大学有机化学,费歇尔投影式,求解答谢谢!
Fischer投影式是要求横上竖下,根据你爹纽曼投影式,醛基朝下,羟基在左氢在右,同理另一侧也是如此。注意,Fischer投影式得到的纽曼式是全重叠的。而你给的Fischer投影式将原题的R、S构型变化了。
费歇尔投影式书写规则是某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,投影式不能离开纸平面翻转180°,否则一对对映体的投影式便能相互重叠。
费歇尔投影式在平面内转动180°,不改变分子的构型。而且只有转动180°,才不改变基团的前后关系。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。
费歇尔投影式分类
有机物的同分异构现象可分成两大类:构造异构和立体异构。其中,立体异构又包括顺反异构、对映异构和构象异构三种情况。而费歇尔投影式主要用于对映异构的书写,对映异构体是分子式相同,构造式相同,但构型不同,互为镜象但不能重合的立体异构体。
从构象上分析,费歇尔式都是不稳定的重叠式构象,因此,在进行构象分析时不用费歇尔式。在书写糖类时,羰基一般写在链的上端,羟甲基写在下端,氢原子和羟基位于链的两侧。
对于含两个相邻手性碳的费歇尔式,主键为两手性碳之间的键,共平面为费歇尔式的竖线。即主键和共平面都在同一竖线上并垂直于纸面,而两个碳原子分别在两个平行的纸面上。
1.
将碳链放在垂直线上或竖起来,把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小(主链中第一号)的碳原子C₁放在最上端。
2.
投影时假定手性碳原子放在纸平面上,与垂直线(vertical line)相连的原子或基团(垂直方向的键 /竖键)表示伸向纸面后方
费歇尔投影式要求最长碳链在竖直方向,竖直的键向里,水平的键向外。对于图中的纽曼式,显然有4个弹原子,确定了费歇尔投影式是一竖两横;因费歇尔投影式中竖直的键向里,需要将纽曼式的两个CH3都转到下方,然后俯视之,按俯视图顺序画出费歇尔投影式。如图中费歇尔投影式为
对于一个分子的构型,表示方法有透视式和费歇尔投影式,还有纽曼投影式
透视式是立体的结构,空间中原子的排布,费歇尔投影是空间中的原子在平面上的投影,两条直线的交叉点表示一个碳原子
纽曼投影通常用作表示烷烃的构象,前面的小点表示一个碳原子,后面圆圈也表示碳原子,和碳原子相连的原子用直线连接
(1)
将碳链竖起来,把氧化态较高的碳原子
或命名时编号最小的碳原子放在最上端。
(2)
横前竖后:与手性碳原子相连的两个横键伸向前方,两个竖键伸向后方。
(3)
横线与竖线的交点代表手性碳原子。
C链竖着画按规则1,然后按规则2写基团,然后按规则3看手性碳判断是不是画对了
不管是费歇尔投影式还是楔形式,他都可以沿着轴转动的,不存在绝对的纸前纸后,之所以这么说,是为了让你明白他们的相对位置。教你一个投影转换楔形式简单方法,首先你得明白投影式最上面和最下面的两个苯环都是向内的。先画一个框架
然后,填元素。变成这样。
接着把下面一个旋转一下。
这个图就很接近楔形式。朝上或朝下的Br和苯为直线,朝右的苯和甲基苯纸前的黑线,朝左的是垂直向里的虚线。就变成楔形式。
。
注:上下A B远离观察者。
楔形式只是表示相对位置,你也可以把甲基给转到下面来。并不存在觉得的纸前,纸后。不同角度问题而已。