苯酚可发生的取代反应
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。
一、苯酚的还原性
苯酚为无色晶体,但会因长时间露置在空气中,被氧气所氧化而显粉红色。
思考1:其他露置在空气中或久置易变质(发生氧化还原反应)的物质还有哪些?
(提示:NO、Na2O2、FeSO4、Fe(OH)2等)
二、苯酚的弱酸性
苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色,因而不能用指示剂来检验苯酚的存在,但可借助如图所示装置进行判断:A为稀盐酸;B为Na2CO3;C为 溶液。反应的现象是:C溶液变浑浊。反应的化学方程式为: + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH
思考2:将CO2通入 —ONa溶液中,是否能得到 ?
(提示:无论CO2过量与否,都只能生成 )
思考3:向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些?
(提示:饱和 溶液、 溶液、 溶液等)
注意:与量有关的反应很多,量不同,反应情况不同,如CO2与石灰水的反应等;但并不是所有的反应都受量的影响,如 与 的反应就与量无关。
三、苯酚的取代反应
苯酚与溴水很容易发生取代反应,现象明显,可用于苯酚的检验,也可用于定量检测生活废水中的酚含量。
思考4:为什么苯酚与溴水可发生取代反应,而苯却不能?
(提示:由于羟基对苯环的影响,使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多)
注意:苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同,都是2,4,6—三取代物,类似的反应可能在信息题中出现,以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。
四、苯酚的显色反应
向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在,但不能用于苯酚的分离或提纯。
思考5:中学无机反应中的显色反应有哪些?
(提示:碘水与淀粉、Fe3+与SCN-等)
你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚+3Br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr
(2)卤代烃在碱性条件下水解
CH₃CH₂Br+NaOH→CH₃CH₂OH+NaBr
条件 H₂O,∆
方程式如下:
苯酚上的酚OH会影响苯环上邻位上的氢,使邻位上H变的更活泼,更容易反应,所以反应时相当于苯环是还有个半键,而甲醛中的碳氧双键同时断开,与苯环是的俩个半键结合,有多个这样的单体的聚合体就形成了酚醛树脂。
扩展资料
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。俩