苯的物理性质和 化学性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

苯酚，分子式C6H6O，结构简式C6H5-OH，俗称石炭酸。纯的苯酚是无色晶体。苯酚微溶于水（60度后与水混溶），易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱，可以与强碱反应，但不与碳酸氢钠反应。苯酚与三氯化铁形成紫色络合物，这是判断苯酚的一大证据苯酚因为羟基是给电子基团，所以在苯环上发生取代要比苯容易，例如卤素取代只需要使用氯水、溴水即可（加入过量溴水时，形成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀），硝化时只要使用冷的稀硝酸。由于羟基的空间位阻，苯酚一次取代时一般选在对位。苯酚很容易被氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液退色，在空气中易被氧化而呈现浅粉红色的对苯醌，因此需要密封保存。

酯类：HCOO—C6H4（苯环）－OH 有三种（HCOO—与－OH邻，间，对）

醛类：苯环上连两个羟基，再连一个醛基。（这个形式较多）

苯酚有间位取代基，但由于间位不如邻，对位活泼，所以在与浓溴水等反应时，看作不反应。

不是简单两句话就可以说完的，简单说化学性质：酚羟基具有酸性，可以生成醚，生成酯，可以，被氧化，可以与三氯化铁发生显色反应。

物理性质：苯酚为白色固体，不溶于冷水，易溶于热水，具有一定的腐蚀性

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

一般酚醛树脂胶粘剂有良好的耐热、耐介质等性能，但固化后胶层是脆性的。需加温加压固化，常用其他高分子化合物来改善性能，方可扩大应用。未改性的酚醛树脂胶粘剂主要用于粘接木材、泡沫塑料和其他多孔性材料，也可用于制造胶合板。

一般非水性一步型酚醛树脂胶粘剂由苯酚与甲醛以摩尔比1：(1～3)，在碱性催化剂存在下进行加成反应，生成含羟甲基苯酚的低聚物，常配成固含量50％～60％的乙醇溶液供使用。储藏中，胶粘剂的pH会下降，由12～13降至11～9．5，会造成储藏不稳定性，可加入二氧化锰来提高储藏稳定性。固化有酸固化和加热固化两种方法。加热固化型是将胶液涂布于被粘材料，待溶剂挥发后粘合，在130～150℃加热固化0．5～1h即成；用于金属、砂布等粘接。酸固化型是在胶液l00份中加入对甲苯磺酸(或石油磺酸、苯磺酰氯)5～10份，混合均匀后，室温可固化。用于木材的粘接。

一般线型酚醛树脂胶粘剂可采用苯酚／甲醛摩尔比l：(0．6～1)，在酸性催化剂存在下缩聚生成可溶可熔性酚醛树脂。粘接时加入约10％六次甲基四胺，在160℃固化交联成不溶不熔的胶层。该胶用于木材、层压材料、制动闸瓦、砂轮、灯泡灯头、硬质纤维板及固．体电阻等粘接，还可以用作丁腈橡胶的交联剂。

水性酚醛树脂的应用举例如下(关于它们用作其他胶粘剂的增粘剂或交联剂，可参见有关章节)。

(1)砂布等磨料膜具胶粘剂砂布等用的酚醛树脂胶粘剂主要是液体型的一步甲阶酚醛树脂。这些树脂可根据它们的甲醛／苯酚摩尔比分成三类。

①它们具有高甲醛传酚摩尔比，由高水溶性树脂组成，而且是快干性的，因此可在相对低的温度(93～108℃)下固化。其产品的pH为8或更高，粘度范围500～18000mPa·S，固含量50％～75％。这类树脂既可用作膜料膜具的胶衣，又可用作面部上浆。可以用水稀释法或同这类树脂中不同粘度的树脂共混而调节粘度。低粘度、低固含量树脂用作面部上浆。如果制造者的最高固化温度限制在108℃，可以采用这类树脂的共混物。

②它们具有低甲醛／苯酚摩尔比。这类树脂同水的混溶性很低，因此要求采用比①类更高的固化温度。其产品pH约为8，固含量75％～87％。它们的固化比①类慢。它们的粘度范围较宽，从1000～1000000mPa·S。

③它们具有中等甲醛／苯酚摩尔比。这类树脂同水的混溶性也较低，采用比②类还要高的固化温度。其产品pH约为6～8，固含量75％～87％。它们的粘度范围也较宽，从l000～l000000mPa·S。

(2)铸造型芯砂用水基酚醛胶粘剂 可以采用的典型水基酚醛树脂为75％固含量的线性酚醛树脂。当采用比其固体片状树脂较低的砂温时(约80℃)，可得到最佳结果。这类树脂较低的初始熔体粘度导致它们对砂粒有极佳的润湿性和树脂分布。因为它们是溶液型树脂，所以在铸造时，必须添加"六次"和润滑剂。在初期加热研磨搅合期间，加入一半的润滑剂，再在涂胶砂堆溃散后加入另一半，可以取得最佳结果。硬脂酸钙或Acrawax C可以使用。

(3)纤维粘接它们也可以采用液体甲阶酚醛树脂进行粘接，所用水溶性树脂固含量范围40％～70％，pH范围7～7．5。这类树脂要在冷冻下贮存或装运，并且要马上使用。

采用的液体树脂包括含可溶性盐的树脂与脱除了不溶性盐的树脂，由于成本较低，前一种树脂常优先采用。

此外，上述水性酚醛树脂分散液也可用于纤维类材料的粘接。

酸性

与普通的醇不同，由於受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

如苯酚（C6H5OH）自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。反应机构为:

1：酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡)；氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2：氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。

在有机化学中，酚类化合物（英语：phenol）是一类通式为ArOH，结构为芳烃环上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚（C6H5OH，亦称石炭酸）。

虽然结构与醇类似，但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物，这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合，而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固，因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间（它们的pKa通常在10-12之间）。

当酚类化合物的羟基失去一个质子（H+），就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子，而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。

酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基，其中最简单的是苯二酚，它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果，可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚

酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染 编辑

环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气

酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染 编辑

被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染 编辑

水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。