苯酚是怎样被氧化

苯酚在空气中会被氧化，久置的会出现粉红色，具体的物质高中没讲

Ca(ClO)2+CO2+H2O=CaCO3+2HClO（少量CO2不会有Ca(HCO3).）

2HClO=2HCl+O2

主要是苯环的离域共轭体系

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定.另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解.

由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物.

苯酚在碱性中为什么变为无色

原因：苯酚显示弱酸性，加入碱性溶液中，则发生了中和反应，生成了苯酚盐，所以变成无色；

苯酚常温下微溶于水，易溶于有机溶剂，而且酸性比碳酸还弱。

所以在酸性环境中，增大了c（H+），使平衡向生成苯酚的方向移动，又因为苯酚常温下微溶于水，所以在酸性溶液中变浑浊。

苯酚：

物理性质：

（1）溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

（2）性状：无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

化学性质：

（1）弱酸性，酸碱反应

苯酚是一种 弱酸 ，能与碱反应：    

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊       

（2）显色反应：

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物       

取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等

（3）还原性，能发生氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。

（4）缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂

3、苯酚的检验：

因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应，故用这两种物质来检验

Fe3+：

原理：6C6H5-OH+FeCl3→Fe（C6H5-O）3（紫色）+3HCl

实验现象：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

溴水：

原理：

实验现象：溶液迅速褪色，而且有白色沉淀生成

酚类药物变质的主要途径是氧化。分子结构中具有酚羟基的药物如肾上腺素、多巴胺、吗啡、水吗啡、水杨酸钠等，在氯金属离子、光线、湿度等的下，均易氧化变质。酚类药物被氧化，大多因为酚羟基变成醌式结构顺而呈黄棕等色。维生素C的分子结构不存在酚羟基，但有醇结构，很易氧化生成一系列有色的无效物质。维生素C的氧化分解已有过广泛、深入的研究，资料累积很大，但它的自氧化反太机理还是很不清楚。在无空气的情况下，维生素C降解后生成糠醛和二氧化碳。糠醛很易氧化，聚合生成有色物质，此可能是本品晶体表面存在黄色的一个原因。空氯中的氧可氧化维生素C为去氢维生素C，中还原剂存在下，后者仍可转变为维生素C。去氢维生素C很不稳定，迅速生成2，3一二酮基古罗酸（钠）等分解物，溶液由于黄色以变为橙红色、维生素C溶液中如果没有金属离子，只在在PH9以上时才不较明显的氧化反应产生，但如有铜离子在，即使PH＝6.5，氧化反应极为迅速。铜对维生素C是极强的氧化催化剂，只要2×10——4M／L的浓度，就能使维生素C一价阴离子的氧化反应速度增大10000倍。铁、铝等离子也可使维生素C分解。维生素C溶液zui稳定的PH值为5.4。需加焦亚硫酸钠用抗氧剂。

苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些?

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）

1.不光是苯酚，所有甲酚类都可能有酱油色或者是黑色的。一般此类都是焦化产品，就是从煤做过来的。其中含有甲酚类杂质。相对的，石化产品的酚类产品的颜色就比较浅。当然这个也和工艺有关系，国产的和台湾，韩国的这方面工艺做的不太好，我们有遇到过刚开是透明或者略黄的，放了一会儿就全黑的，甚至有买来就是颜色很深的。日本的苯酚相对颜色控制方面做得很好，美国陶氏的也是，因为都是从石油做过来的。从煤坐过来的话，南非沙索的也是几乎透明的，色度一般控制在10apha以内。主要原因是纯度高，有的添加了稳定剂。

2.进水的话有乳白色是因为苯酚和水互溶性很差，乳白色的就是乳化的混合物。

建议把色度列入进货检测范围。有黑色的话完全可以换供应山，有颜色的酚做树脂完全不行。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。