酚自然界中的来源

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。

酚类化合物：

是芳烃的含羟基衍生物，根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。含酚废水中以苯酚和甲酚的含量最高，因此，环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。

环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。

酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。

酚类产品：

酚类是煤焦油中提取的主要产品之一，在焦油中的含量约为3-4%，是加工苯酚、邻位甲酚、间位甲酚等产品的原料。随着苯酚下游产品的发展，对苯酚的需求量正逐年增加，国内已供不应求，每年都需进口。2003年我国苯酚总需求量达到54万吨，2005年总需求量将达到约67.2万吨。苯酚当前价格大约为12000元/吨。邻甲酚国内十分紧缺，所需大部分依赖进口，2003年进口量为5930吨。

我国邻甲酚的生产厂有上海焦化厂、马钢焦化厂、南京梅山焦化厂等。由于规模小、工艺落后，产品质量差，不能满足国内的需要，国内邻甲酚年消费量为7000—8000吨，专家预测我国2007年邻甲酚的需求约为9000吨左右。邻甲酚当前价格大约为16500元/吨。间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑料抗氧剂、医药感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。

我国下游产品生产与发展前景广阔，因此对间甲酚需求量将保持年均8-10%的速度增加。而国内间甲酚产量不能满足市场需求，每年需求进口相当数量，因此，间甲酚是我国亟待发展的并具有广阔应用前景的精细化工中间体之一。

仅以农药为例，在2005年前，农药工业对间甲酚的需求年均增长率保持8%左右，到2005年农药工业将需求间甲酚约6500吨。2006年我国进口间甲酚量为10631吨。而2006年全国各行业间甲酚的需求量在40000吨以上，而我国间甲酚规模化装置仅有中国石油化工集团公司燕山石化公司，生产能力为1.2万吨。间甲酚的价格在15000—18000元/吨。混二甲酚可用做溶剂、消毒剂、纺织助剂，可制取酚醛树脂和增塑剂等，2006年产量为1500吨，基本全部出口。

美国《科学》杂志14日说，澳大利亚研究人员已经发现一种具有神奇功能的微生物，它与黄金的形成可能存在着密切联系。德裔澳大利亚科学家弗兰克·赖特领导的研究小组的这份报告认为，一种名叫CH34苯酚的细菌可能对自然界中金矿的形成发挥着关键作用。他们从澳大利亚两个相距3000多公里的金矿分别采集样本，发现80％的矿石颗粒都有这种细菌存活。赖特通过电话告诉美联社记者说：“我们的这一发现表明，这种细菌会堆积黄金，至少可以促进黄金的形成。”赖特解释说，CH34苯酚发挥着土壤清道夫的作用，能够吸收重金属元素，并将它们转化为毒性较低的固态形式。“无论对人类还是微生物，浓度较高的重金属都是有毒的，但似乎这种细菌可以为周围环境中的金元素解毒，并通过这一方式完成自身的新陈代谢，”赖特说。这项发现提供一个强有力的证据，证明固态金元素的形成过程中细菌发挥至关重要的作用。但科学家们还不清楚其中的具体原理。

鉴别苯酚和苯甲醇的方法：

分别加入浓溴水，出现白色沉淀的是苯酚，褪色的是苯甲醇。

加入FeCl3,溶液变紫的是苯酚，没有变化的是苯甲醇。

苯酚：

苯酚（Phenol，C6H5OH）  是一种具有特殊气味的无色针状晶体，  有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，  皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯甲醇：

苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中，例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。

（1）②中的选择培养基中应加入苯酚作为碳源，以增大降解苯酚细菌的浓度．

（2）④与⑤培养基的主要区别在于④的培养基没有加入苯酚作为碳源，⑤培养基的中加入苯酚作为碳源．使用释涂布平板法或平板划线法可以在⑥上获得单菌落．采用固体平板培养细菌时要倒置培养，以防止冷凝后形成的水珠滴落在培养基上污染培养基．

