醇,伯丁基醇,与卢卡斯试剂(盐酸、氯化锌)反应速度:叔丁醇(立即浑浊)>仲丁醇(几分钟后浑浊)>正丁醇(几小时后浑浊)。
(2)碱水解后分别生成苄醇(苯甲醇),正丁醇,丙醛,与卢卡斯试剂(盐酸、氯化锌)反应速度:苄醇(苯甲醇)(立即浑浊)>正丁醇(几分钟后浑浊)>丙醛(不反应)。
(3)碱水解速度1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷,三种物质在溶液中为沉淀,与NaOH溶液共热后变澄清速度:1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷。
(4)碱水解后分别生成苯酚,苄醇(苯甲醇),苯乙醇。与卢卡斯试剂(盐酸、氯化锌)反应速度:苄醇(苯甲醇)(立即浑浊)>苯乙醇(几分钟后浑浊)>苯酚(不反应)。