丙烯和乙酰乙酸乙酯为原料合成四戊烯二酮?
共5步:
1)丙烯溴代得到烯丙基溴,条件—氮溴代丁二酰亚胺+对甲苯磺酸+100℃;
2)乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下,生成乙醇;
3)乙醇氧化生成乙醛;
4)乙醛与烯丙基溴,在锌粉作用下生成4-戊烯-2-醇;
5)醇氧化成酮,即目标结构—4-戊烯-2-酮。
合成路线
共5步:
1)乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下得到乙醇;
2)乙醇被氧化为乙醛;
3)丙烯溴代得到烯丙基溴;(条件:NBS, 对甲苯磺酸,100℃)
4)烯丙基溴与锌粉作用,之后亲和亲核进攻乙醛,生成仲醇产物;
5)相应的仲醇氧化成目标结构—4-戊烯-2-酮。(文献报道的氧化条件:氧气、三氟乙酸酐)(一般用氧气+Cu)
合成路线
2、另取剩余溶液滴加溴水若明显变化戊二酸;
3、再取剩两份溶液滴加氯化钙若产沉淀且沉淀盐酸溶解草酸反丙烯酸