（3）实验过程中防止其它微生物的污染应该做到从制备培养基到接种与培养等全部实验过程要无菌操作，如培养基灭菌、接种环境灭菌、接种过程无菌操作．

（4）设计实验如下：用同样苯酚浓度的培养液培养不同菌株，一定时间后，测定培养液中苯酚含量．

故答案为：

（1）苯酚  

（2）④的培养基没有加入苯酚作为碳源，⑤培养基中加入苯酚作为碳源       释涂布平板法或平板划线法

（3）从制备培养基到接种与培养等全部实验过程要无菌操作，如培养基灭菌、接种环境灭菌、接种过程无菌操作 

（4）用同样苯酚浓度的培养液培养不同菌株，一定时间后，测定培养液中苯酚含量．

（1）选择分解苯酚的菌的培养基是以苯酚为唯一碳源的培养基；苯酚是唯一的碳源，当苯酚消耗尽时，菌株因缺少碳源而不能继续繁殖，所以②中不同浓度的碳源A影响细菌数量；一般采用稀释涂布平板法来测定②中活菌数目．

（2）④与⑤培养基的主要区别在于④的培养基没有加入苯酚作为碳源，⑤培养基的中加入苯酚作为碳源；使用释涂布平板法或平板划线法可以在⑥上获得单菌落．采用固体平板培养细菌时要倒置培养，以防止冷凝后形成的水珠滴落在培养基上污染培养基．

（3）取5支洁净培养瓶→分别加入相同培养基加等量的苯酚，→分别接种5种等量的来自不同菌株的菌种→在相同的适宜条件下培养相同时间→再检测这5支瓶内培养基的苯酚的含量，从而比较不同菌株降解苯酚能力的大小．

（4）从制备培养基到接种与培养等全部实验过程要无菌操作：无菌操作泛指在培养微生物的操作中，所有防止杂菌污染的方法．获得纯净培养物的关键是防止外来杂菌的入侵：a．实验操作的空间、操作者的衣着和手进行清洁和和消毒；

b．将用于微生物培养的器皿、接种用具和培养基等进行灭菌；

c．为避免周围环境中微生物污染，实验操作应在酒精灯火焰附近进行；

d．实验操作时应避免已经灭菌处理的材料用具与周围的物品相接触．

故答案为：

（1）苯酚　A　平板菌落计数（活菌计数或菌落计数）

（2）④含除苯酚外的其他碳源，⑤以苯酚为唯一碳源　平板分离（稀释涂布平板或平板划线分离）　避免培养过程产生的水分影响微生物的生长

（3）用同样苯酚浓度的培养液培养不同菌株，一定时间后，测定培养液中苯酚含量

（4）培养基灭菌，接种环境灭菌，接种过程无菌操作

(1)苯酚   A   稀释涂布平板 (2)④的培养基没有加入苯酚作为碳源，⑤的培养基加入苯酚作为碳源   稀释涂布平板法或平板划线   以防止冷凝后形成的水珠滴落在培养基上污染培养基 (3)5支洁净培养瓶→分别加入相同培养基(加等量的苯酚，用pH试纸检测这5支培养瓶内培养基的pH，用苯酚调试使之相等。苯酚是唯一的碳源)→分别接种5种等量的来自不同菌株的菌种→在相同的适宜条件下培养相同的时间→再用pH试纸检测这5支培养瓶内培养基的pH。苯酚显酸性，不同菌株的菌种降解苯酚的能力不同，5支培养瓶内培养基中的苯酚被分解的量不同，所以pH不同。用pH试纸检测这5支培养瓶内培养基的pH，从而比较不同菌株降解苯酚能力的大小。 (4)培养基灭菌、接种环境灭菌、接种过程无菌操作。

8g。

苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge从煤焦油中发现了苯酚，1841年Laurent首次制得结晶苯酚。苯酚为苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。酚以游离的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。纯品为白色或无色易潮解的结晶。在空气中或遇不洁物质逐渐变成微红色结晶。有特殊气味、有毒、有强腐蚀性。相对分子质量94.11。相对密度 1.0576。熔点43℃。沸点181.7℃、120.7℃(13.3× 104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33× 103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固点40.85℃。闪点85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸气压 70.7Pa(25℃)。溶于水，与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。与水组成共沸混合物，此时本品含量为9.2%，共沸点99.6℃。酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。